Этерификация

Этерификация

Этерификация (от др.-греч. αἰθήρ — эфир и лат. facio — делаю) — реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов:

RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR' + Н2О

Механизм реакции

Реакция протекает в условиях кислотного катализа и проходит по механизму нуклеофильного замещения. На первой стадии происходит протонирование атома кислорода карбонильной группы карбоновой кислоты с образованием резонансно стабилизированого карбокатиона:

Veresterung 2.svg

после чего происходит нуклеофильная атака атома кислорода гидроксильной группы спирта на карбониевый центр с образованием алкилоксониевого иона, эта стадия является лимитирующей. Затем в алкилоксониевом ионе происходит миграция протона на один из гидроксилов с образованием уходящей группы —O+H2:

Veresterung 3.svg

Завершающей стадией является отщепление промежуточного продукта присоединения воды и протона — катализатора с образованием сложного эфира:

Veresterung 4.svg

Механизм реакции подтвержден экспериментом с использованием изотопных меток: при использовании спирта, меченного изотопом 18O, метка оказывается в составе сложного эфира: Этерификация.gif

Применение в органическом синтезе

Этерификацию обычно проводят в присутствии катализаторов — сильных кислот (серная кислота, толуолсульфоновая кислота и т. п.).

Реакция этерификации обратима (гидролиз сложных эфиров называется омылением), положение равновесия зависит от строения и концентраций спирта и карбоновой кислоты, то есть для реакционной смеси существует предел этерификации, при котором устанавливается равновесие, характеризующееся определенным соотношением концентраций исходных спирта и кислоты и продукта их реакции — сложного эфира. Так, например, при эквимолярном соотношении этанола и уксусной кислоты в исходной реакционной смеси равновесие устанавливается, когда ~2/3 спирта и кислоты прореагируют с образованием этилацетата.

Для повышения выхода сложного эфира используют либо избыток одного из реагентов (обычно спирта), либо отгонку образующейся при этерификации воды в виде азеотропной смеси с добавляемым в реакционную смесь бензолом.

См. также



Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Этерификация" в других словарях:

  • этерификация — и, ж. éthérificatrion f. хим. Подвергание действию эфира. Этерификация желатина. ЭСХ 1900 2 1026. Этерификация этилового спирта уксусной кислотой. Природа 1935 7 9. Лекс. БСЭ 3: этерифика/ция …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • ЭТЕРИФИКАЦИЯ — (от греч. aither эфир и ...фикация) получение сложных эфиров взаимодействием кислот со спиртами, напр.:СН3СООН + С2Н5ОН ? СН3СООС2Н5 + Н2О Н2SО4 + 2СН3ОН ? (СН3О)2SО2 + 2Н2О. Этерификация обратима: при гидролизе сложных эфиров образуются кислоты… …   Большой Энциклопедический словарь

  • этерификация — сущ., кол во синонимов: 1 • эфиризация (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • этерификация — Образование эфира из низкомолекулярных исходных соединений, сопровождающееся выделением простейших веществ. [ГОСТ 27244 93] Тематики волокна химические …   Справочник технического переводчика

  • этерификация — (от греч. aithēr  эфир и ...фикация), получение сложных эфиров взаимодействием кислот со спиртами, например: СН3СООН + С2Н5ОН→СН3СООС2Н5 + Н2О H2SO4 + 2СН3ОН→(СН3О)2SO2 + 2Н2O. Этерификация обратима: при гидролизе сложных эфиров образуются… …   Энциклопедический словарь

  • этерификация — ((гр. aither эфир + лат. facere делать) получение сложных эфиров из кислот и спиртов. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009. этерификация (тэ), и, мн. нет, ж. (фр. éthérification …   Словарь иностранных слов русского языка

  • этерификация — esterinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Rūgšties ir alkoholio pavertimas esteriu. atitikmenys: angl. esterification rus. эстерификация; этерификация ryšiai: sinonimas – esterifikacija …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • этерификация — eterinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Alkoholio pavertimas eteriu. atitikmenys: angl. etherification rus. этерификация ryšiai: sinonimas – eterifikacija …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Этерификация — (от греч. aither эфир и ...фикация)         получение эфиров сложных (См. Эфиры сложные) взаимодействием спиртов с кислотами. Например, в случае карбоновых кислот уравнение Э. имеет следующий вид:                  Э. обратимая реакция: вода… …   Большая советская энциклопедия

  • Этерификация — При действии кислот на алкоголь одновременно происходит 2 реакции: 1) Сначала образование сложного эфира по уравнению: RCO2H + R OH = RCO2R + H2O. 2) Тотчас же разложение эфира водой, образующейся при реакции, по обратному уравнению: RCO2R + Н2O …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»