Цитраль

Цитраль
Цитраль
Цитраль: химическая формула
Общие
Физические свойства
Молярная масса 154. 25 г/моль
Плотность 0.888-0.895 г/см³
Термические свойства
Температура кипения 228-229 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1.486-1.489

Цитра́ль (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) — монотерпеновый ациклический альдегид, существует в виде двух изомеров: E-изомера гераниаля и Z-изомера нераля. Цитраль, присутствующий в природных эфирных маслах представляет собой смесь изомеров с преобладанием гераниаля.

Содержание

Свойства

Цитраль — бесцветная или светло-жёлтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона. Цитраль существует в основном в виде двух изомеров — гераниаля и нераля. Изоцитраль встречается в малых количествах.

Свойства природного цитраля:

  • М.м. = 154.25
  • Ткип=228-229оС
  • d420 = 0.888-0.895
  • nd20 = 1,486-1.489

Свойства компонентов цитраля:

  • E-Изомер (гераниаль) — формула I (в природной смеси около 90 %)
    • Ткип=229оС
    • d420 = 0.8898
    • nd20 = 1.4896
  • Z-изомер (нераль) — формула II
    • Ткип=102-104оС
    • d420 = 0.8888
    • nd20 = 1.4869
  • Изоцитраль — формула III (встречается в некоторых эфирных маслах):
    • Ткип=95-97оС
    • d420 = 0.890
    • nd20 = 1.4838

Цитраль является очень реакционноспособным соединением: легко окисляется на воздухе; при действии минеральных кислот превращается в п-цимол; при гидрировании превращается в цитронеллаль; при восстановлении альдегидной группы — в цитронеллол; вступает во все характерные реакции альдегидной группы.

Нахождение в природе

Цитраль содержится в эфирном масле лимонного сорго (лемонграссовом масле, до 85 %), масле кубебы (до 75 %), лимонном, эвкалиптовом и некоторых других эфирных маслах.

Способы получения

Цитраль выделяют из эфирных масел (наиболее удобный способ — обработкой сульфитом или бисульфитом натрия с образованием и дальнейшим выделением кристаллического бисульфитного производного); получают окислением кориандрового масла; взаимодействием геранилхлорида с уротропином (реакцией Соммле) и др.

Применение

Цитраль используют как душистое вещество в парфюмерии и как ароматизатор в пищевой промышленности; как антисептик и противовоспалительное средство; как сырье при получении витамина A; при получении многих душистых веществ (иононов, гераниола, цитронеллола и др.). Входит в состав лекарства для глаз, понижает кровяное давление.

Литература

  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.

Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Цитраль" в других словарях:

  • ЦИТРАЛЬ — желтоватая жидкость с лимонным запахом, tкип 228 229 .С, плотность 0,89 г/см³. Важный компонент лимонного и др. эфирных масел. Синтетическую цитраль получают из изопрена, ацетона и ацетилена. Применяется как душистое вещество в парфюмерии и… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ЦИТРАЛЬ — Citralum. Свойства. По химическому строению сходен с белковой цепью витамина А, однако по действию слабее его. Цитраль желтоватая, маслянистая жидкость; практически нерастворимая в воде. Действие и применение. Применяют местно при кератитах, кон …   Отечественные ветеринарные препараты

  • цитраль — сущ., кол во синонимов: 1 • терпен (28) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • цитраль — citral m. Синтетическое душистое вещество. Издает запах лимона. Содержится в эфирном масле лимонной полыни и змееголовика. Алешина 1992 21 …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • цитраль — желтоватая жидкость с лимонным запахом, tкип 228 229°C, плотность 0,89 г/см3. Важный компонент лимонного и других эфирных масел. Синтетическую цитраль получают из изопрена, ацетона и ацетилена. Применяется как душистое вещество в парфюмерии и… …   Энциклопедический словарь

  • цитраль — (лат. citrus лимонное дерево) органическое соединение, альдегид алифатического ряда; содержится в эфирных маслах лимонной мяты, нек рых видов эвкалипта и других растений; примен. в парфюмерии, а также при лечении гипертонии и глазных болезней.… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Цитраль — (гераниаль) альдегид состава С10Н16О, выделенный впервые лабораторией Шиммеля в 1888 г. из лимонного масла, а затем полученный Земмлером при окислении гераниола. Находится во многих эфирных маслах, преимущественно получаемых из рода Citrus; в… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • цитраль — citralis statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₂C=CHCH₂CH₂C(CH₃)=CHCHO atitikmenys: angl. citral rus. цитраль ryšiai: sinonimas – 3,7 dimetil 2,6 oktadienalis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Цитраль —         3, 7 диметил 2, 6 октадиеналь, альдегид терпенового ряда (см. Терпены); светло жёлтая жидкость                           с сильным лимонным запахом, нерастворимая в воде, растворимая в спирте, эфире; tкип 228 229 °С, плотность 0,887 г/см3 …   Большая советская энциклопедия

  • ЦИТРАЛЬ — (3,7 диметил 2,6 октадиеналь) (СН 3)2 С = СНСН 2 СН 2 С(СН 3) = СНСНО, мол. м. 152,24; существует в виде смеси Е и Z изомеров (соотв. гераниаль и нераль). В прир. Ц. преобладает гераниаль (до 90%). Ц. бесцв. или светло желтая вязкая жидкость с… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»