Глицин

У этого термина существуют и другие значения, см. Глицин (значения).

Глицин
Общие
Систематическое наименование	аминоуксусная кислота
Сокращения	Гли, G, Gly GGU,GGC,GGA,GGG
Химическая формула	NH2 —CH2 —COOH
Эмпирическая формула	C2H5NO2
Физические свойства
Молярная масса	75,07 г/моль
Плотность	1,607 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	290 °C
Удельная теплота испарения	−528,6 Дж/кг
Удельная теплота плавления	−981,1 Дж/кг
Химические свойства
pKa	2,34 9,58
Классификация
Рег. номер CAS	[56-40-6]
Рег. номер EINECS	200-272-2
SMILES	NCC(=O)O

Глици́н (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота) — простейшая алифатическая аминокислота, единственная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Название глицина происходит от др.-греч. γλυκύς, glycys — сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты. Применяется в медицине в качестве ноотропного лекарственного средства. Глицином («глицин-фото», параоксифенилглицин) также иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.

Получение

Глицин можно получить в ходе гидролиза белков или путем химического синтеза:

CH₃COOH + Cl₂ + (катализатор) → CH₂ClCOOH + HCl; CH₂ClCOOH + 2NH₃ → NH₂ —CH₂COOH + NH₄Cl

Биологическая роль

Глицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания.

Химическая формула: NH₂ —CH₂ —COOH

Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Рецепторы к глицину имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшают выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких, как глутаминовая кислота, и повышают выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими сайтами NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата.^[1] В спином мозге глицин приводит к торможению мотонейронов, что позволяет использовать глицин в неврологической практике для устранения повышенного мышечного тонуса.

Применение в медицине

Фармакологический препарат глицина оказывает седативное (успокаивающее), мягкое транквилизирующее (противотревожное) и слабое антидепрессивное действие, уменьшает чувство тревоги, страха, психоэмоционального напряжения, усиливает действие противосудорожных препаратов, антидепрессантов, антипсихотиков, включен в ряд терапевтических практик по снижению алкогольной опиатной и других видов абстиненции , как вспомогательный препарат оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действиеуменьшает . Обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы.

Глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.

Глицин обладает глицин- и ГАМК-ергическим, альфа1-адреноблокирующим, антиоксидантным, антитоксическим действием; регулирует деятельность глутаматных (NMDA) рецепторов, за счет чего препарат способен:

• уменьшать психоэмоциональное напряжение, агрессивность, конфликтность, повышать социальную адаптацию;
• улучшать настроение;
• облегчать засыпание и нормализовать сон;
• повышать умственную работоспособность;
• уменьшать вегето-сосудистые расстройства (в том числе и в климактерическом периоде);
• уменьшать выраженность общемозговых расстройств при ишемическом инсульте и черепно-мозговой травме;
• уменьшать токсическое действие алкоголя и лекарственных средств, угнетающих функции ЦНС;
• снижать влечение к сладостям.

Легко проникает в большинство биологических жидкостей и тканей организма, в том числе в головной мозг; метаболизируется до воды и углекислого газа, накопление его в тканях не происходит.^[2]

Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65–1,80 мг/мл).^[1]

В промышленности

В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 как модификатор вкуса и аромата.

Нахождение вне Земли

Глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home.^[3][4] Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времен образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад.^[5]

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся назад и сбросил на Землю капсулу с образцами звездной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество явно имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопов C¹³, чем в земном глицине.^[6]

См. также

• Аминокислоты
• Пищевые добавки
• Лекарственное средство
• Диметилглицин

Примечания

1. ↑ ^{1 2} Молекулярные механизмы воздействия аминокислот в составе церебролизина на нейротрансмиссию. Нейротрофические и нейропротективные эффекты аминокислот
2. ↑ Инструкция по медицинскому применению препарата Глицин
3. ↑ Don Brownlee. Stardust: A Mission With Many Scientific Surprises  (англ.) (29-10-2009). Архивировано из первоисточника 2 февраля 2012. Проверено 11 ноября 2011.
4. ↑ Stardust Mission  (англ.). NASA. Архивировано из первоисточника 2 февраля 2012. Проверено 11 ноября 2011.
5. ↑ Лента.ру: Прогресс: В хвосте кометы впервые обнаружили аминокислоту
6. ↑ NASA Researchers Make First Discovery of Life’s Building Block in Comet

Ссылки

	Глицин на Викискладе?

• PDRHealth — Glycine (англ.)
• Computational Chemistry Wiki (англ.)
• Glycine cleavage system (англ.)

Нейромедиаторы

Адреналин • Анандамид (Каннабиноиды) • АТФ • Ацетилхолин • Вазоактивный интестинальный пептид • Гамма-аминомасляная кислота (ГАМК, GABA) • Гистамин • Глицин • Глутаминовая кислота • DMT (диметилтриптамин) • Дофамин • NAAG • Мелатонин • Норадреналин • Орексин • Серотонин • Эндорфины