Хлорацетофенон

Хлорацетофенон
Общие
Систематическое наименование	2-хлоро-1-фенилэтанон
Традиционные названия	газ "черёмуха"
Химическая формула	C8H7OCl
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	154,59 г/моль
Плотность	1,321 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	54-56 °C
Температура кипения	247 °C
Давление пара	0,09 гПа при 50°C
Химические свойства
Растворимость в воде	0,164 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	532-27-4
Рег. номер PubChem	10757
SMILES	c1ccc(cc1)C(=O)CCl
Регистрационный номер EC	208-531-1
RTECS	AM6300000
Безопасность
ЛД50	17-81 мг/кг
Токсичность	высокотоксичен

Хлорацетофено́н (CN) C₆H₅COCH₂Cl — боевое отравляющее вещество из группы лакриматоров — слезоточивых веществ (ОВ раздражающего действия). Применялся в качестве полицейского средства для разгона демонстрантов, захвата преступников и пр. В настоящее время из-за высокой токсичности постепенно вытесняется более безопасными ирритантами — CS, CR, OC, PAVA.

Синонимы

Армейские коды: CN (амер.), O-Salz (нем.), CAP (англ.), Grandite (фр.), ХАФ, «Черемуха» (советск.).

Торговые названия: «Tear gas», Mace, Mace CN, Curb, Phaser, «перец», «гражданская оборона» и многие другие.

Другие химические названия: 1-Chloroacetophenone, 2-Chloro-1-phenylethanone, Chloromethyl phenyl ketone, 2-chloro-1-phenylethanone, Phenacylchloride, Phenylchloromethylketone, alpha-Chloroacetophenone.

История

Синтезирован немецким учёным Гребе в 1871 году ^[1]. В конце 20-х годов прошлого века впервые с успехом был применен французами при подавлении гражданских беспорядков в колониях и через несколько лет уже широко использовался полицией практически всех развитых стран. В 1923 г. правительство США финансировало масштабное исследование хлорацетофенона в Эджвудском Арсенале. В годы Второй мировой войны были разработаны микропорошковые формы хлорацетофенона, обладавшие большей эффективностью и стойкостью на местности. В середине 60-х на вооружение американской полиции поступил «мейс» — рецептура на основе раствора хлорацетофенона в керосине.

Физико-химические свойства

Белые кристаллы с запахом черемухи или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-жёлтой до серой. Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях — хлоралканах, сероуглероде, алифатических спиртах, эфирах, кетонах и в бензоле; в некоторых БОВ, например, иприте, фосгене, хлорпикрине и хлорциане. Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения. Устойчив к детонации.

Стойкость

Несмотря на низкую летучесть, пары хлорацетофенона делают местность непреодолимой без противогаза. Растворы хлорацетофенона в зависимости от плотности заражения, местных и метеорологических условий могут быть стойкими в течение часов и дней. Раствор хлорацетофенона в хлорпикрине в смеси с хлороформом (рецептура CNS) в летнее время в лесу стоек в течение 2 ч, а зимой даже до недели; на открытой местности летом примерно 1 час, а зимой 6 часов. ^[2]

Токсичность

По различным оценкам хлорацетофенон в 3-10 раз более токсичный, чем CS.

Концентрация (мг/м³)	Действие
0,05 — 0,3	Минимальная концентрация, вызывающая в течение 10 с легкое раздражение глаз
0,07 — 0,4	При первом же вдохе легкое раздражение в носу
0,1 — 0,7	Порог восприятия запаха
1,9	Концентрации достаточная, чтобы разбудить спящего
20 — 50	ICt50 — концентрация выводящая из строя 50 % испытуемых (мг·мин/м³)
7 000	LCt50 — средняя смертельная концентрация (чистый аэрозоль, мг·мин/м³)
14 000	LCt50 — средняя смертельная концентрация (гранаты, мг·мин/м³)

Клиника отравления

Хлорацетофенон — типичный лакриматор, раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее чем при поражении CS и ОС. Начало действия через 0,5 −2 мин. Продолжительность раздражающего действия 5-30 мин. Симптомы постепенно исчезают через 1-2 часа. Нахождение в облаке CN более 5 мин. считается опасным.

• Глаза: Слезотечение и резкая боль. При попадании растворов в глаза может вызывать ожог и помутнение роговицы, ослабление зрения.
• Дыхательные пути: пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при высоких концентрациях — выделения из носа, боли в горле, возможны затрудненное дыхание, кашель.
• Кожа: Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием волдырей. Сильнее действует на влажную кожу. Вопреки распространённому мнению, хлорацетофенон гораздо более сильный кожный ирритант, чем CS. Накожная аппликация всего 0,5 мг CN в течение 60 мин. вызывает эритему у всех испытуемых. (для CS — не менее 20 мг).

Применение

• Военное применение. Наиболее эффективно применение хлорацетофенона в виде аэрозоля. Применяется в гранатах, генераторах аэрозолей (в том числе ранцевых), дымовых шашках и др.
• Применение органами правопорядка. Подразделения МВД РФ имеют в распоряжении различные виды гранат «Черемуха», «Дрейф» и аэрозольный распылитель «Черемуха-10М», содержащие хлорацетофенон.
• Применение гражданскими лицами. В РФ максимально разрешенное содержание хлорацетофенона в газовом баллончике — 80 мг, в газовых патронах — 100 мг.^[3]. Импортные образцы могут содержать до 230 мг хлорацетофенона на патрон. Цветовая маркировка патрона — голубая, синяя. В настоящее время практически полностью вытеснен с рынка средствами самообороны на основе CS, CR, OC.

Защита от поражения

Для защиты от поражения парами или аэрозолем хлорацетофенона достаточно надеть противогаз.

Определение

Советский войсковой прибор химической разведки (ВПХР) способен определить хлорацетофенон в концентрации 0,002-0,2 мг/л.

Дегазация

Для дегазации применяют подогретые водно-спиртовые растворы сульфида натрия.^[4]

Литература

1. ↑ Graebe, C. Über eine neue Klasse von Alkoholen. Berichte, 1871, 4, 34-35
2. ↑ Франке З. Химия отравляющих веществ. — М.:Химия, 1973. − Т.1. − 440 с.
3. ↑ ГОСТ Р 50742-95 Государственный стандарт РФ. Патроны к газовым пистолетам и револьверам
4. ↑ Александров В. Н., Емельянов В. И. Отравляющие вещества. — М:Воениздат,1990. — С. 214—217. ISBN 5-203-00341-6