Ацетон


Ацетон
Ацетон
Ацетон: химическая формула
Ацетон: вид молекулы
Общие
Традиционные названия ацето́н, пропан-2-он
Химическая формула C3H6O
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость
Молярная масса 58,08 г/моль
Плотность 0,7899 г/см³
Термические свойства
Температура плавления −95 °C
Температура кипения 56,1 °C
Температура вспышки −19 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3588
Классификация
Рег. номер CAS 67-64-1
Безопасность
ЛД50 1159 мг/кг
Токсичность малотоксичен

Ацето́н (диметилкето́н, систематическое наименование: пропан-2-о́н) — простейший представитель кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH3. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Содержание

Получение

Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.[1]) и устойчиво растёт.[1]

В промышленности

В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу, заключающемуся в следующих трёх этапах:[2]

  1. Бензол алкилируется пропеном с получением кумола
    C6H6+ CH3CH=CH2 → C6H5CH(CH3)2

    Следующие два этапа известны как реакция Удриса-Сергеева
  2. Полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида
    C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(OOH)(CH3)2
  3. Гидропероксид разлагается в присутствии серной кислоты на фенол и ацетон
    C6H5C(OOH)(CH3)2 → C6H5OH + OC(CH3)2


Прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O → CH3C(O)CH3 + Pd + 2HCl

Pd+2HCl + 0.5O2 → PdCl2 + H2O

Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола[3]. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

Химические свойства

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение

CH3C(O)CH3 + NaHSO3 → (CH3)2C(OH)-SO3Na

Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта.

2CH3C(O)CH3 → (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3

Восстанавливается цинком до пинакон.

2CH3C(O)CH3 + Zn → (CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2

При пиролизе (700 °C) образует кетен.

CH3C(O)CH3 → CH2=C=O + 2H2

Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.

CH3C(O)CH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

Ацетон, как и другие кетоны, в щелочной среде способен изомерироваться в пропаналь, последний — до пропенового спирта. В кислой среде и в присутствии ионов двухвалентной ртути, пропеновый спирт изомерируется сразу в ацетон. Между этими веществами всегда существует таутомерное равновесие:

CH3C(O)CH3 ↔ С2Н5СОН ↔ СН2=С(ОН)-СН3

Диметилкетон

Биохимия

В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.

Применение

Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и др.; пример:

(CH3)2CO + 2 C6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O.

Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

Ацетон также является популярным растворителем, значительно превосходящим в плане безопасности бензин, скипидар и отчасти керосин. В частности как растворитель используется он:

Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

Лабораторное применение

В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности в реакции алкилирования

ArOH + RHal + K2CO3 → ArOR + KHal + KHCO3,

для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

RR`CHOH + CH3C(O)CH3 → RR`C=O + CH3CH(OH)CH3,

Также незаменим для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком (охлаждает до температуры −78 °C).

Очень полезен для мытья химической посуды, благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.

Для очистки в лабораторных условиях ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до слабо-розовой окраски раствора).

Безопасность

Пожароопасность =

Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его легковоспламеняемость. Температура воспламенения +465 °C, температура замерзания ~+ −20 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму) взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.

Токсичность

Считается, что ацетон малотоксичен, также считается, что он не вызывает хронических болезней при использовании основных методов предосторожностей при работе с ним. Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием (что особенно хорошо проявляется при хроническом воздействии на людей, часто работающих с ацетоном как с растворителем), поражает центральную нервную систему, способен накапливаться в организме[источник не указан 64 дня], в связи с чем токсическое действие зависит не только от его концентрации, но и от времени воздействия на организм. ЛД50 для мышей при вдыхании в течение 4-х часов — 44 г/м³. Для человека ЛД50 оценивается в 1,159 г/кг. ПДК 200 мг/м³.

