SMILES

SMILES
Генерация номера SMILES:
Сначала кодировке подвергаются разорванные кольца, затем описываются ответвления от основной структуры.

SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry Specification, англ. спецификация упрощенного представления молекул в строке ввода) — система правил (спецификация) однозначного описания состава и структуры молекулы химического вещества с использованием строки символов ASCII. Название в английском языке является омонимом к слову smiles (улы́бки), однако пишется только заглавными буквами. В русском языке однозначного аналога не имеет, рекомендуется употребление на языке оригинала. Произносится: смайлз.

Строка символов, составленная по правилам SMILES, может быть преобразована многими молекулярными редакторами в двумерную или трёхмерную структурную формулу молекулы.

Первоначальный вариант спецификации SMILES был разработан Артуром Вейнингером (Arthur Weininger) и Дэвидом Вейнингером (David Weininger) в конце 1980-х[1]. В дальнейшем стандарт был модифицирован и расширен; наиболее активное участие в этой работе приняла компания Daylight Chemical Information Systems, Inc..

Среди остальных линейных нотаций стоит выделить нотацию Висвессера (WLN), SMARTS, ROSDAL и Sybyl Line Notation (Tripos Inc.). Недавно IUPAC предложил InChI в качестве стандарта для линейного представления формул. SMILES имеет преимущества перед InChI, в частности, лучшее восприятие формул человеком, а также более простая программная поддержка в связи с наличием обширной теоретической базы — теории графов.

Содержание

Варианты спецификации SMILES

В изначальной спецификации SMILES отсутствуют правила, касающиеся способа построения записи и способа различения пространственных изомеров молекул. Для решения этих проблем были разработаны расширения стандарта:

  • «Каноническая SMILES» (Canonical SMILES)[2] — версия спецификации, включающая правила канонизации, позволяющие записать формулу молекулы любого вещества однозначным образом. Эти правила касаются выбора первого атома в записи, направления обхода циклов, выбора направления основной цепи при разветвлениях. Поскольку в разных пакетах молекулярного моделирования используются различные алгоритмы канонизации SMILES, вследствие чего могут получаться разные записи одной и той же молекулы, понятие «каноническая SMILES» не является абсолютным. Данная версия стандарта обычно применяется для индексирования и проверки уникальности молекул в базах данных.
  • «Изомерическая SMILES» (Isomeric SMILES)[3] — версия спецификации, позволяющая включать в запись данные об изотопном составе, конфигурации асимметрических атомов углерода и двойных связей. Особенность этой версии по сравнению с официальной номенклатурой ИЮПАК в том, что изомерическая SMILES позволяет хранить информацию о молекулах, для которых известны конфигурации лишь некоторых хиральных центров или двойных связей.

Определение в терминах теории графов

В терминах теории графов SMILES представляет собой строку, полученную путём вывода символов вершин молекулярного графа в порядке, соответствующем их обходу в глубину. Первоначальная обработка графа включает в себя удаление атомов водорода и разбивку циклов таким образом, чтобы получившийся граф представлял собой остовный лес. Местам разбиения графа ставятся в соответствие числа, показывающие наличие связи в исходной молекуле. Для указания точек ветвления молекулы используются скобки.

Основные принципы построения SMILES

Атомы

Атомы обозначаются символами химических элементов в квадратных скобках, например, золото обозначается как [Au]. Для элементов-органогенов (B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I) скобки могут быть опущены. В этом случае атомы водорода можно не указывать в явном виде, если их число соответствует наименьшей нормальной валентности в соответствии с явно заданными связями. Атомы в составе ароматических циклов обычно записываются строчными буквами вместо прописных, хотя в некоторых диалектах SMILES применяется явное чередование двойных и одинарных связей (как в структурной формуле бензола, предложенной Кекуле). При необходимости указать формальный заряд частицы атомы водорода и символ заряда записываются в явном виде[3]. Изотопы записываются в квадратных скобках с указанием атомного веса перед символом атома, например, изотоп 13C будет записан как [13C].

Например, запись SMILES для воды будет выглядеть как O, для этанола — CCO. Гидроксильный анион записывается [OH-], а ион железа (II) как [Fe+2].

Связи

Одинарная химическая связь может быть записана с использованием символа - между атомами, соединёнными связью, но на практике это не применяется, символ дефиса опускают. Обозначение ароматической связи (:) обычно тоже опускают. Двойная связь обозначается с помощью знака равенства, например, двуокись углерода записывается в виде O=C=O. Тройная связь обозначается с помощью октоторпа, например, синильная кислота записывается как C#N.

