Эритрулоза

Эритрулоза
Общие
Систематическое наименование	(R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-on (D-форма) (S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-on (L-форма)
Традиционные названия	малиновый сахар
Химическая формула	C4H8O4
Физические свойства
Отн. молек. масса	120,104 а. е. м.
Молярная масса	120,104 г/моль
Плотность	1,39 г/см³
Термические свойства
Температура кипения	180 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	10 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	496-55-9
SMILES	O=C(CO)[C@H](O)CO
Безопасность
ЛД50	2000 (крысы) мг/кг

Эритрулоза (малиновый сахар) — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C₄H₈O₄, принадлежит к кетозам.^[1] Является единственным представителем кетотетроз.

Строение молекулы

Эритрулоза является изомером эритрозы и треозы, отличаясь от них наличием кетогруппы при С₂, вместо альдогруппы при концевом атоме углерода. Может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклической формы у эритрулозы нет.

• 

  Проекция Фишера для D-эритрулозы

• 

  Проекция Фишера для L-эритрулозы

Из двух стереоизомерных форм в природе присутствует исключительно D-эритрулоза.

Физические и химические свойства

Эритрулоза представляет собой прозрачную, желтоватую, вязкую жидкость хорошо растворимую в воде, но практически нерастворимую в маслах и ацетоне. Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.

При восстановлении эритрулоза дает четырехатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрозы.

При окислении эритрулозы азотной кислотой получают оптически активное гидроксипроизводное щавелевоуксусной кислоты (2-гидрокси-3-оксобутандиовую кислоту), которая дальнейшем окислении превращается в оптически не деятельную дикетоянтарную кислоту (2,3-диоксобутандиовую кислоту).

Биологическая роль, получение и применение

В природе D-эритрулоза встречается в спелых красных ягодах (например, малины), являясь наряду с каротиноидами их природным тонирующим компонентом. Отсюда название её другое название – малиновый сахар.

Промышленно эритрулозу выделяют из натуральных компонентов (ягод малины) или получают методом биотехнологии из молекул полисахаридов выделяемых из бактерии Gluconobacter senedeus.

Используется эритрулоза в некоторых косметических средствах — авто-загарах (в сочетании c 2-4% дигидроксиацетоном) и кремах для загара (используется без дигидроксиацетона).^[2] Эритроза, вступая в реакцию с аминокислотами кератиновых белков, образует различные окрашенные полимеры, наличие которых приводит к изменению цвета обработанной кожи. При этом эффект загара проявляется в среднем через 2 дня, а остается на сравнительно долгое время. При этом эритрулоза не раздражает кожу и не является сенсибилизатором.

Эритроза также активно увлажняет кожу, благодаря чему её применяют в различных увлажняющих кремах.^[3]

См. также

• Моносахариды
• Тетрозы

Литература

• Каррер П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
• Кочетков Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.

Примечания

1. ↑ Thisbe K. Lindhorst Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4
2. ↑ A. N. Simonov, L. G. Matvienko, O. P. Pestunova, V. N. Parmon, N. A. Komandrova, V. A. Denisenko & V. E. Vas’kovskii. «Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium». Kinetics and Catalysis 48 (4): 550–555. DOI:10.1134/S0023158407040118.
3. ↑ Самуйлова, Л. И. Косметическая химия в 2 ч.: Часть 1: Ингредиенты / Л. И. Самуйлова, Т. А. Пучкова. - М.: Школа косметических химиков, 2005. - 386 с

Для улучшения этой статьи желательно?: Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение). Обновить статью, актуализировать данные. Викифицировать список литературы, используя шаблон {{книга}}, и проставить ISBN.