- Амиды
-
Ами́ды — производные оксокислот (как карбоновых, так и минеральных) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения гидроксильных групп -OH кислотной функции на аминогруппу (незамещенную и замещенную); рассматриваются также как ацилпроизводные аминов. Соединения с одним, двумя или тремя ацильными заместителями у атома азота называются первичными, вторичными и третичными амидами, вторичные амиды именуются также имидами.
Амиды карбоновых кислот — карбоксамиды RCO–NR1R2 (где R1 и R2 - водород, ацил либо алкильный, арильный или другой углеводородный радикал) обычно именуются амидами, в случае других кислот в соответствии с рекомендациями IUPAC при именовании амида в качестве префикса указывается название кислотного остатка, например, амиды сульфокислот RS(=O2NH2 именуются сульфамидами.
Аналоги амидов, формально являющиеся продуктами замещения кислорода на халькоген, называются тиоамидами, селеноамидами и теллуроамидами[1].
См. также: Амиды металлов
Содержание
Получение
Амиды образуются при нагревании карбоновых кислот с аммиаком или первичными и вторичными аминами, при действии на амины ацилирующих агентов (хлорангидридов и ангидридов карбоновых кислот, кетенов, изоцианатов), при аммонолизе сложных эфиров, гидролизе нитрилов и имидоилгалогенидов, при бекмановской перегруппировке оксимов.
Реакции
При действии горячей воды или водного пара амиды гидролизуются. Быстрее идёт гидролиз сильными щелочами и водными растворами сильных кислот.
Амиды обладают очень слабо выраженными кислотными и основными свойствами. Реагируя со щелочными металлами, они дают соли, легко разлагаемые водой. Некоторые соли тем не менее устойчивы (ртутная соль ацетамида используется при протравке зерна).
Амиды способны присоединять протон сильной кислоты, образуя соли, в которых они выступают в качестве оснований.
Незамещённые амиды (амиды, в которых атомы водорода при азоте не замещены радикалами) легко разлагаются на холоду раствором азотистой кислоты, при этом выделяется азот и образуется соответствующая карбоновая кислота.
При нагревании незамещённого амида со щелочным раствором гипогалогенита (например, гипобромита) происходит реакция расщепления амидов по Гофману. Она идёт в несколько стадий:
- (образуется неустойчивое соединение, которое сразу же перегруппировывается в изоцианат)
Амиды также могут быть восстановлены до аминов или шиффовых оснований:
Наиболее известные амиды
- Формамид
- N-Метилформамид
- N,N-Диметилформамид
- N,N-Диэтилформамид
- Ацетамид
- N-Метилацетамид
- N,N-Диметилацетамид
- N,N-Диэтилацетамид
- Мочевина
- ЛСД (ЛСД-25, LSD) — диэтиламид d-лизергиновой кислоты
Ссылки
- Амиды // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Примечания
Категории:- Амиды
- Терминология IUPAC
-
Wikimedia Foundation. 2010.