Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10−5. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

Содержание

Номенклатура

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН - пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - 2,2-диметилпропановая кислота.
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание "карбоновая" и слово "кислота", не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН - циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).

Формула Название по ИЮПАК Тривиальное название
НСООН метановая кислота муравьиная кислота
СН3-СООН этановая кислота уксусная кислота
СН3-СН2-СООН пропановая кислота пропионовая кислота
СН3-(СН2)2-СООН бутановая кислота масляная кислота
СН3-(СН2)3-СООН пентановая кислота валериановая кислота
СН3-(СН2)4-СООН гексановая кислота капроновая кислота
СН3-(СН2)5-СООН гептановая кислота энантовая кислота
СН3-(СН2)6-СООН октановая кислота каприловая кислота
СН3-(СН2)7-СООН нонановая кислота пеларгоновая кислота
СН3-(СН2)8-СООН декановая кислота каприновая кислота
СН3-(СН2)9-СООН ундекановая кислота ундециловая кислота
СН3-(СН2)10-СООН додекановая кислота лауриновая кислота
СН3-(СН2)11-СООН тридекановая кислота тридециловая кислота
СН3-(СН2)12-СООН тетрадекановая кислота миристиновая кислота
СН3-(СН2)13-СООН пентадекановая кислота пентадециловая кислота
СН3-(СН2)14-СООН гексадекановая кислота пальмитиновая кислота
СН3-(СН2)15-СООН гептадекановая кислота маргариновая кислота
СН3-(СН2)16-СООН октадекановая кислота стеариновая кислота
СН3-(СН2)17-СООН нонадекановая кислота стеариновая кислота
С6Н5-СООН бензолкарбоновая кислота бензойная кислота
СН2=СН-СООН пропеновая кислота акриловая кислота
СН≡С-СООН пропиновая кислота пропиоловая кислота
СН3-С(СН3)2-СООН 2,2-диметилпропановая пивалиновая кислота

Классификация

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

ароматические
алифатические (в том числе предельные и непредельные)
алициклические
гетероциклические.

По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

Применение

Карбоновые кислоты - исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов - сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот - пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы - компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот эмульгаторы и флотоагенты.

Получение

  • Окисление спиртов

\mathrm{RCH_2OH + [O] \longrightarrow \ RCOOH}

  • Окисление альдегидов

~ RCHO + [O] \longrightarrow \ RCOOH

  • Гидролиз тригалогеналканов

~ RCCl_3 + 3NaOH \longrightarrow \ RCOOH + 3NaCl + H_2O

  • Карбоксилирование металлорганических соединений

~ RLi + CO_2 \longrightarrow \ RCOOLi

~ 2RMgCl + 2CO_2 \longrightarrow \ (RCOO)_2Mg

  • Гидролиз сложных эфиров

~ R^1-COO-R^2 + KOH \longrightarrow \ R^1-COOK + R^2-OH

  • Гидролиз нитрилов

~1. RCN + H_2O \longrightarrow \ RCONH_2

~2. RCONH_2 +H_2O \longrightarrow \ RCO_2H

Катализируется кислотой или основанием; первоначально образуется амид, который гидролизуется до кислоты; лишь в редких случаях амид устойчив к гидролизу; удобный лабораторный метод (если нитрил доступен)

  • Реакция Арндта-Эйстерта

~1. RCOCl + CH_2N_2 \longrightarrow \ RCOCHN_2

~2. RCOCHN_2 + H_2O \longrightarrow \ RCH_2CO_2H

Используется для получения высших гомологов кислот из низших.

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с ост­рым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а темпера­тура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты в отличие от спиртов, образуют более прочные водородные связи, вследствие того что связи O-H в них в большей степени поляризованы по типу O^-\longleftarrow \ H^+ Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров.

Характерные химические реакции

Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:
1. Карбоновые кислоты при реакции с металлами, их оксидами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:

~2 CH_3COOH + Mg \longrightarrow (CH_3COO)_2Mg + H_2
~2 CH_3COOH + CaO \longrightarrow (CH_3COO)_2Ca + H_2O
~CH_3COOH + NaOH \longrightarrow CH_3COONa + H_2O

2. Карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:

~2CH_3COOH + Na_2SiO_3 \longrightarrow 2CH_3COONa + H_2SiO_3
~HCOOH + NaHCO_3 \longrightarrow HCOONa + H_2O + CO_2

3. Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):

~CH_3COOH + CH_3CH_2OH \longrightarrow CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O

4. При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:

~CH_3COONH_4 \longrightarrow CH_3CONH_2 + H_2O

5. Под действием ~SOCl_2 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды:

~CH_3COOH + SOCl_2 \longrightarrow CH_3COCl + HCl + SO_2

Литература

  • Общая органическая химия т. 4 под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. М.: Химия. 1983
  • Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991
  • Адамс М. Карбоновые кислоты в органике. М.: Химия. 1990
  • Дж. Роберт, М.Касерио "Основы органической химии" т. 1 Издание 2-е, дополненное. 1978

Ссылки

См. также



Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Карбоновые кислоты" в других словарях:

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп СООН. Известны одноосновные карбоновые кислоты RCOOH (уксусная, бензойная), двухосновные R(COOH)2 (щавелевая, фталевая) и многоосновные (лимонная) (R органический радикал) …   Большой Энциклопедический словарь

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп COOH. По числу таких групп различают одноосновные карбоновые кислоты (например, уксусная), двухосновные (например, щавелевая) и многоосновные (например …   Современная энциклопедия

  • Карбоновые кислоты — КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп COOH. По числу таких групп различают одноосновные карбоновые кислоты (например, уксусная), двухосновные (например, щавелевая) и многоосновные (например …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, класс органических химических соединений, содержащих группу СООН. Наиболее распространенным из них является УКСУСНАЯ КИСЛОТА, СН3СООН, входящая в состав уксуса. Эти кислоты слабые, они образуют соли с основаниями и эфиры со… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — органические соединения, содержащие карбоксильную (см.) СООН. По числу этих групп определяют одно (моно), двух (ди) и многоосновные кислоты. К. к. обычно значительно слабее минеральных. Образуют соли, а с замещением группы ОН различные… …   Большая политехническая энциклопедия

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — органические соединения, содержащие одну или неск. карбоксильных групп. В организмах обнаружены К. к. алифатического (жирные кислоты), ароматического (бензойная, коричная, салициловая), алициклического (камфорная, хаульмугровая, хинная,… …   Биологический энциклопедический словарь

  • Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие карбоксильную группу COOH. По числу карбоксильных групп К. к. могут быть одно , двух и многоосновными. В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают алифатические (предельные и непредельные),… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп СООН. Различают карбоновые кислоты одноосновные RCOOH (уксусная, бензойная), двухосновные R(COOH)2 (щавелевая, фталевая) и многоосновные (лимонная) (R  органический… …   Энциклопедический словарь

  • карбоновые кислоты — Органические кислоты, органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп ( СООH). По числу этих групп подразделяются на моно , ди , три и поликарбоновые (соответственно одно , двух , трех и многоосновные кислоты).… …   Текстильный глоссарий

  • карбоновые кислоты — (см. карбо...) класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу соон; карбоновые кислоты находят самое разнообразное практическое применение. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009 …   Словарь иностранных слов русского языка

Книги

Другие книги по запросу «Карбоновые кислоты» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»