Ацетон при высоких концентрациях (при более чем кратковременном воздействии) раздражает органы дыхания и вызывает жжение в глазах, при более длительном воздействии происходит кратковременный глазной отёк. Вероятно, способен вызывать головокружение, тошноту и дезориентацию при воздействии паров высоких концентраций.

Экология

Из-за высокой летучести, значительная часть ацетона испаряется в атмосферу, где период полураспада под действием ультрафиолета составляет 22 дня. ЛД50 для рыб 8,3 г/л в течение 96 часов, а период полураспада в данной среде от 1 до 10 суток. Ацетон может вызывать значительное понижение уровня кислорода в воде из-за потребления его микроорганизмами.[источник не указан 64 дня]

Однако ацетон в небольших концентрациях, быстро поглощается рядом бактерий, использующих его в качестве питательной среды.

Примечания

  1. 1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 ПРОИЗВОДСТВО АЦЕТОНА: получение, применение, рынок по данным АКПР (Академии конъюнктуры промышленных рынков)
  2. Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230
  3. http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Ацито-бутановая бактерия
  4. Ацетон // Фотокинотехника: Энциклопедия / Главный редактор Е. А. Иофис. — М.: Советская энциклопедия, 1981.

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Ацетон" в других словарях:

  • АЦЕТОН — (уксусный спирт) органическое соединение, получаемое при сухой перегонке уксусно кислых солей; бесцветная жидкость с сильным запахом; уд. в. 0,79. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Павленков Ф., 1907. АЦЕТОН уксусный… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • АЦЕТОН — (от латинского «ацетум» уксус) органический растворитель, бесцветная горючая жидкость с резким запахом. В быту применяется для удаления пятен от смол, жиров, масел, масляной краски, нитролака, в том числе лака для ногтей, и т. д. Так как ацетон… …   Краткая энциклопедия домашнего хозяйства

  • ацетон — а, м. acétone f. <лат. acetum уксус. хим. Бесцветная горючая жидкость с резким запахом, используемая обычно как растворитель органических веществ. БАС 2. Ацетон и цетон. обл. Замарала <платье>. Дай цетон. ПССГ. Лекс. Энц. сл. 1862:… …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • АЦЕТОН — АЦЕТОН, CH3 CO CH3 (диметилкетон), бесцветная, воспламеняющаяся жидкость с удельным весом 0,79 при 18°, с приятным запахом, жгучего вкуса. Кипит при 56,5°, легко растворяется в воде, в алкоголе и эфире. Ацетон получается 1) при сухой… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Ацетон — Ацетон, СН3СОСН3 – простейший кетон, прозрачная горючая жидкость с характерным запахом. При 20 С растворяет в одном объёме до 24 объемов ацетилена. Ацетон применяют в сварочной технике как растворитель ацетилена, в лабораторной практике как …   Энциклопедия терминов, определений и пояснений строительных материалов

  • АЦЕТОН — СН3СОСН3, бесцветная жидкость, tкип = 56,1 .С. Сырье для синтеза многих важных химических продуктов; растворитель, напр., в производстве лаков, взрывчатых и лекарственных веществ …   Большой Энциклопедический словарь

  • АЦЕТОН — (диметилкетон, пропанон), бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость (СН3СОСН3), получаемая путем окисления изопропанола (изопропилового спирта). Является сырьем для многих важных химических веществ, а также широко используется как растворитель.… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • АЦЕТОН — АЦЕТОН, а, муж. Бесцветная горючая жидкость, употребляемая в технике и медицине, а также как растворитель. | прил. ацетоновый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 …   Толковый словарь Ожегова

  • ацетон — сущ., кол во синонимов: 2 • пропанон (1) • растворитель (67) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • Ацетон — Ацетон, диметилкетон органическое соединение, образующееся присухой перегонке уксуснокислых солей, а также, на ряду с прочимипродуктами, при сухой перегонке дерева и многих других органическихвеществ. В крайне ничтожных количествах А. найден в… …   Энциклопедия Брокгауза и Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.