Зоман


Зоман
Зоман
Soman-2D-skeletal.png Soman-3D-balls.png
Открытие
Открыл Рихард Кун
Открыт в 1944
Химические свойства
Химическое название Пинаколиловый эфир метилфторфосфоновой кислоты
Химическое семейство Фторсодержащее фосфорорганическое соединение
Химическая формула C7H16FO2P
Код NFPA
Предельно допустимая концентрация в воздухе
Точка кипения ~190 °C
Точка плавления −80 °C
Давление пара 0,3 мм рт. ст. при 20 °C
Летучесть 3 мг/л при 20 °C
Относительная плотность пара (Воздух=1) 6,33
Плотность жидкости 1,0131 г/см³ при 20 °C
Растворимость в воде Плохая
Перцептивные свойства и цвет Бесцветная жидкость. В чистом виде — без запаха.
Данные приведены в нормальных условиях (при 20 °C, 101 кПа), если не указано иначе.

Зоман — бесцветная и имеющая по разным данным запах яблок, камфоры или слабый запах скошенного сена жидкость. Боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия. По многим свойствам очень похож на зарин, однако гораздо более (в 2,5 раза) токсичен. Стойкость зомана несколько выше, чем у зарина. Используется[источник не указан 77 дней] смесь 4-х стереоизомеров без разделения.

Содержание

Синтез и свойства

Зоман, смесь четырёх стереоизоимеров.

Зоман является аналогом зарина, оба этих соединения являются сложными эфирами метилфторфосфоновой кислоты: зоман — пинаколиловым эфиром, зарин — изопропиловым. Химические свойства зомана аналогичны свойствам зарина, однако его реакционная способность по отношению к нуклеофилам понижена из-за стерических затруднений, создаваемых более объемистым пинаколильным заместителем.

Зоман плохо растворим в воде (1,5 % при 25°С), легко растворяется в спиртах и кетонах. Гидролизуется медленно. Время гидролиза на 50 % при 30 °С и pH 2, 4 и 7, соответственно: 6,4, 250 и 41 час соответственно. При pH > 10 гидролизуется быстро; в 5 % NaOH реакция завершается через 5 минут, легко реагирует с растворами аммиака и аминов. При температуре >150 °С полностью разлагается, деструкцию ускоряют вещества кислотного характера.[1]

Синтез зомана аналогичен синтезу зарина — его проводят этерификацией пинаколилового спирта (3,3-диметилбутан-2-ола) смесью дихлор- и дифторангидридов метилфосфоновой кислоты:

CH3POCl2 + CH3POF2 + 2CH3CH(OH)C(CH3)3 \to 2CH3P(=O)(F)OCH(CH3)C(CH3)3

Токсичность

Зоман является ингибитором холинэстеразы. Первые признаки поражения наблюдаются при концентрациях около 0,0005 мг/л через минуту (сужение зрачков глаз, затруднение дыхания). Среднесмертельная концентрация при действии через органы дыхания 0,03 мг·мин/л. Смертельная концентрация при резорбции через кожу — 2 мг/кг. Защита от зомана — противогаз и средства защиты кожи, а также антидоты. Впервые синтезирован в Германии в 1944 году для использования в качестве БОВ.

Как антидоты можно применять атропин или пралидоксим, для снятия побочных симптомов (тревоги, эмоционального напряжения) можно использовать диазепам.

Зоман в массовой культуре

У группы «Онейроид» есть песня, посвящённая зоману.[2]

Примечания



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Зоман" в других словарях:

  • ЗОМАН — (CH3)3CCH(CH3)OP(O)CH3(F), бесцветная жидкость, tкип 42 .С (при 0,2 мм ртутного столба). Отравляющее вещество нервно паралитического действия; смертельная концентрация в воздухе 0,02 мг/л при экспозиции 1 мин, концентрация ок. 2.10 4 мг/л… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ЗОМАН — [нем. Soman] хим. отравляющее вещество нервно паралитического действия. Словарь иностранных слов. Комлев Н.Г., 2006. зоман (нем.) отравляющее вещество нервно паралитического действия. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009 …   Словарь иностранных слов русского языка

  • зоман — сущ., кол во синонимов: 1 • отравляющее вещество (13) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • Зоман — (GD) отравляющее вещество нервно паралитического действия. Бесцветная жидкость с температурой кипения 1900С, плавления минус 80(С, плотностью 1,013 г/см3 (при 20(С). Основное боевое состояние пар и грубодисперсный аэрозоль. Ограниченно… …   Словарь черезвычайных ситуаций

  • зоман — Отравляющее вещество нервно паралитического действия [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN soman …   Справочник технического переводчика

  • зоман — бесцветная жидкость, tкип 42ºC (при 0,2 мм ртутного столба). Отравляющее вещество нервно паралитического действия (по зарубежным данным); смертельная концентрация в воздухе 0,02 мг/л при экспозиции 1 мин, концентрация около 2610 4 мг/л вызывает… …   Энциклопедический словарь

  • зоман — zomanas statusas T sritis chemija apibrėžtis Kovinė nuodingoji medžiaga. formulė CH₃(F)P(=O)OCH(CH₃)C(CH₃)₃ atitikmenys: angl. soman rus. зоман ryšiai: sinonimas – 1,2,2 trimetilpropilmetanfluorfosfonatas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • зоман — zomanas statusas T sritis apsauga nuo naikinimo priemonių apibrėžtis Paralyžiuojamoji patvarioji kovinė nuodingoji medžiaga. Skaidrus, truputį kvepiantis kamparu skystis, blogai tirpsta vandenyje, gerai – organiniuose tirpikliuose, degaluose.… …   Apsaugos nuo naikinimo priemonių enciklopedinis žodynas

  • Зоман —         нервно паралитическое отравляющее вещество; пинаколиновый эфир фторангидрида метилфосфоновой кислоты                  бесцветная, малолетучая жидкость; tkип 42 °С (0,2 мм рт. ст.),                  З. ограниченно растворим в воде, в… …   Большая советская энциклопедия

  • ЗОМАН — (пинаколиловый эфир метилфторфосфоновой к ты), бесцв. жидкость с запахом камфоры; т. пл. Ч 80 °С, т. кип. ок. 190°С (с разл.), 42°С/0,2 мм рт. ст.; d420 1,0131; nD20 1,4080; летучесть 3 мг/л (20 °С); плохо раств. в воде (1,5% при… …   Химическая энциклопедия

Книги



Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.