Реакция Дильса-Альдера

Реакция Дильса-Альдера

Реакция Дильса-Альдера

Реакция Дильса-Альдера

«Дильса-Альдера реакция» (диеновый синтез, циклоприсоединение) — синхронное присоединение диенофилов (веществ, содержащих кратную связь, активированную соседней электроноакцепторной группой), например >С=О, >С=N-, -СN, -N=О, -S=O, -N=N- в 1,4-положение к диенам с образованием циклической структуры.

В реакцию вступают циклические и ациклические 1,3-диены или соединения с фрагментами -С=С-С=О, -С=С-СN, -C=C-CΞC-.

Содержание

История

Открыта О.Дильсом и К.Альдером в 1928 году.

Факторы, влияющие на реакцию

  • Наличие донорных заместителей в диене облегчает протекание реакции.
  • Обычно реакция протекает с высокими выходами, её скорость снижается с увеличением количества и объема заместителей.
  • Обычно реакция протекает при комнатной температуре либо при нагревании до 100—120 °C
  • Реакция обратима, при сильном нагревании цикл способен распадаться на исходные молекулы. (ретро-Дильса-Альдера реакция). Зачастую подобная ситуация наблюдается и при ЯМР исследованиях.

Механизм

Образование 2 новых связей происходит синхронно. На данный момент не доказано однозначно, что в переходном состоянии обе молекулы находятся в одной плоскости.

Применение

Реакция используется для получения полициклических соединений, в том числе стероидов.

Литература

  • Химический Энциклопедический Словарь. под ред. И. Л. Кнунянц
  • Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. — Москва: Химия, 1981. — Т. 2. — С. 186 - 191. — 456 с.

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "Реакция Дильса-Альдера" в других словарях:

  • Реакция Дильса — Альдера Реакция Дильса  Альдера (диеновый синтез, циклоприсоединение)  реакция (4+2) циклоприсоединение диенофилов (веществ, содержащих кратную связь, активированную соседней электроноакцепторной группой) к сопряженным диенам с… …   Википедия

  • ДИЛЬСА — АЛЬДЕРА РЕАКЦИЯ — ДИЛЬСА АЛЬДЕРА РЕАКЦИЯ, то же, что диеновый синтез (см. ДИЕНОВЫЙ СИНТЕЗ) …   Энциклопедический словарь

  • Реакция Прато — в химии фуллеренов это функционализация фуллеренов и нанотрубок 1,3 диполярным присоединением азометиновых илидов.[1] Так, в нижеприведенном примере, ставится реакция с обратным холодильником аминокислоты саркозина с параформальдегидом в толуоле …   Википедия

  • Дильса-Альдера реакция —         то же, что Диеновый синтез …   Большая советская энциклопедия

  • ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА РЕАКЦИЯ — то же, что диеновый синтез …   Химическая энциклопедия

  • Дильса-Альдера реакция — Дильса Альдера реакция, то же, что диеновый синтез …   Энциклопедический словарь

  • ДИЛЬСА - АЛЬДЕРА РЕАКЦИЯ — то же, что диеновый синтез …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Реакция Эльбса — Реакция Эльбса  пиролитическая циклизация орто метилбензофенона в конденсированные полиароматические соединения. Реакция названа в честь её открывателя, немецкого химика Карла Эльбса, также он открыл реакцию, сейчас называемую окислением… …   Википедия

  • ДИЛЬСА — АЛЬДЕРА РЕАКЦИЯ то же, что диеновый синтез …   Большой Энциклопедический словарь

  • Киселев, Владимир Дмитриевич — В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Киселёв. Владимир Кисилёв Дата рождения: 23 ноября 1942(1942 11 23) (70 лет) Место рождения: Кубань Страна …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»