- Хлорофилл
-
Хлорофи́лл (от греч. χλωρός, «зелёный» и φύλλον, «лист») — зелёный пигмент, обусловливающий окраску хлоропластов растений в зелёный цвет. При его участии осуществляется процесс фотосинтеза. По химическому строению хлорофиллы — магниевые комплексы различных тетрапирролов. Хлорофиллы имеют порфириновое строение и структурно близки гему.
Хлорофилл зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е140.
Содержание
Синтез
Синтезирован Робертом Вудвордом в 1960 году.
В природе
Хлорофилл присутствует во всех фотосинтезирующих организмах — высших растениях, водорослях, сине-зелёных водорослях (цианобактериях), фотоавтотрофных простейших (протистах) и бактериях.
Некоторые высшие растения, наоборот, лишены хлорофилла (как, например, петров крест).
Свойства и функция при фотосинтезе
Хотя максимум непрерывного спектра солнечного излучения расположен в «зелёной» области 550 нм (где находится и максимум чувствительности глаза), поглощается хлорофиллом преимущественно синий, частично — красный свет из солнечного спектра (чем и обуславливается зелёный цвет отражённого света).
Растения могут использовать и свет с теми длинами волн, которые слабо поглощаются хлорофиллом. Энергию фотонов при этом улавливают другие фитосинтетические пигменты, которые затем передают энергию хлорофиллу. Этим объясняется разнообразие окраски растений (и других фотосинтезирующих организмов) и её зависимость от спектрального состава падающего света[1].
Химическая структура
Хлорофиллы можно рассматривать как производные протопорфирина — порфирина с двумя карбоксильными заместителями (свободными или этерифицированными). Так, хлорофилл a имеет карбоксиметиловую группу при С10, фитоловый эфир пропионовой кислоты — при С7. Удаление магния, легко достигаемое мягкой кислотной обработкой, дает продукт, известный как феофитин. Гидролиз фитоловой эфирной связи хлорофилла приводит к образованию хлорофиллида (хлорофиллид, лишенный атома металла, известен как феофорбид a).
Все эти соединения интенсивно окрашены и сильно флуоресцируют, исключая те случаи, когда они растворены в органических растворителях в строго безводных условиях. Они имеют характерные спектры поглощения, пригодные для качественного и количественного определения состава пигментов. Для этой же цели часто используются также данные о растворимости этих соединений в соляной кислоте, в частности для определения наличия или отсутствия этерифицированных спиртов. Хлороводородное число определяется как концентрация HCl (%, масс./об.), при которой из равного объема эфирного раствора пигмента экстрагируется 2/3 общего количества пигмента. «Фазовый тест» — окрашивание зоны раздела фаз — проводят, подслаивая под эфирный раствор хлорофилла равный объем 30%-ного раствора KOH в MeOH. В интерфазе должно образовываться окрашенное кольцо. С помощью тонкослойной хроматографии можно быстро определять хлорофиллы в сырых экстрактах.
Хлорофиллы неустойчивы на свету; они могут окисляться до алломерных хлорофиллов на воздухе в метанольном или этанольном растворе.
Хлорофиллы образуют комплексы с белками in vivo и могут быть выделены в таком виде. В составе комплексов их спектры поглощения значительно отличаются от спектров свободных хлорофиллов в органических растворителях.
Хлорофиллы можно получить в виде кристаллов. Добавление H2O или Ca2+ к органическому растворителю способствует кристаллизации.
