Сорбиновая кислота

Сорбиновая кислота
Сорбиновая кислота
Сорбиновая кислота: химическая формула
Сорбиновая кислота: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота
Химическая формула C6H8O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) белые кристаллы
Молярная масса 112,13 г/моль
Плотность 1,204 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 134 °C
Температура кипения 228 °C (с разложением)
(153 °C при 50 мм рт. ст.) °C
Химические свойства
pKa 4,77 (при 25 °C)
Растворимость в воде 0,16 (20 °C) г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 110-44-1
SMILES CC=CC=CC(O)O

Сорбиновая кислота (от лат. Sorbus — «рябина») — транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота, бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде. Сорбиновая кислота является природным консервантом.

Впервые получена А. В. Гофманом в 1859 году из сока рябины (Sorbus aucuparia).

Содержание

Синтез

Впервые была синтезирована в 1900 г. Оскаром Дёбнером конденсацией по Кневенагелю малоновой кислоты и кротонового альдегида в пиридине[1]:

CH3CH=CHCHO + CH2(COOH)2 \to CH3CH=CHCH=CHCOOH

В настоящее время в промышленности сорбиновую кислоту получают конденсацией кетена с кротоновым альдегидом в присутствии кислотных катализаторов (например, BF3), образующийся при этом лактон 3-гидроксигексеновой кислоты далее гидролизуют и дегидратируют в сорбиновую кислоту.

Свойства

  • высокое антимикробное действие;
  • не изменяет органолептических свойств пищевых продуктов;
  • не обладает токсичностью;
  • не обнаруживает канцерогенных свойств;
  • позволяет увеличить срок хранения пищевых продуктов;
  • может вызывать псевдоаллергические реакции.

Применение

Применяется в качестве пищевой добавки, относится к группе консервантов, разрешена в России и странах Европы.

Применяется с целью консервирования и предотвращения плесневения безалкогольных напитков, плодовоягодных соков, хлебопекарных, кондитерских изделий (мармелад, джемы, варенье, кремы), а также зернистой икры, сыров, полукопченых колбас и при производстве сгущенного молока для предотвращения его потемнения (препятствует развитию шоколадно-коричневой плесени).

Применяется также для обработки упаковочных материалов для пищевых продуктов.

Дозировка

  • масло, маргарины — 30—60 г/100 кг продукта;
  • сыры — 60—100 г/100 кг продукта;
  • рыбопродукты — 100—200 г/100 кг продукта;
  • копченые колбасы — 200—400 г/100 кг фарша;
  • варёная колбаса — 50—80 г/100 кг фарша;
  • квашеная капуста — 100 г/100 кг продукта;
  • джемы, варенья, повидло и пр. — 50—150 г/100 кг продукта;
  • плодово-ягодное пюре — 50—60 г/100 кг продукта;
  • яблочный сок-полуфабрикат — 50 г/100 кг продукта;
  • виноградный сок-полуфабрикат — 50—60 г/100 кг продукта;
  • конфеты, начинки для вафель, нуга, пралине, шоколад — 80—150 г/100 кг продукта;
  • мучные кондитерские изделия (бездрожжевые) — 100—200 г/100 кг продукта;
  • полуфабрикаты кондитерского производства (тесто) — 200—300 г/100 кг продукта;
  • масляный крем — 200 г/100 кг продукта;
  • хлеб и хлебобулочные изделия — 150—200 г/100 кг муки.

Допустимое суточное поступление (ФАО/ВОЗ)

  • безусловно допустимая доза — 0—12,5 мг/кг веса тела;
  • условно допустимая доза — 12,5—25 мг/кг веса.

См. также

Литература

  • Люк Э., Ягер М. Консерванты в пищевой промышленности: Свойства и применение. СПб.:ГИОРД, 1998.

Примечания

  1. ie Jack Li,E. J. Corey. Name Reactions for Homologation, p. 480

Wikimedia Foundation. 2010.

Нужно сделать НИР?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Сорбиновая кислота" в других словарях:

  • СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — (ново лат.). Органическая кислота, получаемая из масла, добываемого из рябинового сока. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА новолатинск. Кислота, получаемая из сорбина. Объяснение… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — (2,4 гександиеновая кислота), СН3СН=СНСН=СНСООН; бесцветные кристаллы, tпл 134 .С. Содержится в соке рябины Sorbus aucuparia (отсюда название). Применяют для консервирования пищевых продуктов, в органическом синтезе …   Большой Энциклопедический словарь

  • сорбиновая кислота — сущ., кол во синонимов: 1 • кислота (171) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • сорбиновая кислота — (2,4 гександиеновая кислота), СН3СН=СНСН=СНСООН; бесцветные кристаллы, tпл 134°C. Содержится в соке рябины Sorbus aucuparia (отсюда название). Применяют для консервирования пищевых продуктов, в органическом синтезе. * * * СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА… …   Энциклопедический словарь

  • сорбиновая кислота — sorbo rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₃(CH=CH)₂COOH atitikmenys: angl. sorbic acid rus. сорбиновая кислота ryšiai: sinonimas – 2,4 heksadieno rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Сорбиновая кислота — C6H8O2 = СН3.СН:СН.СН:СН.СООН, найдена Гофманом в соке ягод незрелой рябины. К соку рябины прибавляют небольшое количество извести и раствор отчасти выпаривают. В осадке образуется кислая кальциевая соль яблочной кислоты. Жидкость фильтруют и,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Сорбиновая кислота —         2,4 гександиеновая кислота, одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота (См. Карбоновые кислоты) алифатического ряда, CH3CH = CH CH = CHCOOH; содержится в соке рябины (Sorbus aucuparia). В промышленности получают один из четырёх… …   Большая советская энциклопедия

  • СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — (2,4 гександиеновая кислота), СН3СН=СНСН=СНСООН, ненасыщенная карбоновая кислота; бесцв. кристаллы, tпл 134 оС. Содержится в соке рябины Sorbus aucuparia (отсюда назв.). Применяют для консервирования пищ. продуктов, в органическом синтезе …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — ( транс, транс 2,4 гексадиеновая к та) СН 3 СН=СНСН=СНСООН, мол. м. 112,13; бесцв. кристаллы; т. пл. 134,5°С, т. кип. 228 °С (с разл.), 153°С/50мм рт. ст.; 1,204; рК а4,77 (при 25 °С). Р ри мость (г в 100мл р рителя): в этаноле 12 …   Химическая энциклопедия

  • сорбиновая кислота — сорб иновая кислот а …   Русский орфографический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»