Пара-аминобензойная кислота

Пара-аминобензойная кислота
Общие
Систематическое наименование	4-аминобензойная кислота
Сокращения	ПАБК
Химическая формула	NH2-C6H4-COOH
Эмпирическая формула	C7H7NO2
Физические свойства
Отн. молек. масса	137,14 а. е. м.
Молярная масса	137,14 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	187—189 °C
Классификация
Рег. номер CAS	150-13-0
SMILES	O=C(O)c1ccc(N)cc1

Пара-аминобензойная кислота (бактериальный витамин H¹, витамин B₁₀, ПАБК) — аминокислота, производное бензойной кислоты, порошок белого цвета, широко распространена в природе.

Биология

Биосинтез

Пара-аминобензоат в природе синтезируется шикиматным путём. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к синтезу пара-аминобензоата обладают многие микроорганизмы, растения, грибы.

Метаболическая роль

Пара-аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов — тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частью тетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов и пиримидинов и, следовательно, РНК и ДНК.

Пара-аминобензойная кислота является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто- и бифидобактерий, кишечной палочки.

Витамин B₁₀

ПАБК является витамином группы B, суточная потребность составляет 100 мг и, при сбалансированном питании, полностью удовлетворяется за счёт естественного содержания в продуктах питания.

Участвует в синтезе витамина B₉, и, как следствие, образовании эритроцитов (эритропоэзе). Так же обладает лактогонным свойством (усиляет выделение молока у кормящей женщины), способствует установлению загара.

Аналоги

Сульфаниламиды способны подавлять рост микроорганизмов, так как эти соединения являются структурными аналогами пара-аминобензойной кислоты и конкурентно связываются с ферментами метаболизма пара-аминобензойной кислоты.