Кротоновый альдегид


Кротоновый альдегид
Кротоновый альдегид
Кротоновый альдегид: химическая формула
Кротоновый альдегид: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование (2E)-бут-2-эналь
Традиционные названия β-метакролеин
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость
Плотность 0,846 г/см³
Термические свойства
Температура плавления -76,5 °C
Температура кипения 104,0 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 18,1 (20°C) г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 123-73-9
Рег. номер PubChem 447466
SMILES O=C/C=C/C

Кротоновый альдегид (англ. Crotonaldehyde) — органическое соединение с формулой CH3CH=CHCHO. Относится к непредельным альдегидам. Цис-кротоновый альдегид неустойчив и легко переходит в транс-изомер.

Содержание

Физические и химические свойства

Кротоновый альдегид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 5°С в 100 г. воды растворимость составляет 5 г, при 18°С — 18,1 г; образует азеотропную смесь с содержанием кротонового альдегида 75,7 % и температурой кипения 84°С.

Вызывает слезотечение (лакриматор).

Является важным интермедиатом в органическом синтезе.

Получение и применение

Кротоновый альдегид синтезируют путем альдольной конденсации ацетальдегида:

\mathsf{2CH_3CHO \rightarrow CH_3CH\text{=}CH\text{-}CHO + H_2O}

Кротоновый альдегид является важным прекурсором для синтеза многих химических веществ. Из кротонового альдегида синтезируют сорбиновую кислоту — пищевой консервант, а также триметилгидрохинон, предшественник витамина Е. Другими производными альдегида являются кротоновая кислота и 3-метоксибутанол.[1]

Безопасность

Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США. Широко распространен в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле[1].

Примечания

  1. 1 2 R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner «Crotonaldehyde and Crotonic Acid» Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim: 2005. DOI:10.1002/14356007.a08_083

Литература

  • Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5

Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Кротоновый альдегид" в других словарях:

  • кротоновый альдегид — krotono aldehidas statusas T sritis chemija formulė CH₃CH=CHCHO atitikmenys: angl. crotonaldehyde rus. кротоновый альдегид ryšiai: sinonimas – 2 butenalis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Кротоновый альдегид — (хим.). С4H6О=СН3 СН==СН СНО принадлежит к непредельным, одноатомным альдегидам, представляет прозрачную жидкость, кипящую при 105°, обладающую резким запахом и окисляющуюся в прикосновении с воздухом. Получается К. альдегид нагреванием уксусного …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД — (2 бутеналь) СН 3 СН=СНСНО, мол. м. 70,1. транс К. а. бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. Ч 76,6 °С, т. кип. 104 °С; d425 0,8495; nD20 1,4366; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензолe, р римость в 100 г воды 19,2 г при 5… …   Химическая энциклопедия

  • Альдегид — обыкновенный или уксусный альдегид наиболее давно известный член группы альдегидов (см.), имеющий состав C 2H4 O. Деберейнер, подобно другим химикам, получал это вещество в смеси с другими при окислении обыкновенного алкоголя действиями смеси… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Альдегид уксусный — Обыкновенный, или уксусный, альдегид наиболее давно известный член группы альдегидов (см. это сл.), имеющий состав C2H4O. Деберейнер, подобно другим химикам, получал это вещество в смеси с другими при окислении обыкновенного алкоголя действиями… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Коричный альдегид — Коричный альдегид …   Википедия

  • Анисовый альдегид — Анисовый альдегид …   Википедия

  • Бензойный альдегид — Бензойный альдегид …   Википедия

  • Салициловый альдегид — Салициловый альдегид …   Википедия

  • Уксусный альдегид — Ацетальдегид Общие Химическая формула C2H4O Молярная масса 44.05 г/моль Физические свойства …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.