Каннабиноиды

Каннабиноиды

Каннабиноиды — группа терпенфенольных соединений, производных 2-замещённого 5-амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства коноплёвых (Cannabaceae), являются действующими веществами гашиша и марихуаны. Растительные каннабиноиды являются С-21 соединениями, имеющими родственную структуру. Ответственным за психотропный эффект марихуаны является дельта-9-тетрагидроканнабинол, способный избирательно связываться с определёнными структурами отделов головного мозга, называемых каннабиноидными рецепторами. Растительные каннабиноиды также называют фитоканнабиноидами.

В настоящее время каннабиноидами принято называть также синтетические вещества, имеющие родственную растительным каннабиноидам структуру и обладающие аналогичным фармакологическим действием — такие вещества называются классическими каннабиноидами. Также к каннабиноидам относят синтетические вещества, имеющие отличную от растительных структуру (аминоалкилиндолы, эйкозаноиды, 1,5-диарилпиразолы, хинолины, арилсульфонамиды и др.), но обладающие теми же фармакологическими свойствами — такие вещества называют неклассическими каннабиноидами. Существуют также вещества, которые вырабатываются в организме человека и являются лигандами каннабиноидных рецепторов, к ним относятся анандамид и родственные ему соединения, которые являются производными полиненасыщенных жирных кислот. Данные соединения необходимы для нормального функционирования головного мозга и отвечают за ряд жизнено важных функций. В связи с тем, что данные соединения имеют эндогенное происхождение, их назвали эндогенными каннабиноидами или эндоканнабиноидами.


Тип Скелет Тип циклизации
Каннабигеролы
КБГ
Chemical structure of a CBG-type cannabinoid. Chemical structure of the CBG-type cyclization of cannabinoids.
Каннабихромены
КБХ
Chemical structure of a CBC-type cannabinoid. Chemical structure of the CBC-type cyclization of cannabinoids.
Каннабидиолы
КБД
Chemical structure of a CBD-type cannabinoid. Chemical structure of the CBD-type cyclization of cannabinoids.
Тетрагидроканнабинолы
и
каннабинолы
ТГК и КБН
Chemical structure of a CBN-type cannabinoid. Chemical structure of the CBN-type cyclization of cannabinoids.
Каннабиэльзоины
КБЭ
Chemical structure of a CBE-type cannabinoid. Chemical structure of the CBE-type cyclization of cannabinoids.
изо-
Тетрагидроканнабинолы
изо-ТГК
Chemical structure of an iso-CBN-type cannabinoid. Chemical structure of the iso-CBN-type cyclization of cannabinoids.
Каннабициклолы
КБЦ
Chemical structure of a CBL-type cannabinoid. Chemical structure of the CBL-type cyclization of cannabinoids.
Каннабицитран
КБТ
Chemical structure of a CBT-type cannabinoid. Chemical structure of the CBT-type cyclization of cannabinoids.
Основные типы каннабиноидов

Содержание

Функция

Эндоканнабиноиды играют важную роль в организме живых существ, они служат в качестве сигнальных молекул (липидных сигнализаторов) между нейронами, которые высвобождаются из одной клетки и активируют рецептор каннабиноидов присутствующий на близлежащих клетках. Хотя в этой роли межклеточных сигнализаторов они похожи на известные трансмиттеры моноамины, такие как ацетилхолин и дофамин, эндоканнабиноиды отличаются во многих отношениях от них, например, они используют ретроградную сигнализацию. Кроме того, эндоканнабиноиды являются липофильными молекулы, которые не растворяются в воде. Они не хранятся в пузырьках, и существовать в качестве неотъемлемой компоненты мембранного бислоя, который входит в состав клетки. Предположительно, они синтезируются «по требованию», а не хранятся для дальнейшего использования. Механизмы и ферменты лежащие в основе биосинтеза эндоканнабиноидов остаются неизвестными и продолжают оставаться областью активных исследований. Эндоканнабиноид 2-AG был обнаружен в составе коровьего и человеческого материнского молока.

Ретроградная сигнализация

Обычные нейротрансмиттеры высвобождаются из пресинаптической клетки и активируют соответствующие рецепторы на постсинаптической клетки, где пресинаптическая клетка и постсинаптическая назначают соотвественно отправку и получение со стороны синапса. Эндоканнабиноиды описываются как ретроградные передатчики, потому что они чаще всего путешествуют "назад" по отношению к обычной синаптической потока передатчика. Они, по сути, освобождается от постсинаптической клетки и действуют на пресинаптической клетки, где целевые рецепторы плотно сосредоточены на обычных нейромедиаторах. Активация рецепторов каннабиноидов временно уменьшает количество высвобождения обычных нейротрансмиттеров. Эндоканнабиноидная система позволяет постсинаптической клетке контролировать свой входящий синаптический поток. Конечный эффект эндоканнабиноидов — контроль передачи обычных нейротрансмиттеров.

Диапазон

Эндоканнабиноиды являются гидрофобными молекулами. Они не могут передвигаться без посторонней помощи на большие расстояния в водной среде, окружающей клетки, из которых они освобождены, и, следовательно, действовать локально на близлежащих клетки-мишени. Поэтому они имеют гораздо более ограниченные сферы влияния, чем например гормоны, которые могут влиять на клетки по всему организму.

