- Триэтиламин
-
Триэтиламин Общие Систематическое наименование триэтиламин Химическая формула (C2H5)3N Эмпирическая формула C6H15N Физические свойства Состояние (ст. усл.) жидкость Молярная масса 101,19 г/моль Плотность 0,728 г/см³ Термические свойства Температура плавления −114,8 °C Температура кипения 89,5 °C Температура вспышки - 15 °C Энтальпия образования (ст. усл.) - 99.58 кДж/моль Удельная теплота испарения 34,69 Дж/кг Давление пара 70 гПа (20 °C) Химические свойства pKa 10,87 Растворимость в воде 13.3 г/100 мл Оптические свойства Показатель преломления 1,401 Структура Дипольный момент 0,66 (20 °C) Д Классификация Рег. номер CAS 121-44-8 SMILES CCN(CC)CC Безопасность Токсичность 10 мг/м3 Триэтиламин — третичный амин. Химическая формула (С2H5)3N, часто используется обозначение Et3N. Нашёл широкое применение, как простейший симметричный третичный амин, находящийся в жидком состоянии.
Содержание
Получение
В промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминировании этанола аммиаком над Al2O3 или SiO2 или их смесью при 350-450 °C и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu, Re и H2 при 150-230 °C и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений[1].
- CH3CH2OH + NH3 = ректификацией.
Физические свойства
При комнатной температуре представляет собой подвижную бесцветную жидкость, имеющая сильный рыбный запах, напоминающий аммиачный. Температура плавления −114,8 °C, температура кипения 89,5 °C, температура самовоспламенения 240 °C. Ограниченно растворим в воде (нижняя критическая точка при T=19,1 °C и 31,6 % вес. триэтиламина), хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлороформе, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп с т. кип. 75 °C и содержащий 90 % весовых триэтиламина.
Коррозионно-агрессивен в отношении алюминия, цинка, меди и их сплавов в присутствии влаги, также для некоторых видов пластика, резины и полимерных покрытий, поэтому хранится в стальных ёмкостях. Бурно реагирует с сильными окислителями с опасностью пожара и взрыва. Пары триэтиламина тяжелее воздуха, поэтому стелятся по земле.Химические свойства
Как сильное органическое основание (pKa=10.87) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами.
- HCl + Et3N → Et3NH+Cl−
В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов для связывания образующегося хлороводорода.
- R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Также используется в реакции дегидрогалогенирования.
Триэтиламин легко алкилируется, образуя четвертичные аммониевые соли
- RI + Et3N → Et3NR+I−
поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов используют диизопропилэтиламин.
Применение
Катализирует образование пенополиуретанов, каучуков, и эпоксидных смол.
Как легковоспламеняющаяся и очень горючая жидкость находит некоторое применение в качестве ракетного топлива в смеси с ксилидином, в воуружонных силах именуется как Самин .
Используется в производстве минеральных удобрений, гербицидов, лекарств, красок.
Применяется как катализатор реакции при безобжиговых процессах отвердения в литейном и металлопрокатном производствах.Очистка
Для удаления первичных и вторичных аминов перегоняют над уксусным ангидридом. Сушат над КОН и перегоняют.
Безопасность
Концентрационный предел воспламенения = 1,2—8 % по объёму. При горении выделяет раздражающие и токсичные вещества.
При испарении взрывоопасен.
Токсичен. Проникает через кожу. При попадании внутрь организма вызывает сильное отравление. Раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, при прямом контакте может вызвать сильный ожог. ПДК=10 мг/м3Примечания
- ↑ Химическая энциклопедия, М. 1998, т. 5, стр. 978
Категории:- Амины
- Продукция основного органического синтеза
- CH3CH2OH + NH3 = ректификацией.
Wikimedia Foundation. 2010.