Метилкобаламин

Метилкобаламин
Общие
Химическая формула	C63H91N13O14PCo
Физические свойства
Молярная масса	1344.40 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	13422-55-4
Рег. номер PubChem	6436232
Безопасность
NFPA 704	0 0 0

Метилкобаламин это кобаламин, используемый при лечении периферической нейропатии, диабетической нейропатии, и для предварительного лечения бокового амиотрофического склероза. Это одна из форм Витамина B12, которая отличается от цианкобаламина тем, что цианогруппа в нём замещена метильным радикалом.^[1] При нормальных условиях представляет собой водорастворимые кристаллы ярко-красного цвета.^[2]

С точки зрения координационной химии, метилкобаламин — это редкий пример фермента, в котором металл непосредственно связан с алкильным радикалом. Никель-содержащие метаболиты этого вещества участвуют в финальной стадии метаногенеза.

Синтез

Метилкобаламин можно синтезировать в лаборатории, восстанавливая цианкобаламин борогидридом натрия в щелочном растворе с последующим добавлением иодметана.^[2]

Функции

Этот витамин — один из двух кофакторов, используемых витамин B₁₂-зависимыми ферментами. Помимо этого он является особой формой витамина B₁₂ используемой 5-метилтетрагидрофолат-гомоцистеин метилтрансферазой, также известной как метионин синтаза. С точки зрения физиологии, он эквивалентен витамину B₁₂, например в плане лечения патологий, связанных с недостатком витамина B₁₂, таких как пернициозная анемия.

Метилкобаламин участвует в пути Вуда-Льюнгдала, при помощи которого некоторые организмы осуществляют фиксацию углекислого газа. В этом пути, метилкобаламин отдаёт метильную группу, которая соединяется с монооксидом углерода (образуется из CO₂) в результате чего синтезируется ацетил-КоА, который затем превращается в более сложные молекулы, необходимые организму.^[3]

Метилкобаламин синтезуруется некоторыми бактериями. Он играет важную роль для окружающей среды, тк. участвует в метилировании тяжёлых металлов. Например, в результате его действия образуется высокотоксичная метилртуть.^[4] В этой реакции, метилкобаламин является донором «CH₃⁺».

См. также

• Кобамамид
• Цианкобаламин
• Гидроксокобаламин
• Витамин B12

Источники

1. ↑ L. R. McDowell, «Vitamins in animal and human nutrition», <http://books.google.co.uk/books?id=dXOPBMYIPcQC&pg=PA526> 
2. ↑ ^{1 2} Шаблон:Vcite journal
3. ↑ 1. J. C. Fontecilla-Camps, P. Amara, C. Cavazza, Y. Nicolet and A. Volbeda, «Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes», Nature 2009, volume 460, p. 814—822.DOI:10.1038/nature08299
4. ↑ Zenon Schneider, Andrzej Stroiński, «Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine», <http://books.google.co.uk/books?id=OBlxCKbYCx8C&pg=PA32> 

п • о • р Виды тетрапирролов Биланы (Линейные) Билирубин · Биливердин · Стеркобилиноген · Стеркобилин · Уробилиноген · Уробилин Фитобилины Фитохромобилин Фикобилины Фикоэритробилин · Фикоцианобилин · Фикоуробилин · Фиковиолобилин Макроциклы Корриноиды Метилкобаламин · Аденозилкобаламин · Цианокобаламин · Гидроксокобаламин Порфирины Протопорфирины Протопорфирин IX · Гем (b, c, a, o) · Цинк-протопорфирин · Магний-протопорфирин Фитопорфирины Хлорофилл c1 · Хлорофилл c2 · Протохлорофиллид Редуцированные порфирины Порфириногены Уропорфириноген (I, III) · Копропорфириноген (I, III)  · Протопорфириноген IX Хлорины Хлорофиллид (a, Хлорофилл (a, b, d, f) · Феофитин (Феофорбид Бактериохлорины Бактериохлорофилл a Изобактериохлорины Сирогем · Сирогидрохлорин Корфины Кофактор F430