Цитронеллол

Цитронеллол
Цитронеллол

Цитронеллол (3,7-диметил-6-октен-1-ол, формула I) — спирт, производное терпеноидов.

Содержание

Свойства

Цитронеллол — бесцветная вязкая жидкость с запахом розы. Запах (-)-цитронеллола нежнее, чем у (+)-цитронеллола, поэтому этот изомер представляет бо’льшую ценность

  • М.м. = 156.26
  • Ткип=224-225оС
  • d420=0.849-0.863
  • nd20=1,454-1.463
  • [α]D20=±5-6о
  • ЛД50=3,45 г/кг (для крыс, перорально), 2.65 г/кг (кролики, подкожно).

Растворяется в пропиленгликоле и маслах, в 70%-ном этаноле растворимость 1:2, плохо растворим в воде, нерастворим в глицерине. Обладает антимикробной активностью.

Нахождение в природе

Цитронеллол содержится в цитронелловом, гераниевом (до 40 %), розовом (до 50 %) и некоторых других эфирных маслах. В природном цитронеллоле может присутствовать изомерный ему 3,7-диметил-7-октен-1-ол, формула II. Эта смесь двух изомеров называется родинол.

Способы получения

Цитронеллол получают из эфирных масел, а также химическим способом — восстановлением цитраля, цитронеллаля, гераниола. Для селективного получения (-)-цитронеллола применяют пиролиз (+)-цис-пинана с дальнейшей конверсией полученного 3,7-диметил-1,6-октадиена по реакции Циглера (взаимодействие с (изо-C4H9)3Al или (изо-C4H9)2AlH с дальнейшим гидролизом) в целевой продукт.

Применение

Цитронеллол используют для составления цветочных и парфюмерных композиций, пищевых эссенций, как сырьё для получения душистых веществ.

Литература

  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Цитронеллол" в других словарях:

  • цитронеллол — сущ., кол во синонимов: 1 • спирт (101) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • Цитронеллол —         3,7 диметил 6 октенол, спирт терпенового ряда (CH3)2C=CH (CH2)2CH (CH3)(CH2)2OH (см. Терпены); бесцветная жидкость с запахом роз, нерастворимая в воде, растворимая в спирте и эфире; tкип 116 °С (при Цитронеллол 2,0 кн/м2), плотность 0,855 …   Большая советская энциклопедия

  • цитронеллол — citronelolis statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₂C=CHCH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂OH atitikmenys: angl. citronellol rus. цитронеллол ryšiai: sinonimas – 3,7 dimetil 6 okten 1 olis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Цитронеллол — алкоголь состава С10Н20О, изомерный и зачастую в эфирных маслах сопровождающий гераниол. Вероятное строение его: оно устанавливается получением Ц. при восстановлении соответствующего альдегида цитронеллаля (см.). Ц. часто считают идентичным с… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ЦИТРОНЕЛЛОЛ — (3,7 диметил 6 октен 1 ол) (СН 3)2 С = = СНСН 2 СН 2 СН(СН 3 )СН 2 СН 2 ОН, мол. м. 156,26; бесцв. вязкая жидкость с запахом розы; т. кип. 224 225 …   Химическая энциклопедия

  • Спирты — Отличительная особенность спиртов  гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода  на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат.  …   Википедия

  • ЭФИРНЫЕ МАСЛА — многокомпонентные смеси летучих орг. соед., вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах. Э. м. известны с давних времен. Их применяли для благовонных курений, как косметич. и лекарств. средства, при бальзамировании. Биол. роль Э. м.… …   Химическая энциклопедия

  • ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ — Органические соединения (углеводороды и их производные) можно разделить на два типа: ациклические (или алифатические, т.е. с открытой углеродной цепью) и циклические; последние в свою очередь подразделяются на алициклические, в молекулах которых… …   Энциклопедия Кольера

  • гераниевое масло — эфирное масло, получаемое из свежих растений герани; жёлтая жидкость с запахом розы и герани, плотность около 0,89 г/см3. Основные компоненты  цитронеллол, гераниол. Душистое вещество в парфюмерии. * * * ГЕРАНИЕВОЕ МАСЛО ГЕРАНИЕВОЕ МАСЛО, эфирное …   Энциклопедический словарь

  • Гераниевое масло — Геранивое или гераниевое масло  эфирное масло с приятным запахом, содержащееся в листьях пеларгонии (герани) (выход 0,1 …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»