- Дифосген
-
Дифосген 
Общие свойства Номенклатура ИЮПАК Diphosgene Молекулярная формула C2Cl4O2 Молярная масса 197,82 г/моль Вид, агрегатное состояние бесцветная жидкость Номер CAS [503-38-8] Свойства Плотность 1,65 г/см³ Температура плавления −57 °C Температура кипения +127,5 °C Показатель преломления 1,4566 Дифосген — трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты.
Содержание
Свойства
Подвижная жидкость, без цвета, с характерным запахом прелого сена, на воздухе дымит. Хорошо растворим в органических растворителях (бензол, толуол, четыреххлористый углерод, ацетон), плохо в воде.
Высокотоксичен, вызывает удушающее и раздражающее действие.
История
Впервые получен в 1847 году французским химиком О.Кауром. Во время Первой мировой войны в различных формах применялся обеими воюющими сторонами в качестве удушающего отравляющего вещества. Первым был применен Германией в июле 1916 года против французских войск под Верденом.
Синтез
Промышленным методом синтеза дифосгена является хлорирование на свету метилхлорформиата, получаемого из фосгена и метанола:
Дифосген также может быть синтезирован радикальным хлорированием метилформиата при облучении ультрафиолетом:
Химические свойства
При нагревании дифосген разлагается на две молекулы фосгена, этот процесс катализируется активированным углем, оксидом и хлоридом железа(III), хлоридом алюминия:
В случае использования в качестве катализатора оксида алюминия дифосген разлагается с образованием четыреххлористого углерода и диоксида углерода:
- ClCOOCCl3
CCl4 + CO2
Применение
В Первой мировой войне применялся в качестве удушающего боевого отравляющего вещества (см. раздел "История"). Реагент в синтезе органических карбонатов, изоционатов. Используется для получения фосгена в лабораторных условиях.
Биологическое значение
Симптомы отравления фосгеном или дифосгеном: мучительный кашель, выделение мокроты с примесью крови, посинение кожи (цианоз), отёк лёгких.
Литература
В.Н.Александров, В.И.Емельянов Отравляющие вещества - М. "Военное издательство" 1990.
См. также
Боевые отравляющие вещества Общеядовитого действия Циановодород (AC) · Хлорциан (CK) · Арсин (SA) · Фосфин (PH) · Угарный газ (CO) Удушающего действия Фосген (CG) · Дифосген (DP) · Хлор (CL) Кожно-нарывного действия Иприт (HD) · Люизит (L) · Метилдихлорарсин (MD) · Этилдихлорарсин (ED) · Фенилдихлорарсин (PD) · Сесквииприт (Q) · Азотистые иприты (HN1, HN2, HN3) · Кислородный иприт (T) Нервно-паралитического действия V-агенты VE · VP · VS · VR · VM · VX · Амитон (VG) · EA 3148 G-агенты Табун (GA) · Зарин (GB) · Зоман (GD) · Циклозарин (GF) · Этилзарин (GE) · GV Раздражающего действия
(ирританты)Слезоточивые вещества
(лакриматоры)Хлорацетофенон (CN) · Хлорпикрин (PS) · Акролеин (DG) · Камит (CA) · Мартонит (BA) · Метилизоцианат Чихательные вещества
(стерниты)Адамсит (DM) · Дифенилхлорарсин (DA) · Дифенилцианарсин (DC) Комплексные Дибензоксазепин (CR) · Хлорбензальмалондинитрил (CS) Психохимического действия
(инкапаситанты)Хинуклидил-3-бензилат (BZ) · Фенциклидин (SN) · ЛСД (K) · Апоморфин · EA 3167 Болевого действия (алгогены) 1-метокси-1,3,5-циклогептатриен (CH) Метаболические яды
(цитотоксиканты)1,2-дихлорэтан · Оксид этилена · Полихлордибензодиоксины (ПХДД) · Полихлордибензофураны (ПХДФ) Категории:- Хлорангидриды
- Химическое оружие
Wikimedia Foundation. 2010.
