Фосфиновые кислоты

Фосфиновые кислоты

Фосфи́новые кисло́ты — фосфорсодержащие органические соединения общей формулs R2P(=O)OH, формально являющиеся замещенными производными фосфиновой кислоты Н2P(=O)OH[1].

Соли и сложные эфиры фосфиновых кислот — фосфинаты.

Содержание

Физические свойства

Почти все фосфиновые кислоты — кристаллы при нормальных условиях (исключением является, например, (СF3)2POOH). Низшие фосфиновые кислоты хорошо растворяются в воде, с увеличением молекулярной массы растворимость в воде снижается, зато возрастает растворимость в хлороформе, бензоле, нитрометане. Для алифатических и ароматических фосфиновых кислот значения рКа в H2O 2,3-3,5 (в 80%-ном этаноле ~4,4). Кислота (CF3)2POOH — одна из наиболее сильных (рКа<1).

В спектре ЯМР 31P химические сдвиги для фосфиновых кислот находятся в области 22-75 м.д., полоса поглощения в ИК спектре связи P=O в области 1140—1210 см−1.

Химические свойства

Основные реакции:

1. Образование ангидридов при 400°С:

2R2POOH → R2-PO-O-OP-R2 + H2O.

2. Образование эфиров при действии катализатора:

R2POOH + CH3OH = R2POOCH3 + H2O.

3. Разрыв связей P—С при действии щёлочи.

4. Восстановление до фосфинов:

R2POOH + 2Н2 = R2PH + Н2O.

Получение

Получают действием на монохлорфосфины хлора, а затем воды:

R2PCl + Cl2 = R2PCl3,

R2PCl3 + 2H2O = R2POOH + 3HCl.


Применение

Используются в лабораторной практике и органическом синтезе.

См. также

Примечания

  1. phosphinic acids // IUPAC Gold Book

Ссылки



Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Полезное


Смотреть что такое "Фосфиновые кислоты" в других словарях:

  • фосфиновые кислоты — fosfinatorūgštys statusas T sritis chemija formulė R₂PO₂H atitikmenys: angl. phosphinic acids rus. фосфиновые кислоты …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Фосфиновые кислоты — см. Фосфины …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ФОСФИНОВЫЕ КИСЛОТЫ — соед. общей ф лы R2P(O)OH, где R орг. радикал. Соли и эфиры Ф. к. наз. фосфинатами. За редким исключением (напр., при R = CF3) Ф. к. кристал лич. в ва. Низшие Ф. к. хорошо раств. в воде, с увеличением мол. м. R р римость в воде снижается и… …   Химическая энциклопедия

  • Кислоты органические — [Иначе карбоновые кислоты] (хим.). До сих пор не имеется опытных признаков, по которым мы могли бы безошибочно решить, имеем ли мы дело с кислотой или представителем другого класса химических соединений. В элементарных учебниках признаками кислот …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Кислоты органические — [Иначе карбоновые кислоты] (хим.). До сих пор не имеется опытных признаков, по которым мы могли бы безошибочно решить, имеем ли мы дело с кислотой или представителем другого класса химических соединений. В элементарных учебниках признаками кислот …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Карбоновые кислоты — Карбоновые кислоты  класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп COOH. Кислые свойства объясняются тем, что да …   Википедия

  • Тиокарбоновые кислоты — Тионовая форма монотиокарбоновых кислот Тиокарбоновые кислоты органические вещества, аналоги карбоновых кислот, в котором один либо оба атома кислорода заменен на атомы двухвалентной серы …   Википедия

  • Фосфоновые кислоты — …   Википедия

  • Фосфонистые кислоты — Фосфонистые кислоты  тип фосфорсодержащих органических соединений. Таутомерны, имеют две общих формулы: R P(O)H OH и R P(OH)2.Первая форма преобладает. Содержание 1 Физические свойства 2 Химические свойства …   Википедия

  • Фосфины — (хим.) так называются органические соединения, производимые от водородистого фосфора PH3, как амины производятся от аммиака NH3; это продукты замещения водорода в РН3 органическими радикалами (R), одинаковыми или различными первичные Ф. RPH2,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»