Глицерин

Глицерин
Глицерин
Глицерин: химическая формула
Глицерин: вид молекулы
Общие
Химическая формула HOCH2-CH(OH)-CH2OH
Эмпирическая формула C3H5(OH)3
Физические свойства
Молярная масса 92,1 г/моль
Плотность 1,261 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 18 °C
Температура кипения 290 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4729
Классификация
Рег. номер CAS 56-81-5
SMILES OCC(O)CO

Глицери́н (1,2,3-тригидроксипропан; 1,2,3-пропантриол) (гликос — сладкий) химическое соединение с формулой HOCH2CH(OH)-CH2OH или C3H5(OH)3. Простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.

Содержание

Физические свойства

Глицерин — бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость, неограниченно растворимая в воде. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (гликос — сладкий). Хорошо растворяет многие вещества.

Химические свойства

Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.

Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислотами с образованием соответствующих эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканьо Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.

При дегидратации он образует токсичный акролеин:

HOCH2CH(OH)-CH2OH \to H2C=CH-CHO + 2 H2O,

и окисляется до глицеринового альдегида СН2ОНСНОНСНО, дигидроксиацетона СН2ОНСОСН2ОН или глицериновой кислоты СН2ОНСНОНСООН.

Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Получение

Глицерин впервые был получен в 1779 году Шееле при омылении жиров в присутствии окислов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров.

Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500° С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, CH2ClCHOHCH2Cl, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO — MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 60—70 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.

Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров.

Глицерин и триглицериды

Глицерин (3D модель), показаны атомы и электронные пары при атомах кислорода (розовый цвет)

Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.

Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.

Применение

Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника.

Глицерин используется как пищевая добавка Е422 в производстве кондитерских изделий для улучшения консистенции, для предотвращения проседания шоколада, увеличения объёма хлеба.

Технический глицерин используется для заполнения виброустойчивых манометров типа ДМ8008ВУ, заполнения торцевых уплотнений мешалок и др.

Реклама глицеринового зубного крема. 1906

См. также

Примечания

Ссылки

На русском и английском языках:

На русском языке:

На английском языке:



Wikimedia Foundation. 2010.

Нужно сделать НИР?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Глицерин" в других словарях:

  • ГЛИЦЕРИН — (греч., от glykys сладкий). Бесцветная сиропообразная жидкость сладкого вкуса, получаемая при производстве стеарина от разложения жиров при их обмыливании. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ГЛИЦЕРИН… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • ГЛИЦЕРИН — прозрачная, бесцветная, вязкая жидкость сладкого вкуса; хорошо смешивается с водой и спиртом. Обладает способностью обезвоживать кожу, поэтому для смягчения кожи глицерин применяется в разведённом виде. Неразведённый глицерин можно втирать только …   Краткая энциклопедия домашнего хозяйства

  • глицерин — а, м. glycérine f., нем. Glyzerin. Составная часть всех жиров, густая, сладкая, растворимая в воде жидкость. Получается при перегонке сала в стеариновом производстве. Употребляется для приготовления нитроглицерина, динамита, в фотографии, для… …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • ГЛИЦЕРИН — Glycerinum. Трехатомный алкоголь. С3Н5(ОН)3. Получают из растительных и животных жиров путем омыления их растворами едких щелочей или при воздействии перегретым паром. Также синтезируют из пропилена. Свойства. Глицерин бесцветная, прозрачная, си …   Отечественные ветеринарные препараты

  • глицерин —      Глицерин представляет собой сиропообразную сладковатую на вкус жидкость, не имеющую запаха и цвета. Он входит в состав всех натуральных жиров. При украшении тортов его используют для придания пластичности яичной глазури (смесь яичных белков …   Кулинарный словарь

  • ГЛИЦЕРИН — (от греческого glykeros сладкий), CH2(OH)CH(OH)CH2OH, бесцветная горючая вязкая жидкость сладкого вкуса, tкип 290шC. Эфиры глицерина глицериды основа жиров. Глицерин сырье в производстве нитроглицерина, алкидных (глифталевых) смол, полиуретанов,… …   Современная энциклопедия

  • ГЛИЦЕРИН — (1, 2, 3 триоксипропан, НОСН2СН (ОН) СН2ОН), сладкая сиро пообразная жидкость, которую получают из жиров растительного и животного происхождения, пропилена, а также масел. Используется при изготовлении мыла. Глицерин добавляют в пластмассу,… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • ГЛИЦЕРИН — ГЛИЦЕРИН, глицерина, мн. нет, муж. (от греч. glykeros сладкий). Сладкая сиропообразная прозрачная жидкость, добываемая из жиров для медицинских, гигиенических и технических целей. Глицерин побочный продукт при производстве стеарина и при… …   Толковый словарь Ушакова

  • ГЛИЦЕРИН — ГЛИЦЕРИН, из жиров химически извлеченный продукт. Глицериновое мыло (Наумов). Толковый словарь Даля. В.И. Даль. 1863 1866 …   Толковый словарь Даля

  • Глицерин — (от греческого glykeros сладкий), CH2(OH)CH(OH)CH2OH, бесцветная горючая вязкая жидкость сладкого вкуса, tкип 290°C. Эфиры глицерина глицериды основа жиров. Глицерин сырье в производстве нитроглицерина, алкидных (глифталевых) смол, полиуретанов,… …   Иллюстрированный энциклопедический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»