Гистидин


Гистидин
Гистидин
Гистидин: химическая формула
Гистидин: вид молекулы
Гистидин: структура
Общие
Систематическое наименование L-2-амино-3-(1H-имидазол-
4-ил) пропановая кислота
Сокращения Гис, His, H
CAU,CAC
Эмпирическая формула C6H9N3O2
Физические свойства
Молярная масса 155,16 г/моль
Термические свойства
Температура плавления 287 °C
Химические свойства
pKa 1,70
6,04
9,09
Классификация
Рег. номер CAS 71-00-1 (L-гистидин)
351-50-8 (D-гистидин)
4998-57-6 (DL-гистидин)
SMILES C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N

Гистиди́н (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) — гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот.

Содержание

Физические свойства

Гистидин растворим в воде, ограниченно в этаноле, не растворим в эфире.

Химические свойства

Гистидин — альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.

Содержание в продуктах

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых других медикаментов.

Роль в организме

Гистидин входит в состав активных центров множества ферментов, является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из «существенных» аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, аллергий, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.

Обмен гистидина

Дезаминирование гистидина происходит в печени и коже под действием фермента гистидазы с образованием уроканиновой кислоты, которая затем в печени превращается в имидазолонпропионовую кислоту под действием уроканиназы. Дальнейшее превращение в ходе серии реакций имидазолонпропионовой кислоты приводит к образованию аммиака, глутамата и одноуглеродного фрагмента, соединённого с тетрагидофолиевой кислотой.

Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества — гистамина, который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций.

Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы.

Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.

Синтез

Биосинтез гистидина осуществляется из 5-фосфорибозил-1-пирофосфата с использованием фрагмента аденинового кольца АТФ и азота глутамина.




Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Гистидин" в других словарях:

  • ГИСТИДИН — ( Нistidinum ). Lb Имидазолилаланин, или La аминоb (4 имидазолил) пропионовая кислота. Синонимы: Gerulcin, Неrulcin, Laristin, Larostidin, Stellidin. Выпускается в виде гистидина гидрохлорида (Нistidini hydrochloridum) . Синоним: Histidinum… …   Словарь медицинских препаратов

  • ГИСТИДИН — гетероциклическая аминокислота. Входит в состав многих белков. Исходное вещество при биосинтезе гистамина и биологически активных пептидов мышц карнозина и анзерина …   Большой Энциклопедический словарь

  • ГИСТИДИН — (C3H3N2CH2CHNH2COOH), бесцветная, растворимая, кристаллическая АМИНОКИСЛОТА, которая ведет к образованию ГИСТАМИНА …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • ГИСТИДИН — (сокр. Гис, His), незаменимая для мн. растущих животных аминокислота. Присутствует почти во всех белках, а также в биологически активных пептидах карнозине и анзерине; предшественник гистамина. Входит в состав активных центров ряда ферментов. (см …   Биологический энциклопедический словарь

  • гистидин — сущ., кол во синонимов: 1 • аминокислота (36) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • гистидин — а, м. histidine < гр. histion ткань. хим., биол. Аминокислота, содержащаяся в большинстве белков. Из гистамина образуется гистамин. Крысин 1998. Лекс. БСЭ 3: гистиди/н …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • гистидин — Аминокислота [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN histidine …   Справочник технического переводчика

  • Гистидин —         α амино β имидазолилпропионовая кислота:                  аминокислота (См. Аминокислоты), обладающая основными свойствами, незаменимая для многих животных; организм человека способен к ограниченному синтезу Г. Входит в состав активных… …   Большая советская энциклопедия

  • гистидин — histidine [His] гистидин [Гис]. Hезаменимая гетероциклическая аминокслота, предшественник гистамина <histamine>; кодоны ЦАУ, ЦАЦ. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • гистидин — гетероциклическая аминокислота. Входит в состав многих белков. Исходное вещество при биосинтезе гистамина и биологически активных пептидов мышц  карнозина и анзерина. * * * ГИСТИДИН ГИСТИДИН, гетероциклическая аминокислота (см. АМИНОКИСЛОТЫ).… …   Энциклопедический словарь