Уробилин

Уробилин
картинка3D
Общие
Традиционные названия	Урохром
Химическая формула	C33H42N4O6
Физические свойства
Молярная масса	590.71 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	1856-98-0
Рег. номер PubChem	6433298
SMILES	O=C1/C(=C(/CC)[C@@H](N1)Cc2c (c(c(n2)\C=C3/N=C(\C(=C3CCC( =O)O)C)C[C@@H]/4NC(=O)\C(=C\ 4C)CC)CCC(=O)O)C)C

Уробилин или урохром это вещество жёлтого цвета, молекула которого относится к линейным тетрапирролам. Это вещество, и связанный с ним метаболит, уробилиноген, представляют собой продукты распада циклического тетрапиррола гема, и придают моче характерный жёлтый цвет.

Метаболизм

Уробилин образуется при распаде гема, превращается в биливердин и далее в билирубин. Билирубин выводится с желчью, где разлагается микроорганизмами толстой кишки до уробилиногена, и реабсорбируется в кровоток, где превращается в уробилин и в конце-концов выводится почками.^[1]

Использование в медицине

Многие виды анализа мочи учитывают содержание в ней уробилина, поскольку его уровень даёт понимание того, насколько эффективно в организме функционирует моче-выделительная система. В норме, моча выглядит светло-жёлтой или бесцветной, а при недостатке в организме жидкости, который обычно вызван сном или обезвоживанием, содержание воды в моче уменьшается, что приводит к росту концентрации уробилина, и — как следствие — более тёмному цвету мочи. При желтухе выведение билирубина с желчью уменьшается, так что основная его часть остаётся в крови, а далее выводится с мочой, что делает её тёмного цвета, но с необычно низким содержанием уробилина и полным отсутствием уробилиногена. Эти симптомы обычно сопровождаются слабо окрашенными фекалиями. Моча также может темнеть из-за присутствия в ней других химических веществ, таких как различные компоненты диеты или лекарства, порфирины при порфирии, и гомогентизиновая кислота у пациентов с алкаптонурией.

См. также

• Желчные пигменты
• Билирубин
• Биливердин
• Гем
• Стеркобилин

Источники

1. ↑ Synthesis and degradation of amino acids // Principles of Biochemistry, Third edition. — Wiley, 2008. — P. 778. — ISBN 978-0470-23396-2

1. Voet and Voet Biochemistry Ed 3 page 1022
2. Nelson, L., David, Cox M.M., .2005. «Chapter 22- Biosynthesis of Amino Acids, Nucleotides, and Related Molecules», pp. 856, In Lehninger Principles of Biochemistry. Freeman, New York. pp. 856
3. Bishop, Michael, Duben-Engelkirk, Janet L., and Fody, Edward P. «Chapter 19, Liver Function, Clinical Chemistry Principles, Procedures, Correlations, 2nd Ed.» Philadelphia: copyright 1992 J.B. Lippincott Company.
4. Munson-Ringsrud, Karen and Jorgenson-Linné, Jean «Urinalysis and Body Fluids, A ColorText and Atlas.» St. Louis: copyright 1995 Mosby

п • о • р Виды тетрапирролов Биланы (Линейные) Билирубин · Биливердин · Стеркобилиноген · Стеркобилин · Уробилиноген · Уробилин Фитобилины Фитохромобилин Фикобилины Фикоэритробилин · Фикоцианобилин · Фикоуробилин · Фиковиолобилин Макроциклы Корриноиды Метилкобаламин · Аденозилкобаламин · Цианокобаламин · Гидроксокобаламин Порфирины Протопорфирины Протопорфирин IX · Гем (b, c, a, o) · Цинк-протопорфирин · Магний-протопорфирин Фитопорфирины Хлорофилл c1 · Хлорофилл c2 · Протохлорофиллид Редуцированные порфирины Порфириногены Уропорфириноген (I, III) · Копропорфириноген (I, III)  · Протопорфириноген IX Хлорины Хлорофиллид (a, Хлорофилл (a, b, d, f) · Феофитин (Феофорбид Бактериохлорины Бактериохлорофилл a Изобактериохлорины Сирогем · Сирогидрохлорин Корфины Кофактор F430