Фурфурол


Фурфурол
Фурфурол
Фурфурол: химическая формула
Фурфурол: вид молекулы
Общие
Химическая формула C5H4O2
Физические свойства
Молярная масса 96,08 г/моль
Плотность 1,16 г/см³
Термические свойства
Температура плавления -36,5 °C
Температура кипения 161,7 °C
Классификация
Рег. номер CAS 98-01-1
SMILES O=Cc1ccco1

Фурфурол (от лат. furfur — отруби) — альдегид, производное фурана. Представляет собой жидкость с запахом свежего ржаного хлеба[1] или миндаля[2].

Содержание

Получение

Фурфурол может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника, соломы, отрубей), а также древесины.[2] При этом происходит гидролиз гемицеллюлозы (одного из полисахаридов клеточных стенок растения), образующиеся пентозы (главным образом, ксилоза) под действием серной кислоты подвергаются дегидратации, ведущей к образованию фурфурола. Фурфурол отгоняется вместе с парами воды.

Физические свойства

Фурфурол — тяжелокипящая (161,7 °C) жидкость, плотностью 1,16 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей, но лишь незначительно растворим как в воде, так и в алканах.

Химические свойства

Вступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает ароматичностью, поэтому по своим свойствам он несколько напоминает бензальдегид. Для него характерны реакции замещения (в положение 4 относительно альдегидной группы). Под действием щелочей фурфурол, как и бензальдегид, вступает в реакцию Канниццаро, диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт. Гидрогенизируется и вступает в реакции присоединения легче, чем ароматические соединения с бензольным ядром. В реакции Дильса — Альдера участвует как диен.

При нагревании до 250 °C фурфурол разлагается на фуран и моноксид углерода, иногда со взрывом.

При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется).

Применение

Фурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов.

Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.

Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана.[3]

Из фурфурола получают непосредственно фуран, служащий, в свою очередь, сырьём для получения важного апротонного растворителя — тетрагидрофурана. Кроме того, фурфурол служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и подобные.

Примечания

  1. Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9
  2. 1 2 Репортаж об исследованиях компании TransFurans Chemicals, неточности перевода можно исключить обратившись к оригинальному материалу
  3. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0

Литература

  • Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9

Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Фурфурол" в других словарях:

  • ФУРФУРОЛ — бесцветная жидкость, получаемая при окислении сахара и крахмала смесью перекиси марганца и серной кислоты, также при перегонке семян, муки и пр. с серной кислотой. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910.… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • фурфурол — фурфураль, жидкость Словарь русских синонимов. фурфурол сущ., кол во синонимов: 3 • альдегид (10) • …   Словарь синонимов

  • ФУРФУРОЛ — (фурфураль) светло желтая жидкость с запахом ржаного хлеба, tкип 161,5 .С. Сырье для получения фурановых смол, фурана, тетрагидрофурана, фурфурилового спирта …   Большой Энциклопедический словарь

  • ФУРФУРОЛ — ФУРФУРОЛ, фурфурола, мн. нет, муж. (от лат. furfur отруби) (тех., с. х.). Бесцветная жидкость, добываемая из отрубей и лузги подсолнечника, применяемая в технике и сельском хозяйстве как средство борьбы с вредителями (грызунами, насекомыми).… …   Толковый словарь Ушакова

  • ФУРФУРОЛ — (фурфурал, фурилметанал, фу рол, а фур ил альдегид), производное фурана. Получается при кипячении пентоз, пентозанов и глюкуроновой к ты с разбавленными минеральными к тами. В небольших количествах Ф. образуется также при кислотном гидролизе… …   Большая медицинская энциклопедия

  • фурфурол — ФУРФУРАЛЬ я; м.; ФУРФУРОЛ, а; м. [от лат. furfur отруби и ol(eum) масло] Хим. Бесцветная жидкость, добываемая из отрубей и лузги подсолнечника (применяется как растворитель для приготовления смол, пластмасс и т.п.). Обработай древесину… …   Энциклопедический словарь

  • ФУРФУРОЛ — (от лат. furfur отруби и oleum масло) бесцветная жидкость с запахом ржаного хлеба, желтеющая при освещении на воздухе; tкип 161,7 °С. Выделяют из кукурузных початков, овсяной и рисовой шелухи, хлопковых коробочек и др. растит. сырья. Селективный… …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • ФУРФУРОЛ — (от латинского furfur отруби и oleum масло) С5Н4О2 альдегид; бесцветная, желтеющая при освещении на воздухе жидкость с запахом ржаного хлеба; tкип=162°С; tпл= 36,5°С; плотность 1159 кг/м3. Фурфурол растворим в спирте и эфире; получают… …   Металлургический словарь

  • фурфурол — 2 furaldehidas statusas T sritis chemija formulė OC₄H₃CHO atitikmenys: angl. furfural; furol; 2 furaldehyde rus. фурол; фурфурол; 2 фуральдегид ryšiai: sinonimas – furfurolas sinonimas – 2 furankarbaldehidas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Фурфурол —         фурфураль, желтоватая жидкость с запахом свежего ржаного хлеба, tkип 161,7°C, плотность 1,16 г/см3 (20°C); умеренно растворим в воде, хорошо в спирте и эфире.                   Химические свойства Ф. близки к свойствам бензойного… …   Большая советская энциклопедия

Книги



Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.