N,N-Диметилформамид


N,N-Диметилформамид
N,N-Диметилформамид
N,N-Диметилформамид: химическая формула
N,N-Диметилформамид: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование N,N-Диметилформамид
Сокращения ДМФА
Традиционные названия (CH3)2NC(O)H
Эмпирическая формула C3H7NO
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) вязкая прозрачная жидость
Молярная масса 73.09 г/моль
Плотность 0,9445 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.) 0,795 Па·с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления -61 °C
Температура кипения 153 °C
Температура вспышки 59 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 148,37 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.) 192 кДж/моль
Удельная теплота испарения 42,3 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде
Растворимость в в спирте
Структура
Дипольный момент 3,82 Д
Классификация
Рег. номер CAS 68-12-2
Безопасность
ЛД50 4,2 (мыши) мг/кг

N,N-Диметилформамид (Диметилформамид, сокр. ДМФА) — органическое соединение с формулой (CH3)2NC(O)H. Бесцветная довольно вязкая жидкость со слабым специфическим «рыбным» запахом из-за наличия продукта разложения — диметиламина. В чистом виде практически без запаха.

Содержание

Структура и свойства

Благодаря наличию двух резонансных форм в диметилформамиде порядок связи С=O уменьшен, а С-N увеличен. Так в инфракрасном спектре наблюдается понижение частоты карбонильной группы (1675 см−1) по сравнению с таковой для свободной. Также благодаря частично двойному характеру связи азот-углерод, при комнатной температуре заторможено вращение вокруг неё в шкале времени ПМР. При этом наблюдается два сигнала (синглеты) метильной группы интенсивностью 3 протона δ 2.97 и 2.88, вместо одного синглета 6 протонов.

Две резонансные формы ДМФА


ДМФА смешивается с большинством органических раствориетелей за исключением углеводородов. Часто используемый растворитель для проведения химических реакций и очистки веществ перекристаллизацией, благодаря высокой растворяющей способности как для органических соединений так и частично для неорганических солей. ДМФА является полярным апротонным растворителем с высокой точкой кипения. Он способствует прохождению реакций с полярным механизмом, таких как SN2 реакций. Неустойчив к действию сильных кислот и оснований, что приводит к гидролизу, особенно при высоких температурах. Диэлектрическая проницаемость равна 36,71.

Получение

HCOOH + HN(CH3)2 →(40 °C) HCOOH*HN(CH3)2 →(120 °C) (CH3)2NC(O)H + H2O

Очистка

Диметилформамид-сырец, содержащий незначительные количества влаги, диметиламина, формиата диметиламмония и монометилформамида, очищают вакуумной ректификацией. Примеси воды и муравьиной кислоты удаляются также перемешиванием или встряхиванием с гидроксидом калия и последующей перегонкой над BaO или CaO.

Применение

ДМФА применяется

  • как растворитель при производстве полиакрилонитрильного волокна (нитрона), и других полимеров
  • для растворения красителей при крашении кожи, бумаги, древесины, вискозы и др.
  • для абсорбции HCl, SO2 и других кислотных газов
  • наряду с ацетонитрилом, является часто употребляемым растворителем в спектроскопии ЭПР
  • как растворитель при реставрации художественных произведений изобразительного искусства, как выполненных в технике темперной, так и масляной живописи.
  • для получения альдегидов по Вильсмаеру:
Реакция Вильсмаера

и Буво:

Bouveault Aldehyde Synthesis Scheme.png
  • для проведения спектроскопических исследований в ближней инфракрасной области

Безопасность

Реакция с использованием гидрида натрия в ДМФА отчасти опасна. Сообщалось об экзотермическом разложении выше 26 °C. В лабораторных условиях данная проблема решается использованием бань со льдом. В опытных производствах сообщалось о нескольких инцидентах при использовании данных реагентов.

Токсичность

Предполагается, что ДМФА является канцерогеном, также ему приписывают появление врождённых патологий. Для проведения многих реакций он может быть заменён диметилсульфоксидом. Раздражает слизистые оболочки глаз. ПДК N,N-диметилформамида — 10 мг/м³.

Литература

  • Якушкин М. И., Котов В. И. Справочник нефтехимика / Под ред. С. К. Огородникова. — Л., 1978. — Т. 2. — С. 295—297.
  • Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Пер. с англ. Розенберга Е. Л., Коппель С. И.. — М.: Мир, 1976. — 544 с.

Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "N,N-Диметилформамид" в других словарях:

  • ДИМЕТИЛФОРМАМИД — (CH3)2NCHO, бесцветная жидкость, tкип 153 .С. Растворитель в производстве синтетических волокон, красителей, при выделении ацетилена из газовых смесей …   Большой Энциклопедический словарь

  • диметилформамид — сущ., кол во синонимов: 1 • растворитель (67) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • Диметилформамид — N,N Диметилформамид Общие Систематическое наименование N,N Диметилформамид Сокращения …   Википедия

  • диметилформамид — (CH3)2NCHO, бесцветная жидкость, tкип 153°C. Растворитель в производстве синтетических волокон, красителей, при выделении ацетилена из газовых смесей. * * * ДИМЕТИЛФОРМАМИД ДИМЕТИЛФОРМАМИД, (CH3)2NCHO, бесцветная жидкость, tкип 153 °С.… …   Энциклопедический словарь

  • диметилформамид — dimetilformamidas statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₂NCHO santrumpa( os) DMF atitikmenys: angl. dimethylformamide rus. диметилформамид ryšiai: sinonimas – dimetilmetanamidas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Диметилформамид —         формилдиметиламин, диметиламид муравьиной кислоты, HCON (CH3)2, бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом; tпл 61°С, tkип 153°С, плотность 0,9445 г/см3 (25°С), показатель преломления n25D 1,4269. Д. смешивается с водой, ацетоном …   Большая советская энциклопедия

  • ДИМЕТИЛФОРМАМИД — ДМФА(CH3)2NC(O)H бесцветная подвижная жидкость; tкип 153 °С. Растворитель в производстве хим. волокон (напр., полиакрилонитрильных) н при выделении ацетилена и диенов из газов пиролиза нефт. фракций …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • ДИМЕТИЛФОРМАМИД — (CH3)2NCHO, бесцв. жидкость, tкип 153 °С. Растворитель в произ ве синтетич. волокон, красителей, при выделении ацетилена из газовых смесей и др …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • диметилформамид — диметилформам ид, а …   Русский орфографический словарь

  • N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД — (диметиламид муравьиной к ты) HCON(CH3)2, мол. м. 73,09; бесцв. гигроскопичная жидкость; т. пл. 61 °С, т. кип. 153 °С; d425 0,9445; nD25 1,4269; m 12,7.10 30 Кл. м; л 0,80 мПа. с (25°С); g 35,2 мН/м (25°С); давление пара 0,35 кПа… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.