Амины

Амины
Первичный амин Вторичный амин Третичный амин
Primary-amine-2D-general.png
Secondary-amine-2D-general.png
Amine-2D-general.png

Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные, (Замещен один атом водорода) вторичные (Замещены два атома водорода из трех) и третичные (Замещены три атома водорода из трех) амины. Четвертичное аммониевое соединение вида [R4N]+Cl- является органическим аналогом аммониевой соли.

По характеру органической группы, связанной с азотом, различают алифатические CH3-N<, ароматические C6H5-N< и жирно-алифатические (содержат ароматический и алифатический радикалы) амины.

По числу NH2-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины и так далее.

Содержание

Номенклатура

К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NC3H7 — метилпропиламин, CH3N(C6H5)2 — метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:

2-amino-pentane.png 2-аминопентан

Для некоторых аминов используются тривиальные названия: C6H5NH2 — анилин (систематическое название — фениламин).

Химические свойства

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства. Для них также характерно образование донорно-акцепторной связи. Азот предоставляет неподеленную электронную пару, исполняя роль донора. В качестве акцептора электоронов может выступать, например, протон Н+, образуя ион R3NH+. Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N-H в амине.

Алкиламины являются сильными основаниями, ариламины менее основны.

  • Взаимодействие с водой. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, так как при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:
\mathsf{C_6H_5NH_2 + H_2O \rightarrow [C_6H_5NH_3]OH}
  • Взаимодействуя с кислотами, амины образуют алкиламмониевые соли, в большинстве случаев растворимые в воде. Например, амины присоединяют галогеноводороды:
\mathsf{CH_3CH_2NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3CH_2NH_3]Cl}
образование амидов

Реакция с ангидридами протекает в мягких условиях. Ещё легче реагируют хлорангидриды, реакция проводится в присутствии основания, чтобы связать образующийся HCl.

Таким образом получают жаропонижающее средство — ацетанилид:

\mathsf{C_6H_5NH_2 + CH_3COCl \rightarrow C_6H_5NH(COCH_3) + HCl}

Если в качестве исходных соединений взять диамин и дикарбоновую кислоту, то они взаимодействуют по такой же схеме, но поскольку каждое соединение содержит две реагирующие группы, то образуется полиамид.

  • Амины присоединяют галогеналканы RCl, с образованием донорно-акцепторной связи N-R, которая также эквивалентна уже имеющимся.
  • Ароматические амины реагируют с галогенами по механизму электрофильного замещения в бензольном ядре. При галогенировании анилина бромной водой комнатной температуре, образуется триброманилин (в виде осадка белого цвета):
\mathsf{C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2NH_2Br_3 + 3HBr}

Если нет реакционноспособных групп в радикале, то образуются N-галогенамины.

  • Первичные и вторичные амины взаимодействуют с азотистой кислотой различным образом. При помощи азотистой кислоты первичные, вторичные и третичные амины отличают друг от друга. Из первичных аминов образуются первичные спирты:
\mathsf{C_2H_5NH_2 + HNO_2 \rightarrow C_2H_5OH + N_2 + H_2O}

При этом выделяется газ (азот). Это признак того, что в колбе первичный амин. Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины — соединения, содержащие фрагмент >N-N=O:

\mathsf{(C_2H_5)_2NH + HNO_2 \rightarrow (C_2H_5)_2NNO + H_2O}

Вторичные амины сложно не узнать, по лаборатории распространяется характерный запах нитрозодиметиламина.

Третичные амины при обычной температуре в азотистой кислоте просто растворяются. При нагревании возможна реакция с отщеплением алкильных радикалов.

образование иминов
  • При горении амин выделяет кроме воды и углекислого газа ещё и азот:
\mathsf{4CH_3NH_2 + 9O_2 \rightarrow 2N_2 + 4CO_2 + 10H_2O}

Получение

Восстановление нитросоединений — Реакция Зинина. Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 году. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:

\mathsf{C_6H_5NO_2 + 3(NH_4)_2S \rightarrow C_6H_5NH_2 + 6NH_3 + 3S +2H_2O}

Восстановление железом:

\mathsf{4C_6H_5NO_2 + 9Fe + 4H_2O \rightarrow 4C_6H_5NH_2 + 3Fe_3O_4}

Восстановление водородом в присутствии катализатора и при высокой температуре:

\mathsf{C_6H_5NO_2 + 3H_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 + 2H_2O}

Также возможно получение путем восстановления нитрилов, оксимов, амидов, путем алкилирования аммиака (реакция Гофмана), путем перегруппировки бензильных четвертичных аммониевых солей (реакция Соммле-Хаузера), путем перегруппировки гидроксамовых кислот (перегруппировка Лоссена).