Хлорофилл a Хлорофилл b Хлорофилл c1 Хлорофилл c2 Хлорофилл d Хлорофилл f Формула C55H72O5N4Mg C55H70O6N4Mg C35H30O5N4Mg C35H28O5N4Mg C54H70O6N4Mg C55H70O6N4Mg C2 группа -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CHO C3 группа -CH=CH2 -CH=CH2 -CH=CH2 -CH=CH2 -CHO -CH=CH2 C7 группа -CH3 -CHO -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 C8 группа -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH=CH2 -CH2CH3 -CH2CH3 C17 группа -CH2CH2COO-Phytyl -CH2CH2COO-Phytyl -CH=CHCOOH -CH=CHCOOH -CH2CH2COO-Phytyl -CH2CH2COO-Phytyl C17-C18 связь Одинарная Одинарная Двойная Двойная Одинарная Одинарная Распространение Везде Большинство наземных растений Некоторые водоросли Некоторые водоросли Цианобактерии Цианобактерии Применение
Хлорофилл находит применение как пищевая добавка (Регистрационный номер в европейском реестре E140), однако при хранении в этанольном растворе, особенно в кислой среде, неустойчив, приобретает грязно-коричнево-зеленый оттенок, и не может использоваться как натуральный краситель. Нерастворимость нативного хлорофилла в воде также ограничивает его применение в качестве натурального пищевого красителя. Но хлорофилл вполне успешно используется в качестве натуральной замены синтетических красителей при изготовлении кондитерских изделий.
Производное хлорофилла — хлофиллин медный комплекс (тринатриевая соль) получил распространение в качестве пищевого красителя (Регистрационный номер в европейском реестре E141). В отличие от нативного хлорофилла, медный комплекс устойчив в кислой среде, сохраняет изумрудно-зеленый цвет при длительном хранении и растворим в воде и водно-спиртовых растворах. Американская (USP) и Европейская (EP) фармакопеи относят хлорофиллид меди к пищевым красителям, однако вводят лимит на концентрацию свободной и связанной меди (тяжелый металл).
Примечания
Ссылки
- Монтеверде Н. А., Любименко В. Н. Исследования над образованием хлорофилла у растений // Известия Императорской Академии наук. VII серия. — СПБ., 1913. — Т. VII. — № 17. — С. 1007–1028.
- Speer, Brian R. (1997). «Photosynthetic Pigments» на сайте UCMP Glossary (online). University of California, Berkeley Museum of Paleontology. Verified availability August 4, 2005. (англ.)
- Chlorophyll d: the puzzle resolved (англ.)
U.s.Pharmacopeia (USP 26, NF21, p421)
Биланы
(Линейные)Билирубин · Биливердин · Стеркобилиноген · Стеркобилин · Уробилиноген · Уробилин Фитобилины Фитохромобилин Фикобилины Фикоэритробилин · Фикоцианобилин · Фикоуробилин · Фиковиолобилин Макроциклы Корриноиды Метилкобаламин · Аденозилкобаламин · Цианокобаламин · Гидроксокобаламин Порфирины Протопорфирины Протопорфирин IX · Гем (b, c, a, o) · Цинк-протопорфирин · Магний-протопорфирин Фитопорфирины Хлорофилл c1 · Хлорофилл c2 · Протохлорофиллид Редуцированные
порфириныПорфириногены Уропорфириноген (I, III) · Копропорфириноген (I, III) · Протопорфириноген IX Хлорины Хлорофиллид (a, Феофитин (Феофорбид Бактериохлорины Бактериохлорофилл a Изобактериохлорины Сирогем · Сирогидрохлорин Корфины Кофактор F430 Пищевые красители E1xx | Консерванты E2xx | Антиокислители и регуляторы кислотности E3xx | Стабилизаторы, загустители и эмульгаторы E4xx | Регуляторы рН и вещества против слёживания E5xx | Усилители вкуса и аромата, ароматизаторы E6xx | Антибиотики E7xx | Резерв E8xx | Прочие E9xx | Дополнительные вещества E1xxx
Прочие: Воск (E900—909) • Глазурь (E910—919) • Восстановитель (E920—929) • Газ для упаковки (E930—949) • Заменители сахара (E950—969) • Вспениватель (E990—999)
Категории:- Хлорофиллы
- Красители
- Пищевые добавки
Wikimedia Foundation. 2010.