Уксусный ангидрид

Уксусный ангидрид
Уксусный ангидрид
Уксусный ангидрид: химическая формула
Уксусный ангидрид: вид молекулы
Общие
Химическая формула C4H6O3
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 102,09 г/моль
Плотность 1,082 г/см³
Термические свойства
Температура плавления −73,1 °C
Температура кипения 139,8 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3902
Классификация
Рег. номер CAS 108-24-7
SMILES CC(=O)OC(C)=O

У́ксусный ангидри́д (ангидри́д у́ксусной кислоты́), (CH3CO)2O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; tкип 139,5°С, плотность 1,082 г/см3 (20°С). В 100 граммах холодной воды растворяется примерно 14 граммов уксусного ангидрида, который медленно реагирует с водой, образуя уксусную кислоту; при нагревании реакция ускоряется.

Синтез

Уксусный ангидрид получается общими для всех ангидридов карбоновых кислот методами. Например:

  • реакцией ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия (калия, кальция и т.д.)

CH3COCl + CH3COONa = (CH3CO)2O + NaCl

SO2Cl2 + 4CH3COONa = 2(CH3CO)2O + Na2SO4 + 2NaCl

SOCl2 + 4CH3COONa = 2(CH3CO)2O + Na2SO3 + 2NaCl

POCl3 + 4CHЗCOONa = 2(CHЗCO)2O + NaPO3 + 3NaCl

  • взаимодействием трихлорида фосфора с ледяной уксусной кислотой и последующей реакцией получившегося ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия

3CH3COOH + 2PCl3 = 3CH3COCl + P2O3 + 3HCl

CH3COONa + CH3COCl = (CH3CO)2O + NaCl

  • взаимодействием пентахлорида фосфора с ледяной уксусной кислотой и последующими реакциями получившигся ацетилхлорида и хлорокиси фосфора с безводным ацетатом натрия

CH3COOH + PCl5 = CH3COCl + POCl3 + HCl

CH3COCl + CH3COONa = (CH3CO)2O + NaCl

POCl3 + 4CHЗCOONa = 2(CHЗCO)2O + NaPO3 + 3NaCl

SiCl4 + 4CH3COONa = 4NaCl + SiO2 + (CH3CO)2O

  • взаимодействием трихлорида бора с ледяной уксусной кислотой и последующей реакцией получившегося ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия

3CH3COOH + 2BCl3 = 3CH3COCl + B2O3 + 3HCl

CH3COONa + CH3COCl = (CH3CO)2O + NaCl

  • пропусканием фосгена в ледяную уксусную кислоту и последующей реакцией получившегося ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия

CH3COOH + COCl2 = CH3COCl + CO2 + HCl

CH3COONa + CH3COCl = (CH3CO)2O + NaCl

  • реакцией ацетилбромида с безводным ацетатом натрия

CH3COONa + CH3COBr = (CH3CO)2O + NaBr

  • нагреванием смеси безводных натриевых солей хлорсульфоновой и уксусной кислот

2CH3COONa + ClSO3Na = (CH3CO)2O + Na2SO4 + NaCl

  • реакцией двухлористой серы C безводным ацетатом натрия

2CH3COONa + S2Cl2 = (CH3COO)2S2 + 2NaCl (на холоду)

2(CH3COO)2S2 = 2(CH3CO)2O + 3S + SO2 (при подогревании)

  • пропусканием сухого хлора в смесь безводного ацетата натрия и серы, смоченных уксусным ангидридом

8CH3COONa + S + 6Cl = 4(CH3CO)2O + Na2SO4 + 6NaCl (в растворителе (CH3CO)2O)

  • или реакцией безводного ацетата натрия с раствором серы в броме без растворителя

8CH3COONa + S + 6Br = 4(CH3CO)2O + Na2SO4 + 6NaBr

  • пропусканием ацетилена в ледяную уксусную кислоту при 70-85 град. цел. в присутствии катализатора сульфата ртути (1% от массы уксусной кислоты взятой в реакцию) с последующим разложением образовавшегося этилидендиацетата на уксусный ангидрид и ацетальдегид

