Тетрагидрофуран

Тетрагидрофуран
Общие
Традиционные названия	ТГФ, THF
Химическая формула	C4H8O
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Молярная масса	72,11 г/моль
Плотность	0,8892 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.)	0,00048 Па·с (при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления	−108,4 °C
Температура кипения	66 °C
Структура
Дипольный момент	1,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS	109-99-9
SMILES	C1CCCO1

Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин) — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C₄H₈O.

Методы получения

Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами.^[1] В наиболее распространенном методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию.^[2] Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.

Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит все более широкое применение.^[3]

Применение

Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон. Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.

Лабораторные методы очистки

При использовании данного вещества в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём органических перекисей, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов перекисей избавляются при помощи получасового кипячения 0,5%-й суспензии Cu₂Cl₂ в ТГФ и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над KOH (в гранулах), за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH₄ или CaH₂. Это позволяет получить очень сухой растворитель.^[4]

Примечания

1. ↑ "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, 2004 
2. ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
3. ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p 569
4. ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.