Лактоны

Лактоны

Лактоны— внутренние циклические сложные эфиры, содержащие группировку —COO— в кольце.

Общая формула лактонов

Содержание

Номенклатура и классификация

β-пропиолактон, γ-бутиролактон, δ-валеролактон (Слева направо и сверху вниз)

По тривиальнной номенклатуре количество атомов в цикле указывают префиксом, например: β-пропиолактон (четырехчленный), γ-бутиролактон (пятичленный), δ-валеролактон (шестичленный цикл.) По номенклатуре ИЮПАК, лактоны, образованные из алифатических оксикислот, называют, добавляя окончание "олид" к назв. соединения-основы; место замыкания цикла указывают цифрой (начало нумерации - карбоксильный атом С). Допускаются также наименования, основанные на тривиальных названий карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода. В этом случае место замыкания цикла указывается греческой буквой. Так, соед. I (здесь и далее см. рис.) называется 3-пропанолид, или β-пропиолактон, соед. II - 4-бутанолид, или γ-бутиролактон, соед. III-5-пентанолид, или δ-валеролактон. Также использованы тривиальные и систематические названия, принятые для гетероциклических соед., например тетрагидро-2-фуранон для соед. II. Лактоны, содержащие в цикле более 8 атомов, относятся к макроциклам.

Физические свойства

Лактоны - жидкости или легкоплавкие твердые вещества, хорошо растворимые в полярных органических растворителях и в воде (см. табл.). Низшие лактоны -лакриматоры.

Соединение Т. пл., °С Т. кип., °С/мм рт. ст.
β-Пропиолактон -31,2 155/760 51/10
γ-Бутиролактон -43,5 206/760 90/20
γ-Валеролактон -36,0 207/760 84/12
δ-Валеролактон -12,5 299/760 97/4
ε-Капролактон -5,0 98-99/2

Получение

Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот — X-(CH2)nCOOH, где Х=ОН или галоген.

Свойства

Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH2)nCOO—]x (размыкание кольца происходит по связи С—О);

β-Лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.

Применение

Лактоны используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например β-пропиолактон (стерилизующий агент).

Литература

  • Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983
  • Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed., ed. by S. Cofley, v. 1, pt D, Amst., 1965, p. 99 113
  • Knight D. W., в кн.: General and synthetic methods, v. 4, U 1981, p. 87-137; v. 5, L, 1982, p. 100-47
  • Annual reports in organic synthesis, 1970 1983, ed. by L.G. Wade, M.J. O'Donnell. N.Y., 1971-84.

См. также

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Нужно решить контрольную?

Полезное


Смотреть что такое "Лактоны" в других словарях:

  • ЛАКТОНЫ — циклические эфиры карбоновых кислот. Применяют в органическом синтезе, как душистые и лекарственные вещества (см., напр., Кумарин, ? Пропиолактон) …   Большой Энциклопедический словарь

  • лактоны — циклические эфиры карбоновых кислот. Применяют в органическом синтезе как душистые и лекарственные вещества (смотри, например, Кумарин, β Пропиолактон). * * * ЛАКТОНЫ ЛАКТОНЫ, циклические эфиры карбоновых кислот. Применяют в органическом синтезе …   Энциклопедический словарь

  • Лактоны —         внутренние циклические сложные эфиры, содержащие группировку COO в кольце:                   В зависимости от типа оксикислот (См. Оксикислоты), образующих Л., различают β , γ , δ , ε лактоны и т. д., например: β пропиолактон (I, tkип 155 …   Большая советская энциклопедия

  • Лактоны — (хим.) представляют особый вид ангидридных производных оксикислот (см.), так назыв. внутрение их ангидриды [Настоящих кислотных ангидридов оксикислоты, как известно, не образуют]. Хотя некоторые из Л. (напр. кумарин, теребиновая кислота и др.)… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ЛАКТОНЫ — внутренние сложные эфиры гидроксикислот. В зависимости от числа атомов в цикле различают b Л. (4 атома), g Л. (5 атомов) и т. д. По номенклатуре ИЮПАК, Л., образованные из алифатич. к т, называют, добавляя окончание олид к назв. соединения… …   Химическая энциклопедия

  • ЛАКТОНЫ — внутр. циклич. сложные эфиры оксикислот. Простейший Л. бета пропиолактон. Используются как растворители, душистые в ва, фумиганты, в синтезе лекарств. средств. Нек рые Л. биологически активные в ва. См. рис …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • ЛАКТОНЫ — циклич. эфиры карбоновых к т. Применяют в органич. синтезе как душистые и лекарств в ва (см., напр., Кумарин, В Пропиолактон) …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • лактоны — класс циклических органических соединений, содержащих сложноэфирную группу (осо); широко используются в органическом синтезе, в частности в производстве душистых и лекарственных веществ. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009 …   Словарь иностранных слов русского языка

  • лактоны — лакт оны, ов, ед. ч. т он, а …   Русский орфографический словарь

  • Лактон — Лактоны внутренние циклические сложные эфиры, содержащие группировку COO в кольце: Содержание 1 Типы лактонов 2 Получение 3 Свойства …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»