Таурин

Таурин
Общие
Систематическое наименование	2-Аминоэтансульфоновая кислота
Эмпирическая формула	C2H7NO3S
Физические свойства
Молярная масса	125,14 г/моль
Плотность	1,734 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	305,0 °C
Классификация
Рег. номер CAS	107-35-7
SMILES	NCCS(=O)(O)=O

Таурин — серосодержащая аминокислота, образующаяся в организме из цистеина^[1]. В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных, в том числе человека. Используется как пищевая добавка и в качестве лекарственного средства.

Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей жёлчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году^[2].

Физические и химические свойства

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO₃H (pK 1.5) и основную аминогруппу NH₂ (pK 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12^[3]. В физиологических условиях (pH 7.4) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона^[4].

Биологическая роль

Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, хотя это не вполне верно с точки зрения современной химии, так как в молекуле отсутствует карбоксильная группа.

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндеоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:

HSCH₂CH(NH₂)COOH $\to$ HO₂SCH₂CH(NH₂)COOH

последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:

HO₂SCH₂CH(NH₂)COOH $\to$ HO₂SCH₂CH₂NH₂

и окислением гипотаурина в таурин:

HO₂SCH₂CH₂NH₂ $\to$ HO₃SCH₂CH₂NH₂

Таурин образует в печени конъюгаты с желчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав желчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.

В последнее время установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует репаративные процессы при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза.

Большинство млекопитающих способны к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту и для них таурин является незаменимой аминокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии^[5].

Получение

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:

HOCH₂CH₂NH₂ + H₂SO₄ $\to$ HO₃SOCH₂CH₂NH₂

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

HO₃SOCH₂CH₂NH₂ + NaOH $\to$ (CH₂)₂NH

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

(CH₂)₂NH + H₂SO₃ $\to$ HO₃SCH₂CH₂NH₂

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 г.) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (Китай) до 5-12 долларов США за кг (Европа).

Применение

Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом «энергетических напитков» и продуктов спортивного питания.

В медицине

Основной источник: ^[1]

Таурин принимает участие в обмене липидов, улучшает энергетические и обменные процессы, входит в состав жёлчных кислот (таурохолиевой, тауродезоксихолевой), способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. В центральной нервной системе выполняет функцию тормозящего нейромедиатора, обладает некоторой противосудорожной активностью. Способствует нормализации обменных процессов в тканях глаза при заболеваниях дистрофического характера.

В виде глазных капель таурин применяется при дистрофических поражениях сетчатки глаза, в том числе при наследственной тапеторетинальной дегенерации, при дистрофии роговицы, при старческой, диабетической, травматической и лучевой катаракте, при травмах роговицы.

Внутрь применяют при сердечно-сосудистой недостаточности, при отравлении сердечными гликозидами и при сахарном диабете первого и второго типа.

Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов. Основным действующим веществом он является в препаратах «Дибикор», «Тауфон», «Эрготекс».

Пищевая добавка

Используется, как одна из составляющих БАД, к пищевым продуктам (соки, также энергетические напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой аминокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из бедных таурином компонентов.

Таурин входит в состав сухих молочных смесей для вскармливания детей от 0 месяцев.

Примечания

1. ↑ ^{1 2} Таурин (Taurine): инструкция, применение и формула. Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. Архивировано из первоисточника 23 октября 2012.
2. ↑ F. Tiedemann, L. Gmelin (1827). «Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen». Annalen der Physik 85 (2): 326–37. DOI:10.1002/andp.18270850214.
3. ↑ Jacobsen, J.; Smith, L.; Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives. Phys. Rev. 48; 1968
4. ↑ Della Corte, L.; Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues; Advances in Experimental Medicine and Biology 483; Plenum Press; New York, 2000
5. ↑ John Hilton. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats. Can Vet J. 1988 July; 29(7): 598—599, 601.

См. также