2CH3COOH + C2H2 = CH3CH(OCOCH3)2

CH3CH(OCOCH3)2 = (CH3CO)2O + CH3CHO

  • пропусканием кетена в ледяную уксусную кислоту

CH2=C=O + CH3COOH = (CH3CO)2O

  • в промышленности уксусный ангидрид получают прямой дегидратацией ледяной уксусной кислоты в присутствии катализаторов, например триэтилфосфата PO(OC2H5)3

CH3COOH = CH2=C=O + H2O (реакция обратима)

CH3COOH = CH4 + CO2 (побочная реакция)

CH2=C=O + CH3COOH = (CH3CO)2O

  • любительский способ: смесь безводных ацетата натрия и сульфата алюминия прокаливается до плавления первого:

6CH3COONa + Al2(SO4)3 = 3Na2SO4 + 2Al(CH3COO)3

образующийся в ходе реакции ацетат алюминия, под действием температуры разлагается на уксусный ангидрид и оксид алюминия:

2Al(CH3COO)3 = Al2O3 + 3(CH3CO)2O

Использование

  • Используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего и водоотнимающего агента.
  • Является прекурсором в производстве героина и других наркотиков опийной группы, в связи с чем оборот уксусного ангидрида в РФ, Белоруссии, Украине и в некоторых других государствах законодательно ограничен.

См. также


Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Уксусный ангидрид" в других словарях:

  • УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3СО)2О, бесцветная с резким запахом жидкость, tкип 139,9 .С. Применяют для ацилирования, напр. в производстве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарственных веществ …   Большой Энциклопедический словарь

  • УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3С0)20 бесцветная жидкость с резким запахом, tK 1ш= 139,9°С; получают нагреванием паров уксусной (см.) при 700°С в присутствии катализатора; применяют главным образом в производстве ацетилцеллюлозы, при синтезе аспирина, душистых и… …   Большая политехническая энциклопедия

  • уксусный ангидрид — (СН3СО)2О, бесцветная с резким запахом жидкость, tкип 139,6°C. Применяют для ацилирования, например в производстве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарственных веществ. * * * УКСУСНЫЙ АНГИДРИД УКСУСНЫЙ АНГИДРИД, (СН3СО)2О, бесцветная с резким… …   Энциклопедический словарь

  • уксусный ангидрид — acetanhidridas statusas T sritis chemija formulė (CH₃CO)₂O atitikmenys: angl. acetic anhydride rus. ацетангидрид; уксусный ангидрид ryšiai: sinonimas – acto rūgšties anhidridas sinonimas – etano rūgšties anhidridas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Уксусный ангидрид —         ангидрид уксусной кислоты, (CH3CO)2O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; tkип 139,5 °С, плотность 1,082 г/см3 (20 °С). У. а. один из реагентов, широко применяемых в… …   Большая советская энциклопедия

  • УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — ангидрид уксусной кислоты, (CH3CO)2O бесцветная жидкость с резким запахом; tnл 139,9 °С. Применяется для введения группы СН3СО (ацетилирования) при получении ацетата целлюлозы, душистых и лекарств. в в, красителей и др …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • Уксусный ангидрид — C4H6O3 = (СН3CO)2О является представителем ангидридов органических жирных кислот формулы СnН2nО2. Он может быть получен в небольших количествах при действии фосфорного ангидрида на уксусную кислоту (Этар, Гал). Обыкновенно его получают так: при… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3СО)2О, бесцв. с резким запахом жидкость, tкип 139,6 °С. Применяют для ацилирования, напр. в произ ве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарств. в в …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Ангидрид — Ангидриды в неорганической химии  солеобразующие оксиды, проявляющие кислотные свойства (см. Кислотные оксиды). Ангидриды в органической химии  соединения, состоящие из двух кислотных остатков (например, карбоновых или фосфиновых… …   Википедия

  • УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД — то же, что ацеталъдегид. УКСУСНЫЙ АНГИДРИД (CH3CO)2O, мол. м. 102,09; бесцв. прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; т. пл. 73,1 X т. кип. 139,60C: 1,0820; 1,3906; t крит 295,8 0C, р криг 4,6 МПа; 0,901 мПа …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»