Таурин

или амидоэтиленсульфоновая кислота C₂H₇NSO₃ = NH₂—CH₂—CH₂—SO₂OH был открыт Гмелином в 1826 г. как продукт распадения находящейся в желчи таурохолевой кислоты (см.). Анализ Т. был произведен Демарсэ, а позднее Редтенбахером, который открыл в нем присутствие серы. Т. находится в желчи многих животных, в мышцах моллюсков, в легких быка, в печени, селезенке и почках ската. Синтез Т. был произведен Кольбе, который смешивал в реторте 60 г измельченного изэтионовокислого калия (см. Сульфоновые кислоты) с 150 г пятихлористого фосфора. Реакция начинается уже на холоду, потом слегка нагревают. Получается хлорокись фосфора, которую отгоняют, и хлорангидрид хлорэтиленсульфоновой кислоты СН₂Cl— CH₂SO₂Cl. Водный раствор его выпаривают, причем удаляется соляная кислота и получается хлорэтиленсульфоновая кислота:

Полученную хлорэтиленсульфоновую кислоту нагревают несколько часов с аммиаком в закрытом сосуде, выпаривают избыток аммиака, осаждают раствор гидратом окиси свинца (при кипячении) и пропускают через отфильтрованный раствор ток сероводорода; во вновь отфильтрованном растворе после сгущения начинают выделяться кристаллы Т. На основании этого способа получения Т. придают такую формулу строения:

Обыкновенно Т. получают из бычачьей желчи, кипятя несколько часов со слабой соляной кислотой до тех пор, пока не начнет осаждаться смолистая масса. Раствор отфильтровывают и досуха выпаривают на водяной бане. Полученная таурохолевая кислота обрабатывается спиртом, причем в раствор переходит только холевая кислота, а Т. остается нерастворенным. Реакция может быть представлена таким уравнением:

C₂₆H₄₅NSO₇ (таурохолевая к.) + H₂O = С₂₄Н₄₀O₅ (холевая к.) + C₂H₇NSO₃ (таурин).

Полученный таким образом Т. очищают кристаллизацией из воды. Менее употребителен способ получения Т. из желчи гниением. По этому способу поступают так: разбавленную водою желчь подогревают около 3 недель до тех пор, пока она не дает на лакмус кислой реакции. Тогда прекращают нагревание и осаждают уксусной кислотой, фильтруют, выпаривают фильтрат досуха и после извлечения спиртом получают Т., остающийся нерастворенным. Т. кристаллизуется в прозрачных, бесцветных клиноромбических призмах; растворим в воде с нейтральной реакцией; в абсолютном алкоголе совершенно нерастворим, а 100 ч. 90% алкоголя при 17° растворяют всего лишь 0,004 ч. его. Т. разлагается при нагревании до 240°, растворяется в крепкой H₂SO₄ и HNO₃, не разлагается при кипячении с HNO₃ и даже с царской водкой. Азотистая кислота при действии на Т. дает изэтионовую кислоту. Т. соединяется с основаниями, давая ряд ее прочных солей. Известны соли натрия, кальция, кадмия, свинца, серебра. Они получаются при растворении основания в растворе Т.

Л. Н. Пескова. Δ.