Стирол


Стирол
Стирол
Стирол: химическая формула
Стирол: вид молекулы
Общие
Химическая формула C8H8
Физические свойства
Молярная масса 104.15 г/моль
Плотность 0.909 г/см³
Термические свойства
Температура плавления -30 °C
Температура кипения 145 °C
Классификация
Рег. номер CAS 100-42-5
SMILES c1ccccc1C=C

Стиро́л C8H8 (фенилэтилен, винилбензол, этиленбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. Стирол относится ко второму классу опасности.

Содержание

Получение

Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают дегидрированием этилбензола при температуре 600—650°С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3 — 10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.

Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в дегидратации метилфенилкарбинола, образующегося в процессе получения оксида пропилена из гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим окислением воздухом.

Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация бутадиена в винилциклогексен, с его последующим дегидрированием. Окислительное сочетание толуола с образованием стильбена; метатезис стильбена с этиленом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с метанолом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов пиролиза. На сегодняшний день, ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.

В лабораторных условиях может быть получен нагреванием до 320 °С полистирола с его моментальным отведением.

Свойства

Стирол легко окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твердую стекловидную массу — полистирол) и сополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном). Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием 1,2-дибромэтилфенила.

Применение

Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил). Также стирол входит в состав напалма.

Токсичность

Стирол – яд общетоксического действия, он обладает раздражающим, мутагенным и канцерогенным эффектом и имеет очень неприятный запах (порог ощущения запаха - 0.07мг/м³). При хронической интоксикации у рабочих бывают поражены центральная и периферическая нервная система, система кроветворения, пищеварительный тракт, нарушается азотисто-белковый, холестериновый и липидный обмен, у женщин происходят нарушения репродуктивной функции. Стирол проникает в организм в основном ингаляционным путём. При подании на слизистые оболочки носа, глаз и глотки паров и аэрозоля стирол вызывает их раздражение. Содержание метаболитов бензола в моче - миндальной, фенилглиоксиновой, гинуриновой и бензойной кислот - используют в качестве экспозиционного теста.

Средняя летальная доза составляет около 500-5000 мг/м³ (для крыс). Стирол относится ко второму классу опасности.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) стирола:[1][2][3]

  • ПДКр.з. = 30 мг/м³
  • ПДКр.с. = 10 мг/м³
  • ПДКм.р. = 0,04 мг/м³
  • ПДКс.с. = 0,002 мг/м³
  • ПДКв. = 0,02 мг/л

Литература

  • Нефтехимия. Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер. М: Олимп-Бизнес, 2005

Примечания

  1. s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
  2. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
  3. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»


Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Стирол" в других словарях:

  • СТИРОЛ — (винилбензол) C6H5CH=CH2 бесцветная жидкость, tкип 145,2 .С. Получают дегидрированием этилбензола. Применяется для синтеза полистирола, бутадиен стирольных каучуков, ионообменных смол, как компонент полиэфирных смол …   Большой Энциклопедический словарь

  • СТИРОЛ — СТИРОЛ, стирола, мн. нет, муж. (от стиракс) (хим., тех.). 1. Жидкое ароматическое вещество желтоватого цвета, добываемое из смолы некоторых тропических деревьев и употр. в парфюмерном и мыловаренном производстве. 2. Небьющаяся пластическая масса …   Толковый словарь Ушакова

  • стирол — сущ., кол во синонимов: 3 • винилбензол (2) • углеводород (77) • церин (2) …   Словарь синонимов

  • Стирол — яд общетоксического действия; оказывает раздражающее, аллергическое действие; обладает кожно резорбтивным эффектом; при хронической интоксикации поражает центральную и периферическую нервные системы, кровеносные сосуды, печень... Источник: МУК… …   Официальная терминология

  • СТИРОЛ — (винилбензол C6H5CH = CH2) бесцветная жидкость, легко полимеризуется. Получают дегидрированием этилбензола. Применяют для синтеза полистирола, бутадиен стирольных каучуков, ионообменных смол и как компонент полиэфирных смол. См. также… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • Стирол —         фенилэтилен, винилбензол, бесцветная жидкость со специфическим запахом; tпл 30,6 °С, tкип145,2 °С, плотность 0,906 г/см3 (20 °С); практически нерастворима в воде, смешивается с большинством органических растворителей. С. легко окисляется …   Большая советская энциклопедия

  • стирол — а; м. Бесцветная ароматическая жидкость со сладковатым запахом, содержащаяся в смоле некоторых тропических деревьев или получаемая синтетическим путём в промышленности (используется в основном для получения синтетических полимеров). ◁ Стироловый …   Энциклопедический словарь

  • стирол — (стиракс + лат. ol(eum) масло) органическое соединение, углеводород ароматического ряда; бесцветная жидкость со сладковатым запахом; содержится в растительной смоле стиракс, в каменноугольной смоле, сланцевом масле и т. д.; в промышленности… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • стирол — stirenas statusas T sritis chemija formulė C₆H₅CH=CH₂ atitikmenys: angl. styrene; vinylbenzene rus. винилбензол; стирол ryšiai: sinonimas – vinilbenzenas sinonimas – feniletenas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Стирол — см. Углеводороды ароматические …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.