Триэтиламин

Триэтиламин
Триэтиламин
Триэтиламин: химическая формула
Триэтиламин: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование триэтиламин
Химическая формула (C2H5)3N
Эмпирическая формула C6H15N
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 101,19 г/моль
Плотность 0,728 г/см³
Термические свойства
Температура плавления −114,8 °C
Температура кипения 89,5 °C
Температура вспышки - 15 °C
Энтальпия образования (ст. усл.) - 99.58 кДж/моль
Удельная теплота испарения 34,69 Дж/кг
Давление пара 70 гПа (20 °C)
Химические свойства
pKa 10,87
Растворимость в воде 13.3 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,401
Структура
Дипольный момент 0,66 (20 °C) Д
Классификация
Рег. номер CAS 121-44-8
SMILES CCN(CC)CC
Безопасность
Токсичность 10 мг/м3

Триэтиламин — третичный амин. Химическая формула (С2H5)3N, часто используется обозначение Et3N. Нашёл широкое применение, как простейший симметричный третичный амин, находящийся в жидком состоянии.

Содержание

Получение

В промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминировании этанола аммиаком над Al2O3 или SiO2 или их смесью при 350-450 °C и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu, Re и H2 при 150-230 °C и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений[1].

CH3CH2OH + NH3 = ректификацией.

Физические свойства

При комнатной температуре представляет собой подвижную бесцветную жидкость, имеющая сильный рыбный запах, напоминающий аммиачный. Температура плавления −114,8 °C, температура кипения 89,5 °C, температура самовоспламенения 240 °C. Ограниченно растворим в воде (нижняя критическая точка при T=19,1 °C и 31,6 % вес. триэтиламина), хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлороформе, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп с т. кип. 75 °C и содержащий 90 % весовых триэтиламина.
Коррозионно-агрессивен в отношении алюминия, цинка, меди и их сплавов в присутствии влаги, также для некоторых видов пластика, резины и полимерных покрытий, поэтому хранится в стальных ёмкостях. Бурно реагирует с сильными окислителями с опасностью пожара и взрыва. Пары триэтиламина тяжелее воздуха, поэтому стелятся по земле.

Химические свойства

Как сильное органическое основание (pKa=10.87) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами.

HCl + Et3N → Et3NH+Cl

В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов для связывания образующегося хлороводорода.

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl

Также используется в реакции дегидрогалогенирования.

Триэтиламин легко алкилируется, образуя четвертичные аммониевые соли

RI + Et3N → Et3NR+I

поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов используют диизопропилэтиламин.

Применение

Катализирует образование пенополиуретанов, каучуков, и эпоксидных смол.
Как легковоспламеняющаяся и очень горючая жидкость находит некоторое применение в качестве ракетного топлива в смеси с ксилидином, в воуружонных силах именуется как Самин .
Используется в производстве минеральных удобрений, гербицидов, лекарств, красок.
Применяется как катализатор реакции при безобжиговых процессах отвердения в литейном и металлопрокатном производствах.

Очистка

Для удаления первичных и вторичных аминов перегоняют над уксусным ангидридом. Сушат над КОН и перегоняют.

Безопасность

Концентрационный предел воспламенения = 1,2—8 % по объёму. При горении выделяет раздражающие и токсичные вещества.
При испарении взрывоопасен.
Токсичен. Проникает через кожу. При попадании внутрь организма вызывает сильное отравление. Раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, при прямом контакте может вызвать сильный ожог. ПДК=10 мг/м3

Примечания

  1. Химическая энциклопедия, М. 1998, т. 5, стр. 978



Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Триэтиламин" в других словарях:

  • триэтиламин — сущ., кол во синонимов: 1 • химреактив (2) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • ТРИЭТИЛАМИН — ТРИМЕТИЛАМИН И ТРИЭТИЛАМИН Вещества органической химии, получаемые от перегонки алкалоидов с бромистым метилом и бромистым этилом. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910 …   Словарь иностранных слов русского языка

  • триэтиламин — trietilaminas statusas T sritis chemija formulė (C₂H₅)₃N atitikmenys: angl. triethylamine rus. триэтиламин …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Триэтиламин — см. Амины …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ТРИЭТИЛАМИН — см. Этиламины …   Химическая энциклопедия

  • ТРИЭТИЛАМИН (C2H5)3N — бесцветная жидкость с аммиачным запахом. Получают взаимодействием спирта или эфира с аммиаком; tкип=89,7°С; tвсп=12°C; плотность 730 кг/м3. Применяют в качестве отвердителя при холодном отверждении литейных стержней со смоляными… …   Металлургический словарь

  • 9966 — ГОСТ 9966{ 88} Триэтиламин технический. Технические условия. ОКС: 71.080.30 КГС: Л21 Органические полупродукты Взамен: ГОСТ 9966 73 Действие: С 01.07.89 Примечание: ГОСТ 9966 93 на территории РФ не принят Текст документа: ГОСТ 9966 «Триэтиламин… …   Справочник ГОСТов

  • ОСНОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИЕ — орг. соед., используемые на практике в качестве акцепторов протонов. К ним относят нейтр. основания (третичные амины, амидины) и анионные основания [алкоголяты и алтсил(или арил)амиды щелочных металлов, металлоорг. соед.]. К специфич. типам О. о …   Химическая энциклопедия

  • ЭТИЛАМИНЫ — C2 Н 5NRR . В статье рассмотрены первичный, вторичный и третичный амины, содержащие только этильные остатки (см. табл.). Первичный Э. (моноэтиламин, R = R = Н) бесцв. газ, вторичный (диэтиламин, R = С 2 Н 5, R = Н) и третичный (триэтиламин, R = R …   Химическая энциклопедия

  • Сторонкин, Алексей Васильевич — А. В. Сторонкин. 1976 Алексей Васильевич Сторонкин (22 октября 1916, Петроград 14 июня 1994, Санкт Петербург) советский физикохимик, основатель кафедры теории растворов (в дальнейшем п …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»