Протопорфирины

Протопорфиринами называют тетрапирролы, содержащие следующие боковые цепи:

• метил (4)
• пропионовая кислота (2)
• винил (2)

Протопорфирин IX широко распространён в природе как переносчик двухвалентных катионов. Ион железа (Fe 2+) в геме гемоглобина, миоглобина и многих других гемосодержащих ферментах, таких как цитохром c и каталаза, является основным компонентом, а комплексы ионами магния (Mg²⁺) составляют основную часть хлорофилла. Комплекс с ионом цинка (Zn²⁺) образует цинковый протопорфирин.

Римская цифра (IX) определяет местоположение боковой цепи, но исторически, с ростом номенклатуры, настолько систематизированы были только некоторые части.

Протопорфирин IX, как прямой предшественник гема, накапливается в организме пациентов с эритропоэтической протопорфирией, которая является одним из генетических нарушений биосинтеза гема. Болезнь вызывает тяжёлую светочувствительность к видимой части спектра.

Чувствительность Протопорфирина IX к свету также используется при терапии различных форм рака (фотодинамическая терапия ФДТ).

Протопорфирины откладываются в скорлупе яиц некоторых птиц в виде коричневого или красного пигмента, а также землистого цвета или в виде пятен. Обычно это характерно для большинства воробьиных, некоторых не воробьиных, насиживающих яйца на земле, как кулики, чайки, козодои и рябки (выполняет роль камуфляжа), а также некоторых паразитических кукушек, яйца которых должны совпадать по цвету с яйцами в гнезде хозяина.

Протопорфирины делают скорлупу яйца прочнее и накапливаются в яйцах со слишком тонкой скорлупой из-за недостатка в них магния. Пятнистость обычно увеличивается с уменьшением содержания кальция в местных почвах, и особенно высока у последних яиц в кладке.

Ссылки

• MeSH Protoporphyrins
• PubChem 4971 — protoporphyrin IX

п • о • р Виды тетрапирролов Биланы (Линейные) Билирубин · Биливердин · Стеркобилиноген · Стеркобилин · Уробилиноген · Уробилин Фитобилины Фитохромобилин Фикобилины Фикоэритробилин · Фикоцианобилин · Фикоуробилин · Фиковиолобилин Макроциклы Корриноиды Метилкобаламин · Аденозилкобаламин · Цианокобаламин · Гидроксокобаламин Порфирины Протопорфирины Протопорфирин IX · Гем (b, c, a, o) · Цинк-протопорфирин · Магний-протопорфирин Фитопорфирины Хлорофилл c1 · Хлорофилл c2 · Протохлорофиллид Редуцированные порфирины Порфириногены Уропорфириноген (I, III) · Копропорфириноген (I, III)  · Протопорфириноген IX Хлорины Хлорофиллид (a, Хлорофилл (a, b, d, f) · Феофитин (Феофорбид Бактериохлорины Бактериохлорофилл a Изобактериохлорины Сирогем · Сирогидрохлорин Корфины Кофактор F430