Малондиальдегид

Равновесная смесь малондиальдегида в форме енола (сверху) и альдегида.

Малондиальдегид, малоновый диальдегид (MDA) — альдегид с формулой CH₂(CHO)₂. Возникает в организме при деградации полиненасыщенных жиров активными формами кислорода, служит маркером перекисного окисления жиров(в том числе и при действии излучения) и оксидативного стресса.

Показано, что MDA способен реагировать с ДНК, образуя ДНК-аддукты, в первую очередь мутагенный M₁G.^[1]

MDA, наряду с другими «тиобарбитурореактивными веществами» (англ. thiobarbituric reactive substances, TBARS), вступает в реакцию с тиобарбитуровой кислотой, образуя красный флуоресцентный состав, что позволяет проводить приблизительный спектроморфометрический анализ содержания MDA.^[2][3] Более селективный реагент - 1-метил-2-фенилиндол.^[2]

Роль в медицине

Содержание MDA повышено в роговице при кератоконусе и буллёзной кератопатии, по данным одного исследования.^[4]

В одной работе сообщается о повышенных уровнях MDA в посмертных образцах мозга лиц, длительно потреблявших метамфетамин.^[5] Есть данные о повышении уровней MDA при диабете.^[6]

Смотри также

• ALDH1A1 — альдегиддегидрогеназа человека, способная окислять MDA
• 4-гидроксиноненал (4-HNE) — другой токсичный альдегид

Примечания

1. ↑ Marnett LJ (1999). «Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde». Mutat. Res. 424 (1-2): 83–95. DOI:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. PMID 10064852.
2. ↑ ^{1 2} V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang “Malondialdehyde” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008
3. ↑ TBARS assay by Eva Feldman, MD.
4. ↑ Buddi R, Lin B, Atilano SR, Zorapapel NC, Kenney MC, Brown DJ (March 2002). «Evidence of oxidative stress in human corneal diseases». J. Histochem. Cytochem. 50 (3): 341–51. PMID 11850437.
5. ↑ Fitzmaurice PS, Tong J, Yazdanpanah M, Liu PP, Kalasinsky KS, Kish SJ (November 2006). «Levels of 4-hydroxynonenal and malondialdehyde are increased in brain of human chronic users of methamphetamine». J. Pharmacol. Exp. Ther. 319 (2): 703–9. DOI:10.1124/jpet.106.109173. PMID 16857724.
6. ↑ Slatter DA, Bolton CH, Bailey AJ (May 2000). «The importance of lipid-derived malondialdehyde in diabetes mellitus». Diabetologia 43 (5): 550–7. PMID 10855528.

Ссылки

• Диальдегид малоновый - humbio.ru