- Циклобутадиен
-
Циклобутадиен 
Общие Систематическое наименование 1,3-Циклобутен Химическая формула C4H4 Физические свойства Молярная масса 52.07 г/моль Термические свойства Классификация Рег. номер CAS 1120-53-2 SMILES C1=CC=C1 Циклобутадиен — органическое соединение, четырехчленный цикл с альтернированными(чередующимися) двойными связями. Его брутто-формула C4H4.В свободном состоянии циклобутадиен крайне неустойчив и даже при низких температурах очень быстро димеризуется. Молекула циклобутадиена представляет собой вытянутый прямоугольник. Хотя данное соединение способно образовывать замкнутую π-систему, согласно правилу Хюккеля, оно является антиароматическим, поскольку содержит 4n π-электронов (в данном случае n = 1). Это значит, что при образовании сопряженной π-системы общая энергия молекулы повысится. И действительно, если нарисовать круг Фроста для циклобутадиена, то легко можно увидеть, что сопряженная система будет представлять собой бирадикал. Следует отметить, что для того, чтобы стать ароматической — в данную систему надо либо ввести два электрона, либо отнять их, с образованием дианиона или дикатиона соответственно. Получающиеся соединения гораздо стабильнее циклобутадиена и могут быть выделены.
Получение
После многочисленных попыток, циклобутадиен был впервые синтезирован в 1965 году Роулэндом Петтитом, студентом Университета Техаса действием на циклобутадиенжелезотрикарбонил C4H4Fe(CO)3 окислителем типа церий(IV)-аммоний нитрата (NH4)2Ce(NO3)6, но не смог выделить его в свободном виде, так как он димеризуется. На настоящее время показано, что циклобутадиен может быть синтезирован в аргоновой матрице, где данное соединение было детально изучено методами ИК и ЭПР-спектроскопии и показано его строение и то, что он является бирадикалом. Однако уже при незначительном повышении температуры — до −150 °C циклобутадиен медленно димеризуется. Существенно более стабильными являются замещенные циклобутадиены. В частности — тетра-трет-бутилциклобутадиен и тетра-триметилсилилциклобутадиены стабильны при комнатной температуре за счет объёмных заместителей, препятствующих димеризации.
См. также
- Циклобутан
- Циклобутен
- Бутадиен
Для улучшения этой статьи желательно?: - Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
Углеводороды Алканы Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... Алкены Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... Алкины Ацетилен • Пропин • Бутин Диены Пропадиен • Бутадиен • Изопрен Другие ненасыщеные Винилацетилен • Диацетилен Циклоалканы Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан Ароматические Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан Полициклические Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен Категория:- Аннулены
Wikimedia Foundation. 2010.
