- Акролеин
-
Акролеин Общие Химическая формула C3H4O Физические свойства Молярная масса 56,06 г/моль Плотность 0.843 г/см³ Термические свойства Температура плавления −87 °C Температура кипения 52,7 °C Классификация Рег. номер CAS 107-02-8 SMILES C=CC=O Акролеин (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H2C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор.
Содержание
Реакционная способность
Акролеин, будучи непредельным альдегидом, проявляет реакционную способность, свойственную как олефинам, так и альдегидам. Так, акролеин образует ацетали:
его альдегидная группа легко окисляется до карбоксильной:
и восстанавливается до гидроксильной:
Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, при этом присоединение идёт по β-атому углерода:
Галогены присоединяются к акролеину по двойной связи с образованием дигалогенпроизводного, которое далее отщепляет галогеноводород с образованием α-галогенакролеина:
Благодаря наличию электронакцепторной альдегидной группы, сопряженной с двойной связью, акролеин является диенофилом и реагирует с диенами с образованием продуктов циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера):
Синтез
В лаборатории акролеин получается дегидратацией глицерина в присутствии гидросульфата калия.
В промышленности акролеин получают каталитическим окислением пропилена над оксидными висмут-молибденовыми катализаторами или оксидом меди. Ранее в промышленности был распространён процесс парофазной кротоновой конденсации ацетальдегида с формальдегидом (устаревший метод):
Токсичность
Вследствие своей высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей соединением, сильный лакриматор. Максимально разовая Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,03 мг/м³; Среднесуточная Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,01 мг/м³(Список ПДК ГН 2.1.6 1338-03). Вызывает мутагенез у бактерий и дрожжей, проявляет мутагенные свойства на культурах клеток млекопитающих[1].
Относится к I классу опасности (чрезвычайно опасные вещества).
Акролеин является одним из продуктов термического разложения глицерина и жиров-глицеридов, чем объясняется раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелых жиров.
Применение
Применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина, β-пиколина, аминокислот (метионина, белка), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Также используется в производстве лекарственных препаратов. Во время Первой мировой войны использовался в качестве химического оружия.
Ссылки
- Акролеин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Примечания
Альдегиды Предельные Формальдегид · Ацетальдегид · Хлораль · Пропаналь · Бутаналь · Нонаналь · Деканаль · Додеканаль · Глиоксаль · Малондиальдегид Непредельные Акролеин · Кротоновый альдегид · Мирценаль · Цитраль · Цитронеллаль Ароматические Бензальдегид · Салициловый альдегид · Коричный альдегид · Анисовый альдегид · Ванилин · Этилванилин · Гелиотропин Гетероциклические Фурфурол · Пиридоксаль Акролеин • Бензапирен • Бериллий • Винилхлорид • Диметилртуть • Диоксины • Диэтилртуть • Зоман • Линдан • Озон • Оксид свинца • Пентахлордифенил • Полоний • Плутоний • Протактиний • Ртуть (суммарно) • Стрихнин • Таллий • Теллур • Тетраэтилолово • Тетраэтилсвинец • Трихлордифенил • Фтороводород • Хлорокись фосфора • Цианид калия • Цианид натрия • Циановодород • Этилмеркурхлорид
Для улучшения этой статьи желательно?: - Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
Категории:- Чрезвычайно опасные вещества
- Альдегиды
- Производные этилена
- Продукция основного органического синтеза
-
Wikimedia Foundation. 2010.