Фениланин

Фенилаланин
Общие
Систематическое наименование	2-амино-3-фенилпропановая кислота
Сокращения	Фен, Phe, F /* UUU,UUC */
Эмпирическая формула	C9H11NO2
Молярная масса	165,19 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	1,29 г∙см-3 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	283 °C
Химические свойства
pKa	2,20 9,09
Классификация
номер CAS	[63-91-2]
номер EINECS	200-568-1

Фенилалани́н (α-амино-β-фенилпропионовая кислота) — ароматическая альфа-аминокислота, существует в двух оптически изомерных формах — L и D. По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой.

L-фенилаланин входит в состав белков множества организмов, а также участвует в ряде важных биохимических процессов. Для человека фенилаланин является незаменимой аминокислотой, потому должен ежедневно поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.

Фенилаланин является исходным сырьём синтеза другой ароматической аминокислоты — тирозина, когда уменьшается её поступление в организм с пищей. Из тирозина впоследствии синтезируются такие биологически активные вещества как адреналин, норадреналин, ДОФА. Непосредственно сам фенилаланин может конвертироваться в один из биогенных аминов — фенилэтиламин.

При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его токсических производных, повреждающих нервную систему.

Также фенилаланин является составной частью синтетического сахарозаменителя — аспартама, до недавнего времени активно использовавшегося в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков. Употребление таких продуктов противопоказано лицам, страдающим фенилкетонурией.