Разветвления молекулы

Структурная формула пропионовой кислоты

Боковые цепи молекулы заключаются в круглые скобки. Например, пропионовая кислота записывается как CCC(=O)O. Каноническая форма записи трифторметана выглядит как C(F)(F)F, однако такая запись неудобна для чтения из-за своей перегруженности скобками, поэтому ту же молекулу можно записать в неканонической форме как FC(F)F.

Циклические соединения

Атомы, находящиеся на концах разорванной при построении остовного леса связи, обозначаются одним и тем же номером. Например, циклогексан записывается как C1CCCCC1, а бензол — как c1ccccc1.

Стереохимия

Структурная формула цис-дифторэтилена

Конфигурация относительно двойной связи записывается при помощи символов / и \. Например, F/C=C/F соответствует транс-дифторэтилену, а F/C=C\F или F\C=C/F соответствует цис-дифторэтилену (см. рис.).

Расширения

SMARTS — модификация SMILES, которая позволяет использовать неупорядоченную структуру атомов и связей. Широко используется в системах поиска в базах данных о веществах. Практика применения вызвала распространённое заблуждение, что в компьютерном поиске структур производится сравнение записей-цепочек, в то время как производится гораздо более производительное сравнение графов, построенных на основании формул SMILES.

Преобразования

Формула SMILES может быть преобразована в двухмерную структурную формулу при помощи алгоритма (Structure Diagram Generation algorithms), разработанного Хелсоном[4]. Преобразование не всегда даёт однозначный результат. Преобразование в трехмерную структурную формулу производится с использованием принципа минимальной энергии образования вещества.

См. также

Примечания

  1. David Weininger SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules // J. Chem. Inf. Comput. Sci.. — 1988. — Т. 28. — № 1. — С. 31-36.
  2. David Weininger, Arthur Weininger, Joseph L. Weininger SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation // J. Chem. Inf. Comput. Sci.. — 1989. — Т. 29. — № 2. — С. 97-101.
  3. 1 2 SMILES - A Simplified Chemical Language  (англ.). Daylight Chemical Information Systems, Inc.. — Описание стандарта SMILES на сайте компании Daylight. Архивировано из первоисточника 12 февраля 2012. Проверено 4 мая 2009.
  4. Helson, Harold E. (1999) Structure Diagram Generation. Reviews in Computational Chemistry 13, 313-98, Eds. Lipkowitz, K.B, Boyd, D.B., Wiley-VCH Press.

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "SMILES" в других словарях:

  • SMILES — Información general Extensión de archivo .smi Tipo de formato formato de archivo de química Formato abierto ? En química …   Wikipedia Español

  • Smiles — Rechtsform Aktiengesellschaft ISIN DE0006881808 Gründung 1995 Sitz Aub, Deutschland Leitung Robert Feldmeier, Vorstan …   Deutsch Wikipedia

  • Smiles — (spr. ßmails), Samuel, engl. Moralschriftsteller, geb. 23. Sept. 1812 zu Haddington in Schottland, gest. 16. April 1904 in London, war ursprünglich Mediziner, dann Redakteur der »Leeds Times«, 1845–60 Sekretär verschiedener Eisenbahnen. Seitdem… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Smiles — (spr. ßmeils), Samuel, engl. Moralschriftsteller, geb. 23. Sept. 1816 zu Haddington in Schottland, gest. 16. April 1904 in London; schrieb: »Self help« (deutsch, 4. Aufl. 1866), »Character« (deutsch, 4. Aufl. 1884) u.a …   Kleines Konversations-Lexikon

  • SMILES — Simplified Molecular Input Line Entry Specification (SMILES) ist ein chemischer Strukturcode, bei dem die Struktur beliebiger Moleküle stark vereinfacht als (ASCII )Zeichenkette wiedergegeben werden. Mehrere Molekül Editoren können SMILES Strings …   Deutsch Wikipedia

  • SMILES — Smile Cette page d’homonymie répertorie les différents sujets et articles partageant un même nom …   Wikipédia en Français

  • Smiles — (1812–1904) a Scottish writer and teacher. He believed that people could improve themselves and have better lives, and wrote books about people who had done this, including Lives of the Engineers (1861–2). He also wrote several books explaining… …   Universalium

  • SMILES — Simplified Molecular Input Line Entry System (Academic & Science » Chemistry) …   Abbreviations dictionary

  • smiles — smaɪl n. facial expression in which the corners of the mouth turn up, grin (generally expressing pleasure or amusement); act of smiling; pleasant appearance v. grin; treat kindly or favorably; cheerfully accept …   English contemporary dictionary

  • SMILES — …   Useful english dictionary

Книги

Другие книги по запросу «SMILES» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»