- Одноатомные спирты
-
Спирты́ (устар. алкого́ли) — органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, —OH), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале. Общая формула простых предельных (ациклических) спиртов CnH2n+1OH.
- В обиходе слово «спирт» чаще означает просто этиловый спирт (этанол).
Содержание
Классификация
- По числу гидроксильных групп спирты могут быть одно-, двух-, трёха́томными и более. Одноатомные спирты также называют алкоголями, двухатомные — гликолями (этиленгликоль), трёхатомные — глицеринами (глицерол). Спирты, содержащие больше трёх групп —OH объединяют названием многоатомные спирты (ксилит, или ксилитол).
Высокомолекулярные спирты, содержащие 1—3 гидроксильные группы так же относят к жирным спиртам на основании их растворимости в жирах, и нерастворимости в воде.
- В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на алифатические, алициклические и ароматические.
Ароматическими являются спирты, включающие бензольное кольцо, причём гидроксильная группа у них не связана непосредственно с углеродом бензольного кольца. Если же группа —OH присоединена непосредственно к бензольному кольцу, такие соединения называют фенолами (например, фенол — C6H5OH).
- В зависимости от того, при каком атоме углерода находится группа —OH, различают спирты первичные, вторичные и третичные.
Названия алифатических одноатомных спиртов образуются из названия углеводорода с самой длинной углеродной цепью, содержащей гидроксильную группу, путём добавления суффикса -ол. Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-, ...) указывается количество гидроксильных групп.
Распространены также традиционные названия спиртов, например, этиловый спирт (этанол), этиленгликоль (этандиол), глицерин (пропантриол).
Физические свойства
- Низшие спирты — жидкости (С 1 по 11), высшие спирты — твёрдые вещества (начиная с С12Н25ОН), похожие на парафин.
- Уже первое соединение в гомологическом ряду спиртов — жидкость. Это обусловлено не столько увеличением молекулярной массы, сколько возникновением новых, по отношению к соответствующим углеводородам, межмолекулярных взаимодействий — водородных связей
Физико-химические свойства
Физико-химические свойства спиртов определяются в основном строением углеводородного радикала и функциональной группы -OH, а также их взаимным влиянием:
1) Чем больше радикал, тем сильнее он влияет на функциональную группу, снижая полярность связи O—Н, и реакции, основанные на разрыве этих связей, протекают более медленно.
2) Гидроксильная группа —ОН влияет на углеводородный радикал, уменьшая электронную плотность сигма — связей соседнего атома радикала, вызывая индуктивный эффект по всей углеродной цепи.
==
Способы получения
- Окисление предельных углеводородов
- Гидрирование альдегидов и кетонов
- Взаимодействие галогенопроизводных углеводородов со щелочью (гидролиз галогеналканов):
R—Cl + NaOH → R—ОН + NaCl
- Гидратацией непредельных углеводородов в присутствии концентрированной серной кислоты:
СН2=СН2 + Н2O → СН3—СН2—ОН
- Спирты образуются при брожении сахаристых веществ.
Применение
- Метанол и этанол широко применяются для переэтерификации жиров, как растворители.
- В последнее время растет роль спиртов, как топлива (метанол — в топливных элементах, этанол и смеси с ним — в двигателях внутреннего сгорания).
- Этиловый спирт употребляется при приготовлении различных алкогольных напитков
- В медицине водно-этанольные растворы служат для приготовления экстрактов из лекарственных растений, а также для дезинфекции
- В косметике и парфюмерии этанол — растворитель для духов, лосьонов и т. п. продуктов.
Интересные факты
- Слово спиртовка стало нарицательным для обозначения нагревательных приборов, топливом в которых служил спирт.
Некоторые представители класса
- Метанол
- Этанол
- Бутиловый спирт (бутанол)
- Этиленгликоль
- Глицерин (глицерол)
- Циклогексанол
- Бензиловый спирт
- Салициловый спирт
См. также
- В разделе Биодизель — Спирт как топливо
- Алкогольный напиток
- Этерификация
- Жирные спирты
Внешние ссылки
Органические вещества Углеводороды Алканы · Алкены · Алкины · Диены · Циклоалканы · Арены Кислородсодержащие Спирты · Простые эфиры · Альдегиды · Кетоны · Кетены · Карбоновые кислоты · Сложные эфиры · Углеводы · Жиры · Хиноны Азотсодержащие Амины · Амиды · Нитросоединения · Нитрозосоединения · Оксимы · Нитрилы · Аминокислоты · Белки · Пептиды Серосодержащие Меркаптаны · Тиоэфиры · Сульфокислоты · Тиоальдегиды · Тиокетоны · Тиокарбоновые кислоты Фосфорсодержащие Фосфины · Фосфонистые кислоты · Фосфиновые кислоты · Фосфоновые кислоты · Нуклеиновые кислоты · Нуклеотиды Кремнийорганические Силаны · Силазаны · Силтианы · Силоксаны · Силиконы Элементоорганические Германийорганические · Борорганические · Оловоорганические · Свинецорганические · Алюминийорганические · Ртутьорганические · Другие металлоорганические Другие важные классы Галогенуглеводороды · Гетероциклические соединения · Перфторуглеводороды
Wikimedia Foundation. 2010.