Моносахариды

Моносахариды

Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную[1].

Содержание

Виды моносахаридов

Моносахариды подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода в цепи); природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены. Моносахариды, содержащие 5-членный цикл, называются фуранозами, 6-членный — пиранозами.

Изомерия

Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия).


Классификация моносахаридов

Не все следующие монозы найдены в природе, некоторые были синтезированы:

Альдоза
Альдотриоза glyceraldehyde
глицеральдегид (глицераль)
Альдотетрозы erythrose
эритроза
threose
треоза
Альдопентозы D-ribose‎
рибоза
D-arabinose
арабиноза
D-xylose
ксилоза
D-lyxose
ликсоза
Альдогексозы D-allose
аллоза
D-altrose
альтроза
D-glucose
глюкоза
D-mannose
манноза
gulose
гулоза
idose
идоза
galactose
галактоза
D=talose
талоза
Кетозы
кетотриоза dihydroxyacetone
диоксиацетон
кетотетрозы D-erythrulose
эритрулоза
кетопентозы D-ribulose
рибулоза
D-xylulose
ксилулоза
кетогексозы D-psicose
псикоза
D-fructose
фруктоза
D-sorbose
сорбоза
D-tagatose
тагатоза

Моносахариды с более длинными цепями известны, например кетогепсозы, маногептулоза и седогептулоза.

Химические свойства

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием гемиацеталей или гемикеталей (в зависимости от того, являются ли они альдозами или кетозами) между спиртом и карбонильной группой того же самого сахара. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя свои своим С1 и О5, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пиранозид. Та же самая реакция может иметь место между С1 и О4, чтобы сформировать 5-членное фуранозид.

Моносахариды в природе

Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

Применение

Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

Примечания

Ссылки



Wikimedia Foundation. 2010.

Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "Моносахариды" в других словарях:

  • МОНОСАХАРИДЫ — простые углеводы, содержащие гидроксильные и альдегидную (альдозы) или кетонную (кетозы) группы. По числу атомов углерода различают триозы, тетрозы, пентозы и т. д. В живых организмах в свободном виде (кроме глюкозы и фруктозы) встречаются редко …   Большой Энциклопедический словарь

  • МОНОСАХАРИДЫ — простые сахара, одна из осн. групп углеводов. Представляют собой обычно полиокси альдегиды (альдозы) или полиоксикетоны (кетозы). Углеродная цепь может содержать 3 и более атомов углерода (триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.). Существуют в… …   Биологический энциклопедический словарь

  • моносахариды — ов; мн. Класс органических соединений; углеводы, неспособные к гидролизу (глюкоза, фруктоза и т.п.; встречаются в растениях и животных организмах). * * * моносахариды простые углеводы, содержащие гидроксильные и альдегидную (альдозы) или кетонную …   Энциклопедический словарь

  • моносахариды — (моно... гр. sakchar сахар + eidos вид) иначе монозы класс органических соединений, углеводы, неспособные к гидролизу; многие м. встречаются в растениях и животных организмах (глюкоза, фруктоза и др.) в свободном виде и в виде различных… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • моносахариды — ▲ углеводы моносахариды, простые углеводы не способны гидролизоваться с образованием более простых сахаров. гексозы. глюкоза. галактоза. фруктоза. ксилоза. | сорбит. гликозиды. | глюкозиды. пентозы: рибоза. ↓ сладости …   Идеографический словарь русского языка

  • моносахариды — monosacharidai statusas T sritis chemija apibrėžtis Polihidroksialdehidai arba polihidroksiketonai. formulė Formulę žr. priede. priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. monosaccharides rus. моносахариды …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • моносахариды — (син.: монозы, сахара простые) группа углеводов, не способных к гидролизу; входят в состав живых организмов в свободном и связанном виде; являются источником энергии и структурным компонентом …   Большой медицинский словарь

  • Моносахариды —         органические соединения, одна из основных групп углеводов (См. Углеводы); содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). М. подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д.… …   Большая советская энциклопедия

  • Моносахариды — см. Гидраты углерода и Глюкозы …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • МОНОСАХАРИДЫ — углеводы, представляющие собой по лигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (ке тозы) общей ф лы С n Н 2n О n ( п =3 9), в к рых каждый атом С (кроме карбонильного) связан с группой ОН, и производные этих соед., содержащие разл. др.… …   Химическая энциклопедия

Книги



Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»