Виды

Фитоканнабиноиды

Соцветия и листья конопли содержат свыше 60 различных каннабиноидов. В растении каннабиноиды присутствуют, как правило, в виде их кислотных аналогов, содержащих карбокси-группу в положении 2 фенольной части молекулы. Предшественником всех растительных каннабиноидов является каннабигероловая кислота, которая под воздействием трёх независимых ферментов класса циклаз превращается в каннабихроменовую, каннабидиоловую и дельта-9-тетрагидроканнабиноловую кислоты. Данные кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды — каннабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Каннабихроменовая, каннабидиоловая и дельта-9-тетрагидроканнабиноловая кислоты являются основными каннабиноидами, поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноиды являются продуктами биотрансформации(деградации) основных каннабиноидов. Таким образом, по мере развития растения, в нём преобладают каннабидиолы (КБД), тетрагидроканнабинолы (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах, приготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.), по мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в каннабинол (КБН).

Все каннабиноиды — жирорастворимые вещества. При попадании в организм они накапливаются в тканях, богатых липидами (мозге, лёгких, внутренних половых органах) и постепенно высвобождаются в систему кровообращения. Опьяняющий эффект препаратов конопли (марихуаны, гашиша и т. д.) есть результат комплексного действия всех каннабиноидов, хотя лишь немногие из них обладают психотропным действием в чистом виде; к ним относятся в первую очередь дельта-9- и дельта-8-тетрагидроканнабинолы, обладающие основным психотропным действием. Такие каннабиноиды, как каннабидиол, каннабихромен и каннабинол сами психотропным действием не обладают, но способны вносить некоторые дополнения в эффект психотропых каннабиноидов. Также обладают психотропым эффектом дельта-9-тетрагидроканнабиварин и бутиловый аналог дельта-9-тетрагидроканнабинола, которые найдены в некоторых образцах марихуаны.

Растительные каннабиноиды в зависимости от структуры разделяют на несколько типов. Различают следующие типы фитоканнабиноидов:

  • Тип каннабигерола КБГ
  • Тип каннабихромена КБХ
  • Тип каннабидиола КБД
  • Тип тетрагидроканнабинола ТГК
  • Тип каннабиэльзоина КБЭ
  • Тип изо-тетрагидроканнабинола изо-ТГК
  • Тип каннабициклола КБЦ
  • Тип каннабитриола КБТ
  • Тип каннабинодиола КБНД
  • Тип каннабинола КБН

Эндоканнабиноиды

Эндоканнабиноиды - эндогенные нейромедиаторы, связывающиеся с каннабиноидными рецепторами. Все известные в настоящее время эндоканнабиноиды, в отличие от природных каннабиноидов, являются ациклическими соедиенниями - эйкозаноидами, производными арахидоновой кислоты, наиболее важными из которых являются анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты) 2-арахидоноилглицерин (2-AG).

Синтетические каннабиноиды

Примечания

Литература

  • Лазурьевский Г. В., Николаева Л. А. Каннабиноиды. Кишинев, Штиинца, 1972
  • Turner C. E., M. A. Elsohly and E. G. Boeren, 1980. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents. Journal of Natural Products 43 (2): 169—234.
  • Elsohly M.A., S. Desmond, 2005. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life sciences 78(5):539-48.

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "Каннабиноиды" в других словарях:

  • каннабиноиды — Группа химических веществ, активирующих каннабинойдные рецепторы тела, до открытия новых веществ, термин относился к узкой группе вторичных метаболитов конопли [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN… …   Справочник технического переводчика

  • Синтетические каннабиноиды — HU 210 один из самых активных каннабиноидов Синтетические каннабиноиды вещества, являющиеся агонистами каннабиноидных рецепторов CB1 …   Википедия

  • Каннабиноид — Каннабиноиды группа терпенофеноловых соединений производных 2 замещённого 5 амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства коноплёвых(Cannabaceae), являются действующими веществами гашиша и марихуаны. Растительные каннабиноиды… …   Википедия

  • Каннабиоид — Каннабиноиды группа терпенофеноловых соединений производных 2 замещённого 5 амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства коноплёвых(Cannabaceae), являются действующими веществами гашиша и марихуаны. Растительные каннабиноиды… …   Википедия

  • Анандамид — Анандамид …   Википедия

  • Каннабиноидные рецепторы — класс клеточных рецепторов, принадлежащих суперсемейству G протеинсвязанных мембранных рецепторов и связывающихся с эндоканнабиноидными лигандами (анандамидом и 2 арахидонилглицерином) и экзогенными лигандами (собственно каннабиноидами и их… …   Википедия

  • JWH-018 — …   Википедия

  • Дизайнерские наркотики — (от англ. to design  проектировать, разрабатывать)  психоактивные вещества, разрабатываемые с целью обхода действующего законодательства, синтетические заменители какого либо натурального вещества, полностью воспроизводящие… …   Википедия

  • Тетрагидроканнабинол — Запрос «ТГК» перенаправляется сюда; см. также другие значения …   Википедия

  • Каннабидиол — Общие Химическая формула …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»