Эстеры

Эстеры
Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот

Сложные эфирыорганические соединения, производные карбоновых или минеральных кислот, в которых гидроксильная группа -OH кислотной функции заменена на спиртовой остаток. Отличаются от простых эфиров, в которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R1-O-R2).

Содержание

Сложные эфиры карбоновых кислот

В случае эфиров карбоновых кислот выделяются два класса сложных эфиров:

  • собственно сложные эфиры карбоновых кислот общей формулы R1-COO-R2, где R1 и R2 — углеводородные радикалы.
  • ортоэфиры карбоновых кислот общей формулы R1-C(OR2)3, где R1 и R2 — углеводородные радикалы. Ортоэфиры карбоновых кислот являются функциональными аналогами кеталей и ацеталей общей формулы R-C(OR')2-R" — продуктов присоединения спиртов к карбонильной группе кетонов или альдегидов.

Циклические сложные эфиры оксикислот называются лактонами и выделяются в отдельную группу соединений.

Сложные эфиры минеральных кислот


Получение

Основные методы получения сложных эфиров:

  • Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислого катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:
    СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + H2O
    Частным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами:
    R'COOR'' + R'''OH = R'COOR''' + R''OH
    R'COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R'COOH
    R'COOR'' + R'''COOR'''' = R'COOR'''' + R'''COOR''
    Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей).
  • взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта:
    (CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 СН3COOC2H5 + H2O
  • взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами
    RCOOMe + R'Hal = RCOOR' + MeHal
  • Присоединение спиртов к алкенам в условиях кислотного катализа (в том числе и кислотами Льюиса):
    RCOOH + R'CH=CHR'' = RCOOCHR'CH2R''
  • Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот:
    RCN + H+ \to RC+=NH
    RC+=NH + R’OH \to RC(OR')=N+H2
    RC(OR')=N+H2 + H2O \to RCOOR' + +NH4

Применение и свойства

Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.

Эфиры муравьиной кислоты
  • HCOOCH3метилформиат, tкип = 32 °C; растворитель жиров, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, формамида.
  • HCOOC2H5этилформиат, tкип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве витаминов B1, A, E.
  • HCOOCH2CH(CH3)2изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины.
  • HCOOCH2CH2CH(CH3)2изоамилформиат (изопентилформиат) растворитель смол и нитроцеллюлозы.
  • HCOOCH2C6H5бензилформиат, tкип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.
  • HCOOCH2CH2C6H52-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.
Эфиры уксусной кислоты
  • CH3COOCH3метилацетат, tкип = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.
  • CH3COOC2H5этилацетат, tкип = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).
  • CH3COOC3H7н-пропилацетат, tкип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.
  • CH3COOCH(CH3)2изопропилацетат, tкип = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом.
  • CH3COOC5H11н-амилацетат (н-пентилацетат), tкип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
  • CH3COOCH2CH2CH(CH3)2изоамилацетат (изопентилацетат) напоминает по запаху бананы.
  • CH3COOC8H17н-октилацетат имеет запах апельсинов.
Эфиры масляной кислоты
  • C3H7COOCH3метилбутират, tкип = 102,5 °C; по запаху напоминает ранет.
  • C3H7COOC2H5этилбутират, tкип = 121,5 °C; имеет характерный запах ананасов.
  • C3H7COOC4H9бутилбутират, tкип = 166,4 °C;
  • C3H7COOC5H11н-амилбутират (н-пентилбутират) и C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2изоамилбутират (изопентилбутират) имеют запах груш, а также служат растворителями в лаках для ногтей.
Эфиры изовалериановой кислоты
  • (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.

Применение в медицине

В конце XIX — начале XX века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

См. также


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Полезное


Смотреть что такое "Эстеры" в других словарях:

  • эстеры — хим. сложные эфиры, образующиеся в результате соединения кислот со спиртами Большой словарь иностранных слов. Издательство «ИДДК», 2007 …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Проклятые земли — Разработчик Nival Издатель 1C …   Википедия

  • БАНГА МИКРОМЕТОДЫ — БАНГА МИКРОМЕТОДЫ, служат для определения различнейших составных частей крови в очень малом количестве ее (около 0,1 г). Принцип методов Б. основан на том, что кровь, полученная уколом из пальца, насасывается небольшим кусочком особой… …   Большая медицинская энциклопедия

  • КРОВЬ — КРОВЬ, жидкость, заполняющая артерии, вены и капиляры организма и состоящая из прозрачной бледножелтоват. цвета плаз мы и взвешенных в ней форменных элементов: красных кровяных телец, или эритроцитов, белых, или лейкоцитов, и кровяных бляшек, или …   Большая медицинская энциклопедия

  • ЛИПАЗА — (от греч. lipos ■ жир), липолитический фермент, относящийся к группе эсте раз, т. е. ферментов, расщепляющих сложные эфиры (эсте ры) согласно уравнению R.CO О R/ + + H20 ^RCOOH + R OH на спирт и кислоту. Действие эстераз распространяется на …   Большая медицинская энциклопедия

  • Органическая химия — В Викисловаре есть статья «органическая химия» Органическая химия  раздел химии, изучающий со …   Википедия

  • Пермакультура — «Пермакультура» (от англ. permaculture permanent agriculture  «Перманентное сельское хозяйство»)  подход к проектированию окружающего человека пространства, а также система ведения сельского хозяйства, основанные на взаимосвязях,… …   Википедия

  • Проклятые земли: Затерянные в астрале — Проклятые земли: Затерянные в астрале …   Википедия

  • Химик-органик — Органическая химия раздел химии, изучающий структуру, свойства, методы синтеза органических соединений и реакции между ними. Предмет органической химии включает следующие цели, экспериментальные методы и теоретические представления: Выделение… …   Википедия

  • Шрадер Герхард — Герхард Шрадер (нем. Gerhard Schrader, 1903 1990) немецкий химик. Содержание 1 Открытия 1.1 Метан сульфонил флуорид 1.2 «Табун» …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»