Олефины

Алкены (иначе олефины или этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации.

Простейшим алкеном является этен (C₂H₄). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Гомологический ряд

Алкены, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная.

этен	C2H4
пропен	C3H6
н-бутен	C4H8
н-пентен	C5H10
н-гексен	C6H12
н-гептен	C7H14
н-октен	C8H16
н-нонен	C9H18
н-децен	C10H20

Физические свойства

• Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
• При нормальных условиях алкены с C₂H₄ до C₄H₈ — газы; с C₅H₁₀ до C₁₇H₃₄ — жидкости, после C₁₈H₃₆ — твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

Алкены химически активны. Их химические свойства определяются наличием двойной связи.

• Озонолиз: алкен окисляется до альдегидов (в случае монозамещенных вицинальных углеродов), кетонов (в случае дизамещенных вицинальных углеродов) или смеси альдегида и кетона (в случае три-замещенного у двойной связи алкена):

R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O

R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O

R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O

• Озонолиз в жёстких условиях — алкен окисляется до кислоты:

R'–CH=CH–R" + O3 → R'–COOH + R"–COOH + H2O

• Присоединение по двойной связи:

CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br

• Окисление надкислотами:

CH2=CH2 + CH3COOH → 

или

CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH

См. также

• Функциональные группы
• Крекинг
• Пиролиз