Некоторые наиболее известные амины

  • Анилин
  • Пропилендиамин
  • N-Метиланилин
  • N,N-Диметиланилин
  • N-Этиланилин
  • N,N-Диэтиланилин
  • Пиперидин

Вредное воздействие

Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание их паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу. Симптомами отравления крови амином являются посинение кончиков пальцев, носа, губ, одышка, учащенные дыхание и сердцебиение, потеря сознания. В случае попадания амина на незащищенные участки кожи необходимо быстро и аккуратно, не увеличивая площадь поражения, очистить пораженный участок кожи ватой, смоченной в спирте. В случае отравления вывести пострадавшего на свежий воздух, обратиться к врачу.

Большинство алкалоидов являются аминами (некоторые амидами).

См. также

Ссылки

Логотип Викисловаря
В Викисловаре есть статья «амин»



Wikimedia Foundation. 2010.

См. также в других словарях:

  • Амины — Амины, или аммиачные производные углеводородных радикалов, представляют огромный класс органических соединений, происходящих замещением водорода в аммиаке различными углеводородными остатками. Наиболее известными и изученными между ними являются… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • АМИНЫ — органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 органическими радикалами R: первичные RNH2, вторичные R2NH, третичные R3N (R, напр., CH3, C2H5, C6H5). Амины, содержащие в молекуле 2, 3, 4 и более NH2 групп, называются… …   Большой Энциклопедический словарь

  • АМИНЫ — АМИНЫ, органические производные аммиака, т. е. аммиак, в котором один или несколько атомов Н заменены углеводородными остатками алкилами (см.), или ари лами. В зависимости от числа замещенных в аммиаке атомов Н, различают первичные RNH2,… …   Большая медицинская энциклопедия

  • АМИНЫ — АМИНЫ, органические соединения общих формул RNH2 (первичные амины), R2NH (вторичные), R3N (третичные), где R органический остаток. Применяют в производстве красителей, взрывчатых и лекарственных веществ, полимеров. Амины и их производные… …   Современная энциклопедия

  • АМИНЫ — (греч.). Название ряда органических продуктов, получаемых замещением водорода в аммиаке спиртными или углеводородными остатками. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. амины (гр.) класс органических… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • амины — ов, мн. amine. хим. Класс органических соединений продукты замещения в аммиаке атомов водорода углеводородными радикалами; широко применяются для синтеза красителей, лекарственных препаратов, полимеров и т. п. Крысин 1998. Лекс. СИС 1964: ами/ны …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • амины — органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 органическими радикалами R: первичные RNH2, вторичные R2NH, третичные R3N (R  например, СН3, С2Н5, С6Н5). Амины, содержащие в молекуле 2, 3, 4 и более групп NH2, называются …   Энциклопедический словарь

  • Амины — органические азотсодержащие соединения, образующиеся при замещении одного или нескольких атомов водорода в молекуле аммиака на… …   Начала современного естествознания

  • Амины —         обширный класс азотсодержащих органических соединений, продукты замещения одного, двух или трёх атомов водорода в аммиаке NH3 на органические радикалы R. По числу замещенных атомов водорода различают: первичные А. RNH2, вторичные R2NH и… …   Большая советская энциклопедия

  • АМИНЫ — [от ам (миак)],производные NH3, атомы Н в к рых замещены на орг. остатки R. В зависимости от числа R А. делят на первичные RNH2, вторичные RR NH и третичные RR R N; R,R ,R м. б. одинаковыми или разными. Соотв. ЧNH2 наз. первичной аминогруппой,… …   Химическая энциклопедия

Книги

  • Амины, Джесси Рассел. High Quality Content by WIKIPEDIA articles!Ами?ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные… Подробнее  Купить за 998 руб
  • Амины, . High Quality Content by WIKIPEDIA articles!Ами?ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные… Подробнее  Купить за 997 руб
  • Письма Амины, Бенгтсон Юнас. "Письма Амины"стали главным событием новой скандинавской литературы - дебютанта немедленно прозвали"датским Ирвином Уэлшем",а на его второй… Подробнее  Купить за 200 руб
Другие книги по запросу «Амины» >>

Фильмы

  • Заговор против Республики., 1980 — О трудных днях Афганистана после свержения режима Амина, попытках внутренней и внешней контрреволюции уничтожить завоевания афганского народа, о событиях февраля 1980 года.