Перфторуглеводороды

Фторуглероды (перфторуглеводороды) — углеводороды, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора. В названиях фторуглеродов часто используют приставку «перфтор» или символ «F», напр. (CF₃)₃CF — перфторизобутан, или F-изобутан. Низшие фторуглероды — бесцветные газы (до C₅) или жидкости (табл.), не растворяются в воде, раств. в углеводородах, плохо — в полярных органических растворителях. Фторуглероды отличаются от соответствующих углеводородов большей плотностью и, как правило, более низкими значениями температуры кипения. Высшие и особенно полициклические фторуглероды обладают аномально высокой способностью растворять газы, например, кислород, углекислый газ.^[1]

Свойства некоторых перфторуглеводородов

Соединение	Мол. м.	T. пл., °C	T. кип., °C	d420 (°C)	nD20 (°C)
Перфторметан CF4	88,01	−183,6	−128,0	1,317 (-80)	1,151 (-73,3)
Перфторэтан CF3CF3	138,01	−100,0	−78,2	1,587 (-73)	1,206 (-73,3)
Перфторпропан CF3CF2CF3	188,02	−148,3	−36,8	1,350 (20)	—
Перфторбутан CF3(CF2)2CF3	238,03	−128,0	−2,0	1,543	—
Перфторпентан CF3(CF2)3CF3	288,04	−125,0	29,3	1,620 (20)	1,2411 (20)
Перфторгексан CF3(CF2)4CF3	338,04	−82,3	57,2	1,680 (25)	1,2515 (22)
Перфторгептан CF3(CF2)5CF3	388,05	−78,0	82,5	1,733 (20)	1,262 (20)
Перфтороктан CF3(CF2)6CF3	438,06	−25	104,0	1,783 (20)	—

Насыщенные фторуглероды устойчивы к действию кислот, щелочей и окислителей; при нагревании выше 600—800 °C или в условиях радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших фторуглеродов. С щелочными металлами реагируют только при нагревании выше 200 °C или при 20 °C в жидком аммиаке. Гидрогенолиз фторуглеродов при 700—950 °C приводит к расщеплению связи С—С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов.

Получение перфторуглеводородов

Получают фторуглероды электрохим. фторированием углеводородов, фторированием углеводородов в газовой фазе в присут. CoF₃ либо хлорфторалканов фторидами различных переходных металлов. Фторуглероды могут быть получены также пиролизом полифторалканов при 500—1000 °C или полифторолефинов при 900—1700 °C либо действием цинка на перфториодалканы в среде апротонного полярного растворителя.

Свойства перфторуглеводородов

Фторуглероды — диэлектрики, теплоносители, гидравлические жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты (см. Хладоны), мономеры в производстве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их в качестве искусственной крови. Конденсация перфторуглеводородов используется для пайки печатных плат.^[2]

Многие фторуглероды трудногорючи, невзрывоопасны, малотоксичны. Получают действием фтора на алканы в присутствии фторида кобальта(II).

Перфторуглеводороды способны создавать сильный парниковый эффект в сотни раз сильнее, чем CO2.

Источники

1. ↑ Химическй энциклопедический словарь / Гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. Энциклопедия, 1983. — С. 639. — 792 с. — 100 000 экз.
2. ↑ Лазерная пайка, пайка в паровой фазе - ЭЛИНФОРМ

См. также

• Фторорганические соединения
• Перфторан
• Фреоны
• Тефлон

Для улучшения этой статьи желательно?: Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.