Пропантриол

Глицерин (глицерол)
Систематическое наименование	propane-1,2,3-triol
Химическая формула	C3H8O3
Молекулярная масса	91.09 г/моль
номер CAS	[56-81-5]
HS number	Неочищенный: 1520.00.00 Чистый: 2905.45.00
Плотность	1.261 g/cm3
Вязкость	1.48 Pa.s
Показатель преломления	1.4729
Вязкость(Краткий хим. спр-к//Рабинович, Хавин)	0,945 (при 298К) Pa.s
Температура плавления	18 °C
Температура кипения	290 °C
Пищевая энергетическая ценность	4.32 ккал/г
Disclaimer and references

Глицери́н (1,2,3-триоксипропан) — HOCH₂CH(OH)-CH₂OH.

Простейший представитель трёхатомных спиртов.

Легко образуется при гидролизе природных жиров и масел (триглицеридов), впервые был получен Карлом Шееле в 1779 г. при омылении жиров.

Физические свойства

Глицерин — бесцветная вязкая жидкость, неограниченно растворимая в воде. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (гликос - сладкий).

Химические свойства

Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов. Так, при дегидратации он образует акролеин:

HOCH₂CH(OH)-CH₂OH $\to$ H₂C=CH-CHO + 2 H₂O,

и окисляется до глицеринового альдегида СН₂ОНСНОНСНО, дигидроксиацетона СН₂ОНСОСН₂ОН или глицериновой кислоты СН₂ОНСНОНСООН.

Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин этерефицируется карбоновыми и минеральными кислотами с образованием соответствующих эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат - нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканио Собреро (англ.)), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.

Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот - жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также фосфолипиды - смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Качественная реакция на глицерин. Получить гидроксид меди (II). (Реакция взаимодействия сульфата меди (II) и гидроксида натрия. Выпадает осадок, который и является гидроксидом меди (II)). К данному раствору с осадком добавить интересующую смесь. Если в интересующей смеси присутствует глицерин, то голубой осадок превратится в раствор более темного цвета (темно-синий). Реакция происходит за счет отщепления по одному атому водорода из средней и крайней гидроксогруппы глицерина и присоединения атома меди к освободившемся атомам кислорода

Глицерин и триглицериды

Глицерин (3D модель), показаны атомы и электронные пары при атомах кислорода (розовый цвет)

Жиры и масла нерастворимы в воде , так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными эфирными группировками. Поэтому жиры гидрофобны .

Применение

Применяется в производстве

• взрывчатых веществ (см. нитроглицерин),
• кожи,
• бумаги;
• как компонент антифризов, некоторых клеёв,
• в производстве кондитерских изделий и алкогольных напитков (как пищевая добавка E422).

Глицерин и биодизель

Наряду с метанолом, этанолом, метиловыми и этиловыми эфирами жирных кислот, а также терпеноидами, глицерин рассматривается, как потенциально приемлемое горючее для замены нефтяных топлив. Применяется для заполнения манометров - гашение гидроударов.

Применение в косметике

• Широко применяется в изготовлении косметики и мыл. Ранее считалось, что глицерин хорош для смягчения кожи человека, однако в последнее время не все косметологи разделяют это мнение. Судя по всему, в небольших концентрациях, глицерин действительно способен удерживать некоторое количество воды, предохраняя кожу от чрезмерного высушивания. Чистый глицерин не используется для этой цели, так как сам слишком сильно высушивает кожу.

Применение в медицине

• применяется как слабительное и дегидратирующее средство, широко используется в криобиологии в качестве криопротектора

Внешние ссылки

На русском и английском языках

• Физические свойства глицерина

На русском языке

На английском языке

• What is Glycerin?
• Glossary for the Modern Soap Maker
• Glycerol soap
• Absolute alcohol using glycerol
• Computational Chemistry Wiki
• Health.gov dietary guidelines