Пропионовая кислота

Пропионовая кислота
Пропионовая кислота
Пропионовая кислота: химическая формула
Пропионовая кислота: вид молекулы
Пропионовая кислота: структура
Общие
Систематическое наименование Пропионовая кислота
Химическая формула CH3CH2COOH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость
Молярная масса 74,08 г/моль
Термические свойства
Температура плавления −21 °C
Температура кипения 141 °C
Температура вспышки 54 °C
Химические свойства
pKa 4,88
Структура
Дипольный момент 0,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS 79-09-4
SMILES CCC(=O)O
RTECS UE5950000

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Химическая формула С2Н5-СООН.

Содержание

Физические и химические свойства

Температура самовоспламенения 440 °C.

Смешивается с водой и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10. Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту, как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Литература

  • Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов и др. Химическая энциклопедия. Том 4. — Москва: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1995. — с.107—108. — ISBN 5-85270-092-4

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Полезное


Смотреть что такое "Пропионовая кислота" в других словарях:

  • пропионовая кислота — Пробиотик [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN propionic acid …   Справочник технического переводчика

  • пропионовая кислота — propiono rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₃CH₂COOH atitikmenys: angl. propionic acid rus. пропионовая кислота ryšiai: sinonimas – propano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Пропионовая кислота — (этилкарбоновая, метилуксусная) C3H6O2 = C2H5COOH третья кислота ряда CnH2nO2 (см. Предельные кислоты), открытая Готтлибом в 1844 г.; он получил ее при сплавлении тростникового сахара с едким кали и назвал метацетоновой кислотой. Потом кислота… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Пропионовая кислота —         одноосновная карбоновая кислота (См. Карбоновые кислоты) алифатического ряда, CH3CH2COOH, бесцветная с острым запахом жидкость; tпл 20,8 °С, tkип 140,8 °С, плотность 0,993 г/см3 (20 °С), растворима в воде, спирте, эфире; образуется при… …   Большая советская энциклопедия

  • пропионовая кислота — CH3CH2COOH, бесцветная, с резким запахом жидкость, tкип 141,1°C. Образуется при брожении углеводов. Пропионовую кислоту и её производные применяют в синтезе гербицидов, душистых веществ, пластмасс, для предупреждения порчи пищевых продуктов и др …   Энциклопедический словарь

  • ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА — СН3СН2СООН, насыщенная карбоновая кислота, бесцв., с резким запахом жидкость, tкип 141,1 °С. Соли и эфиры П. к. наз. пропионатами. Образуется при брожении углеводов. П. к. и её производные применяют в синтезе гербицидов, душистых в в, пластмасс,… …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА — (пропановая к та, метилук сусная к та) СН 3 СН 2 СООН, мол. м. 74,08; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. 22 °С, т. кип. 141,1 °С; 0,992; 1,3874; л 0,11022 Па …   Химическая энциклопедия

  • пропионовая кислота — пропионат …   Cловарь химических синонимов I

  • Кислота — У этого термина существуют и другие значения, см. Кислота (значения) …   Википедия

  • Метилуксуная кислота — Пропионовая кислота Общие Систематическое наименование Пропионовая кислота Химическая фор …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»