Фуран

Фуран
Общие
Систематическое наименование	фуран
Традиционные названия	фурфуран
Химическая формула	C4H4O
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	68,07 г/моль
Плотность	0,936 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-85,6 °C
Температура кипения	31,4 °C
Классификация
Рег. номер CAS	110-00-9
SMILES	C1=CC=CO1

Фуран — органическое соединение с формулой C₄H₄O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом.^[1] Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран (сильван).^[2]

История

Фуран был впервые синтезирован в 1870 году.^[3][4]

Физические свойства

Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, t_кип 31,33 °C.

Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.

Получение

Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.

Производные

Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов^[5]:

• синтез Пааля-Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P₂O₅, ZnCl₂, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
• синтез Фейста-Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;

Химические свойства

Полимеризация

Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.

Электрофильное замещение

Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях.^[1]

Циклоприсоединение

В реакцию Дильса-Альдера фуран вступает как диен.

Применение

Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH₃ в присутствии Al₂O₃)^[2].

См. также

• Фурановые смолы

Примечания

1. ↑ ^{1 2} Фуран  (рус.). — химическая энциклопедия. Архивировано из первоисточника 3 июня 2012.
2. ↑ ^{1 2} Фуран  (рус.). — Большая советская энциклопедия. Архивировано из первоисточника 18 февраля 2012.
3. ↑ Limpricht, H. (1870). «Ueber das Tetraphenol C₄H₄O». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 3 (1): pp. 90–91. DOI:10.1002/cber.18700030129.
4. ↑ Rodd Ernest Harry Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. — Elsevier, 1971.
5. ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247-256. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0