- Аланин
-
Аланин Общие Систематическое наименование (S)-2-аминопропановая (α-аминопропионовая) кислота Сокращения Ала, Ala, A
GCU,GCC,GCA,GCGХимическая формула CН3-СН(NH2)-СООН Физические свойства Отн. молек. масса 89,09 а. е. м. Молярная масса 89,09 г/моль Термические свойства Температура плавления 295-316 °C Классификация Рег. номер CAS 56-41-7 SMILES C[C@H](N)C(O)=O Аланин (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота. α-Аланин входит в состав многих белков, β-аланин — в состав ряда биологически активных соединений.
Аланин легко превращается в печени в глюкозу и наоборот. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени.
Содержание
Химические свойства
- взаимодействие с основаниями:
- CH3-СН(NH2)-COOH + NaOH → CH3-СН(NH2)-COONa + H2O
- взаимодействие с кислотами:
- CH3-СН(NH2)-COOH + HCl → [CH3-СН(NH3)-COOH]+Cl-
- взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):
- CH3-СН(NH2)-COOH +С2H5OH → CH3-СН(NH2)-COO-С2Н5 + H2O
- образование пептидной связи:
- CH3-СН(NH2)-COOH + CH3-СН(NH2)-COOH → CH3-СН(NH2)-CO-NH-CН(СН3)-COOH + H2O
Синтез
Впервые аланин был синтезирован Штреккером в 1850 г. действием на ацетальдегид аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом образовавшегося α-аминонитрила[1]:
В лабораторных условиях аланин синтезируют взаимодействием с аммиаком α-хлор или α-бромпропионовой кислоты[2]:
См. также
Аланин на Викискладе? Примечания
- ↑ Strecker, Ann. 75, 29 (1850).
- ↑ Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929)
Литература
- Нечаев А.П. Органическая химия / Нечаев А.П., Еременко Т.В.. - М.: Высшая школа, 1985. - 463с.
- Петров А. А. Органическая химия: Учебник для химико-технологических вузов и факультетов / Петров А. А., Бальян Х.В.,
Терещенко А.Т. // Под редакцией А.А. Петрова. - 4-е изд. – М: Высшая школа, 1981. - 592 с.
- Степаненко Б.Н. Курс органической химии: Учебник для мед. институтов. - 3-е изд. - М: Медицина, 1979. - 432 с.
- Тейлор Г. Основы органической химии. - М.: Мир, 1989. - 384 с.
Аминокислоты Стандартные Нестандартные См. также Категория:- Аминокислоты
- взаимодействие с основаниями:
Wikimedia Foundation. 2010.