Пропен

Пропилен
Общие
Химическая формула	C3H6
Молярная масса	42.08 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	0.695@-47°C г/см³
Термические свойства
Температура плавления	− 185.2 °C
Температура кипения	− 47.6 °C
Классификация
номер CAS	115-07-1
2=СН–СН3 — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ. Физические свойства Пропилен представляет из себя газообразное вещество с низкой температурой кипения t кип=-47,7 °С и температурой плавления t пл= -187,6 °С, оптическая плотность d204=0,5193. Химические свойства Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются, двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей. Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения. Присоединение галогенов (галогенирование) Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор взаимодействует со взрывом. Присоединение водорода (реакция гидрирования) Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан. Присоединение воды (реакция гидратации) Присоединение галогеноводородов (HHal) и воды Происходит по правилу В.В.Марковникова . Водород кислоты Hhal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов водорода. Горение на воздухе При поджигании горит на воздухе: 2СН2=СНСН3 + 9О2 6СО2 + 6Н2О. С кислородом воздуха газообразные пропилен образует взрывчатые смеси. Пропилен окисляется перманганатом калия в водной среде, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах С). Полимеризация Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид При нагревании в присутствии серебряных катализаторов: Получение В лаборатории 1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи: H2C—CH2 – CH3 = H2C=CH2–CH3 + KCl + H2O | | Cl H K — ОH 2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd): H—C≡C—CH3 + H2 = H2C==CH—CH3 3. Дегидратация пропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3: Н2С—СН2 — CH3 = Н2С=СН — CH3 + Н2О | | H -OH 4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.): CH2-CH-CH3+Zn→CH2=CHCH3+ZnBr2 | | Zn Br В промышенности Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3). Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия: Применение Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получение акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей. Производство Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен – побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60% такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34%. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3% пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом). Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен – побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана. Источники http://www.ssa.ru http://chem..edu.ru А.И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1998 Б.Д. Степин, А.А.Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1994 Ссылки http://www.xumuk.ru http://chemindustry.ru Wikimedia Foundation. 2010. Игры ⚽ Поможем сделать НИР Синонимы: пропилен Пропеновая кислота Пропердол Полезное Смотреть что такое "Пропен" в других словарях: ПРОПЕН — то же, что пропилен …   Большой Энциклопедический словарь ПРОПЕН — ПРОПЕН, см. ПРОПИЛЕН …   Научно-технический энциклопедический словарь пропен — сущ., кол во синонимов: 1 • пропилен (3) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов пропен — то же, что пропилен. * * * ПРОПЕН ПРОПЕН, то же, что пропилен (см. ПРОПИЛЕН) …   Энциклопедический словарь пропен — propenas statusas T sritis chemija formulė CH₂=CHCH₃ atitikmenys: angl. propene; propylene rus. пропен; пропилен ryšiai: sinonimas – propilenas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas Пропен — (по номенклатуре Женевского конгресса 1892 г.) то же, что пропилен (см.) …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона ПРОПЕН — то же, что пропилен …   Химическая энциклопедия ПРОПЕН — то же, что пропилен …   Большой энциклопедический политехнический словарь ПРОПЕН — то же, что пропилен …   Естествознание. Энциклопедический словарь пропен — у, ч. Те саме, що пропілен …   Український тлумачний словник 18+ © Академик, 2000-2024 Обратная связь: Техподдержка, Реклама на сайте 👣 Путешествия Экспорт словарей на сайты, сделанные на PHP, Joomla, Drupal, WordPress, MODx. Пометить текст и поделиться Искать во всех словарях Искать в переводах Искать в Интернете Поделиться ссылкой на выделенное Прямая ссылка: … Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»