- Оксикислоты
-
Гликолевая кислота — простейший представитель класса
Оксикислоты (оксикарбоновые кислоты, гидрокискарбоновые кислоты) — карбоновые кислоты, в которых одновременно содержатся карбоксильная и гидроксильная группы, например молочная кислота: СН3-СН(ОН)-СООН. Оксикислоты проявляют все свойства, характерные для кислот (диссоциация, образование солей, сложных эфиров и т. д.), и свойства, характерные для спиртов (окисление, образование простых эфиров и т. д.).
Содержание
Распространение в природе
Оксикислоты весьма широко распространены в природе. Так, к оксикислотам относятся винная, лимонная, яблочная, молочная и некоторые другие природные кислоты, а их название отражает первичный природный источник, в котором было найдено данное вещество.
Методы синтеза
- Получение α–оксикислот гидролизом оксинитрилов (циангидринов)
- Получение α–оксикислот гидролизом галогенкарбоновых кислот
- Получение β–оксикислот гидратацией непредельных кислот
- Получение β–оксикислот по реакции Реформатского
- Получение β–оксикислот ферментативным окислением предельных кислот в β-положение
- δ- и γ-оксикислоты получают окислением циклических кетонов надкислотами (реакция Байера-Виллигера) с последующим гидролизом лактонов.
Реакция Реформатского
Реакция Реформатского является методом синтеза эфиров β-гидроксикарбоновых кислот.
«Фруктовые кислоты»
Многие оксикислоты получили применение в косметике, в качестве кератолитиков. Название, правда, маркетологи немного изменили — для большей привлекательности в косметологии их часто называют «фруктовые кислоты».
Литература
- Нейланд О.Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз.
Категории:- Оксикислоты
- Косметические вещества
Wikimedia Foundation. 2010.