Хлороформ

Хлороформ
Хлороформ
Хлороформ: химическая формула
Хлороформ: вид молекулы
Общие
Химическая формула CHCl3
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость
Молярная масса 119,38 г/моль
Плотность 1,483 г/см³
Термические свойства
Температура плавления −63,5 °C
Температура кипения 61,2 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4467
Классификация
Рег. номер CAS 67-66-3
SMILES ClC(Cl)Cl
Безопасность
Токсичность токсично

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) — органическое химическое соединение с формулой CHCl3. При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде — образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, — смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился в тёплом месте[1].

Содержание

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthry) затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugene Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном (James Simpson), который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России изобретение медицинского хлороформа принадлежит учёному Борису Збарскому. Открытие химик совершил в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

  • Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
  • Температура кристаллизации: −63,55 C°
  • Температура кипения: 61,152 C°
  • Дипольный момент: 1,15 Дебай
  • Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

Получение

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают до температуры 400—500 °C. При этом происходит серия химических реакций. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом.

~\mathrm{CH_4 + Cl_2\longrightarrow \ CH_3Cl + HCl}
~\mathrm{CH_3Cl + Cl_2\longrightarrow \ CH_2Cl_2 + HCl}
~\mathrm{CH_2Cl_2 + Cl_2\longrightarrow \ CHCl_3 + HCl}
~\mathrm{CHCl_3 + Cl_2\longrightarrow \ CCl_4 + HCl}

Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.

Также получить хлороформ в домашних условиях можно путём нагревания трихлоруксусной кислоты до 75 °C.

~\mathrm{CCl_3COOH\longrightarrow \ CHCl_3 + CO_2}

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1—2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген. Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна, в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

~\mathrm{5CuO + 2CHCl_3 \longrightarrow \ 3CuCl_2 + 2CO_2 + H_2O + 2Cu}

Применение

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических опе­рациях английским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для общего наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.

Хлороформ используется для производства хлордифторметана — фреона (хладона) 22 путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтористым водородом в присутствии хлорида сурьмы(V) (по реакции Свартса)[2][3]:

CHCl_3 + 2HF \xrightarrow{SbCl_5} CF_2HCl + 2HCl

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов. Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl3) — наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Очистка

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой, промывают водой, сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание около 900 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75—80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали смесью, содержащей 30 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха, происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ через рот. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.

Влияние хлороформа на размножение у людей не достаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2—10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

Примечания

  1. Хлороформ ⌬ органические растворители на Chemical Region
  2. Промышленные фторорганические продукты: справочное издание / Б.Н. Максимов, В.Г. Барабанов, И.Л. Серушкин и др.. — 2-е, перераб. и доп.. — СПб: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X
  3. Верещагина Н.С., Голубев А.Н., Дедов А.С., Захаров В.Ю. Российский химический журнал.Журнал российского химического общества им. Д.И. Менделеева. — 2000. — Т. XLIV, вып. 2. — С. 110—114.




Wikimedia Foundation. 2010.

Нужно решить контрольную?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Хлороформ" в других словарях:

  • хлороформ — хлороформ …   Орфографический словарь-справочник

  • ХЛОРОФОРМ — (ново лат., от греч. chloros хлор, и лат. forma вид). Жидкое, бесцветное вещество, эфирного запаха, остро сладкого вкуса, имеющее свойство усыплять и приводить в бесчувственное состояние. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка …   Словарь иностранных слов русского языка

  • ХЛОРОФОРМ — ( Сhloroformium ). Трихлорметан. Синонимы: Chloroformium Anaesthesicum, Аnеsthetic Сhloroform. Бесцветная, прозрачная, тяжелая, подвижная, летучая жидкость с характерным запахом и сладким жгучим вкусом. Смешивается во всех соотношениях с… …   Словарь медицинских препаратов

  • ХЛОРОФОРМ — ХЛОРОФОРМ, Chloroformium (ФУИ), три хлорметан, СНС13, бесцветная прозрачная жидкость своеобразного сладковатого запаха и жгучего вкуса. Уд. в. 1,502 (при 15°), темп. кип. 61 62°. X. смешивается во всех пропорциях со спиртом, эфиром,… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ХЛОРОФОРМ — (трихлорметан) СНСl3, бесцветная жидкость, tкип 61,2 .С. Хороший растворитель жиров, смол и других веществ; исходное сырье для получения хладонов. Входит в составы для растирания, используемые при мышечных и невралгических болях. Специально… …   Большой Энциклопедический словарь

  • Хлороформ — (хим.). Х., или трихлорометан, CHCl3 получается перегонкой спирта с белильной известью. Для этой цели употребляют железные цилиндрические сосуды вышиной около 1,5 м и в диаметре около 2 м; они имеют мешалку, трубки для пропускания пара и воды и… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • хлороформ — а, м. chloroforme m. Летучая жидкость, содержащая хлор, с характерным запахом и сладким вкусом, сильное наркотическое средство. БАС 1. Эта жидкость, года за три пред сим открытая Субейраном, возбудила всеобщее любопытство по своему… …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • Хлороформ — ХЛОРОФОРМ, CHCl3, бесцветная тяжёлая жидкость, tкип 61,2°C. Растворитель жиров, смол и других веществ; исходное сырьё для получения хладонов. Входит в составы для растирания, используемые при мышечных и невралгических болях. Специально очищенный… …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • ХЛОРОФОРМ — (Трихлорметан, СНСl3), бесцветная летучая жидкость со сладковатым запахом, которую получают хлорированием метана. Ранее служил основным анестезирующим средством. Используется в производстве фтороуглеродов, в медицине (например, при рвоте), а… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • ХЛОРОФОРМ — ХЛОРОФОРМ, хлороформа, мн. нет, муж. (от греч. chloros зеленый и лат. acidum formicum муравьиная кислота) (мед.). Бесцветная летучая жидкость с сладковатым запахом, содержащая хлор, употр. как средство для общего наркоза. Толковый словарь Ушакова …   Толковый словарь Ушакова

Книги

Другие книги по запросу «Хлороформ» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»